Kwasy karboksylowe

Kwas karboksylowy w formie obojętnej i zdysocjowanej. R – dowolna grupa organiczna

Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy:

RCOOH + H₂O ⇄ RCOO⁻ + H₃O⁺

Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych właściwościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów (prawidłowość tę widać dla kwasów wyższych niż kwas heksanowy^[1]). Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zawierające 10 lub więcej atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe)^[2].

Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:

Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.

Charakterystyczne reakcje

Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl₃) lub chlorkiem tionylu (SOCl₂) przechodzą w chlorki kwasowe:

Odwadnianie

Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:

Redukcja do alkoholi

Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:

W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:

Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:

Wybrane kwasy karboksylowe

Kwasy monokarboksylowe

Kwasy alifatyczne:

kwas mrówkowy, H−COOH
kwas octowy, CH₃−COOH
kwas propionowy, CH₃CH₂−COOH
kwas masłowy, CH₃(CH₂)₂−COOH
kwasy tłuszczowe, CH₃(CH₂)_n−COOH, gdzie n > 2

Kwasy aromatyczne:

kwas benzoesowy, C₆H₅−COOH

z dodatkowymi grupami funkcyjnymi:

kwasy heteroaromatyczne, np. kwas nikotynowy (kwas pirydyno-3-karboksylowy), (C₅H₄N)−COOH
hydroksykwasy, np. kwas salicylowy (kwas o-hydroksybenzoesowy), HO−C₆H₄−COOH

Kwasy dikarboksylowe

Alifatyczne:

kwas szczawiowy, HOOC−COOH
kwas malonowy, HOOC−CH₂−COOH
kwas bursztynowy, HOOC−CH₂−CH₂−COOH
kwas maleinowy, HOOC−CH=CH−COOH

z dodatkowymi grupami funkcyjnymi:

kwas jabłkowy (kwas hydroksybursztynowy)
kwas winowy (kwas dihydroksybursztynowy)

Aromatyczne:

kwasy benzenodikarboksylowe, HOOC−(C₆H₄)−COOH :

kwas ftalowy (kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy)
kwas izoftalowy (kwas benzeno-1,3-dikarboksylowy)
kwas tereftalowy (kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy)

Inne

Hydroksykwas trikarboksylowy:

kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy)

Zobacz też

Przypisy

↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 668. ISBN 83-01-04166-8.
↑ Fatty acids, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.F02330 (ang.).

[MorrisonBoyd-1] Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 668. ISBN 83-01-04166-8.

[2] Fatty acids, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.F02330 (ang.).

[1]

[2]