Kwas szczawiowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas szczawiowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
kwas szczawiowy dihydrat
kwas szczawiowy dihydrat
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H2O4
Inne wzory C
2
H
2
O
4
(bezwodny), C
2
H
2
O
4
·2H
2
O
(dihydrat), HOOC−COOH
Masa molowa 90,03 g/mol
Wygląd białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 144-62-7 (bezwodny)
6153-56-6 (dihydrat)
PubChem 971[2]
DrugBank DB03902[3]
Podobne związki
Pochodne chlorek oksalilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas szczawiowy, kwas etanodiowy, HOOC−COOHorganiczny związek chemiczny, najprostszy kwas dikarboksylowy. Występuje w wielu roślinach (m.in. w szczawiu i rabarbarze)[8].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do temperatury ok. 400 °C[8], w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego.

Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad metalicznym sodem lub potasem w temperaturze 360 °C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym. Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu.

Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140 tys. ton rocznie.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i w rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)
2
·2H
2
O
. Tworzy sole i wodorosoleszczawiany.

Kwas szczawiowy jest jednym z najsilniejszych kwasów karboksylowych – jego stała dysocjacji Ka1 wynosi 5,4×10−2, a Ka2 5,2×10−5[9]. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych.

Podczas ogrzewania ulega dekarboksylacji do kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla[8]:

HOOC−COOH → H−COOH + CO
2

Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy – z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedoboru wapnia w organizmie[potrzebny przypis].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 387.
  2. Kwas szczawiowy (CID: 971) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Kwas szczawiowy (DB03902) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. a b c d e f g h Haynes 2016 ↓, s. 3-430.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-95.
  6. a b Haynes 2016 ↓, s. 5-160.
  7. Kwas szczawiowy (nr 75688) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-12-14].
  8. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 8371832400.
  9. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 697, ISBN 83-01-04166-8.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]