Kwas salicylowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas salicylowy
Kwas salicylowy Kwas salicylowy
Kwas salicylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6O3
Inne wzory C
6
H
4
(OH)COOH
, HOC
6
H
4
COOH
Masa molowa 138,12 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek albo białe lub bezbarwne, igiełkowate kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 69-72-7
PubChem 338[3]
DrugBank DB00936[4]
Podobne związki
Podobne związki alkohol salicylowy, kwas benzoesowy
Pochodne kwas acetylosalicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas gentyzynowy, sulfasalazyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC D01AE12, S01BC08

Kwas salicylowy (łac. acidum salicylicum) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera jedną grupę hydroksylową i jedną grupę karboksylową przyłączone do pierścienia benzenowego w układzie orto.

Otrzymywanie[edytuj]

Wierzba biała jest naturalnym źródłem kwasu salicylowego

Kwas salicylowy po raz pierwszy został otrzymany przez wyodrębnienie go z kory wierzby (łac. Salix, stąd nazwa). Metoda syntezy chemicznej została wynaleziona przypadkowo przez niemieckiego chemika, Hermanna Kolbego[12]. W 1859 roku rozpoczął on poszukiwania sposobu taniej, chemicznej syntezy indyga (barwnika). Otrzymany ze smoły pogazowej fenol umieścił w zamkniętym naczyniu z dwutlenkiem węgla i mieszaninę tę ogrzewał. W wyniku tej reakcji, zamiast oczekiwanego granatowego barwnika otrzymał kwas salicylowy:

Kolbe-Schmitt.png

Doświadczenie to było jednym z pierwszych dowodów obalających hipotezę istnienia siły życiowej, dowodziło bowiem możliwości otrzymania ze składników mineralnych (za takie był wtedy uważany fenol i CO
2
) związku organicznego. Odkrycie Kolbego uważa się również za początek chemicznego przemysłu farmaceutycznego, gdyż kwas salicylowy był pierwszym lekiem wytwarzanym na skalę przemysłową na drodze syntezy chemicznej.

Dziś reakcję tę nazywa się reakcją Kolbego. Przebiega ona pod zwiększonym ciśnieniem w temperaturze 130 °C[13].

Właściwości[edytuj]

Występuje w postaci białego, krystalicznego proszku lub bezbarwnych igiełek o gęstości 1,443 g/cm³. Słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C – 0,18 g na 100 cm³ H
2
O
, w 100 °C – 7 g na 100 cm³; roztwór ma umiarkowanie kwaśny odczyn), bardzo dobrze w etanolu. Działa drażniąco na skórę i oczy. W dużych ilościach może być toksyczny (dawka śmiertelna dla szczura wynosi ok. 1 g/kg masy ciała). Kwas salicylowy ma również zdolność do tworzenia wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych, co zwiększa jego lotność z parą wodną i łatwość sublimacji.

Zastosowanie[edytuj]

Najistotniejszym zastosowaniem kwasu salicylowego jest produkcja kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i kwasu p-aminosalicylowego[13]. Samego kwasu salicylowego używa się w medycynie jako środka dezynfekującego (np. w postaci spirytusu salicylowego[13]) i keratolicznego (np. w lekach na trądzik). Mieszanina kwasu mlekowego (10%) i kwasu salicylowego (90%) jest używana do wypalania brodawek. Istotne znaczenie w medycynie mają też sole kwasu salicylowego – salicylany. Kwas ten był używany dawniej jako konserwant żywności[13], jednak ze względu na toksyczne działanie w większych stężeniach zastąpiony został obecnie przez benzoesan sodu i azotan potasu.

Z jonami żelaza tworzy fioletowo zabarwiony kompleks, co wykorzystać można jako atrament sympatyczny.

Hormon roślinny[edytuj]

Kwas salicylowy jest naturalnym regulatorem wzrostu i rozwoju roślin wpływającym na proces fotosyntezy, transpirację, pobieranie i transport jonów. Indukuje zmiany w anatomii liści i strukturze chloroplastów. Bierze udział w endogennym przenoszeniu sygnałów, pośrednicząc w obronie przed patogenami[14]. Odgrywa ważną rolę w reakcji odpornościowej roślin przejawiającą się produkcją białek związanych z patogenezą. Kwas salicylowy jest elementem nabytej odporności systemicznej, który umożliwia reakcję odpornościową w części rośliny innej niż ta zaatakowana przez patogen[15]. Sygnał może być przesyłany także poza organizmem roślinnym w postaci lotnego estru, salicylanu metylu[16].

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d Farmakopea Polska IX. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 9788388157776.
  2. Henri A. Favre, Warren H. Powell: Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 64. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 9780854041824.
  3. Kwas salicylowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Kwas salicylowy (DB00936) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  5. Farmakopea Polska VI. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176. ISBN 8388157183.
  6. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-306.
  7. Haynes 2014 ↓, s. 5-198.
  8. Jerzy Minczewski, Zygmunt Marczenko: Chemia analityczna. T. 1: Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2001, s. 55. ISBN 8301134992.
  9. a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-26.
  10. Kwas salicylowy. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2016-03-31].
  11. Kwas salicylowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-03-31].
  12. Hermann Kolbe. Ueber Synthese der Salicylsäure. „Annalen der Chemie und Pharmacie”. 113 (1), s. 125–127, 1860. DOI: 10.1002/jlac.18601130120. 
  13. a b c d Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 214–215. ISBN 8371832400.
  14. S. Hayat, A. Ahmad: Salicylic acid – A Plant Hormone. 2007. ISBN 1402051832.
  15. R.A.M.H. van Huijsduijnen, S.W. Alblas, R.H. de Rijk, J.F. Bol. Induction by Salicylic Acid of Pathogenesis-related Proteins and Resistance to Alfalfa Mosaic Virus Infection in Various Plant Species. „Journal of General Virology”. 67 (10), s. 2135–2143, 1986. DOI: 10.1099/0022-1317-67-10-2135. 
  16. Lincoln Taiz, Eduardo Zeiger: Plant Physiology. 2002, s. 306. ISBN 0878938230.

Bibliografia[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.