Kwas oleanolowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas oleanolowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C30H48O3

Masa molowa

456,7 g/mol

Wygląd

blado-żółte, krystaliczne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

508-02-1

PubChem

10494

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas oleanolowy, kwas oleanowy, OA – organiczny związek chemiczny, triterpenoid pentacykliczny typu β-amyryny, tzn. posiadający w swojej cząsteczce pięć pierścieni sześcioczłonowych. Zawiera również siedem angularnych grup metylowych, z tego po dwie w pozycjach C4 i C20.

Triterpeny cykliczne są związkami stałymi, nielotnymi, lipofilowymi, dobrze rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach organicznych. Natomiast saponiny są rozpuszczalne w etanolu i dość dobrze w wodzie.

Kwas oleanolowy występuje zarówno w postaci wolnej, jak i w postaci pochodnych glikozydowych, glikozydoestrowych bądź estrowych. Pochodne glikozydowe i glikozydoestrowe nazywane są saponinami ze względu na swoją zdolność obniżania napięcia powierzchniowego roztworów wodnych z wytworzeniem piany.

Kwas oleanolowy występuje powszechnie w roślinach dwuliściennych. Jest obecny we wszystkich częściach rośliny, to jest w korzeniu, łodydze, liściach, kwiatach, owocach i nasionach. Wykazuje liczne właściwości farmakologiczne, takie jak działanie przeciwwirusowe, przeciwbakteryjne, grzybo- i pierwotniakobójcze, przeciwbólowe, przeciwnowotworowe, oraz przeciwcukrzycowe, moduluje także funkcjonowanie układu immunologicznego i krwionośnego.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Oleanolic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-18] (ang.).