Labetalol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Labetalol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C19H24N2O3
Masa molowa 328,41 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 36894-69-6
PubChem 3869[1]
DrugBank APRD01062[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC C07AG01 C07BG01 C07CG01
Stosowanie w ciąży kategoria C[4]

Labetalol (łac. labetalolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne zarówno α1, jak i β1 oraz β2.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Labetalol prezentuje mechanizm działania, w którym obniżenie ciśnienia tętniczego wywołane jest zmniejszeniem głównie oporu naczyń obwodowych, natomiast pomimo obniżenia tętna podczas wysiłku zostaje utrzymana pojemność minutowa serca, poprzez zwiększenie objętości wyrzutowej[5]. Działanie blokujące receptorów β jest 3 razy silniejsze przy podaniu doustnym i 7 razy silniejsze przy podaniu dożylnym niż blokada receptorów α[4]. W stosowanych dawkach labetalol nie wykazuje wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej[4]. Odruchowy częstoskurcz nie występuje dzięki blokadzie receptorów β1[6]. Łączne stosowane labetalolu z halotanem w znieczuleniu ogólnym wzmacnia wyraźnie działanie obniżające ciśnienie tętnicze[4][6].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

  • nadciśnienie tętnicze[6]
  • nadciśnienie tętnicze w II i III trymestrze ciąży[4]

Labetalol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2019)[7]

Stereochemia[edytuj | edytuj kod]

Labetalol zawiera dwa centra stereogeniczne i występuje w postaci czterech stereoizomerów[8]. Produkt farmaceutyczny jest ich mieszaniną w równych ilościach[9]. Stereoizomer RR jest aktywny wobec receptorów β, stereoizomer SR jest aktywny wobec receptorów α, natomiast SS i RS są nieaktywne biologiczne[8][9].

Stereoizomery labetalolu
(RR)-Labetalol Structural Formula V1.svg
Numer CAS: 75659-07-3
(SS)-Labetalol Structural Formula V1.svg
Numer CAS: 83167-24-2
(RS)-Labetalol Structural Formula V1.svg
Numer CAS: 83167-32-2
(SR)-Labetalol Structural Formula V1.svg
Numer CAS: 83167-31-1

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Labetalol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 2% pacjentów: zmęczenie, ból głowy, nudności, dyspepsja, zawroty głowy,blokada nosa, zaburzenia ejakulacji, duszność[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Labetalol (CID: 3869) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c Labetalol (APRD01062) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. Labetalol hydrochloride SC-252942 (ang.). Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2019-11-11].
  4. a b c d e Publikacja o płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii online. Medical Tribune Polska. [dostęp 2019-11-11].
  5. WJ. Louis, JJ. McNeil, OH. Drummer. Pharmacology of combined alpha-beta-blockade. I.. „Drugs”. 28 Suppl 2, s. 16-34, 1984. DOI: 10.2165/00003495-198400282-00003. PMID: 6151889. 
  6. a b c d TRANDATE (labetalol hydrochloride) Tablets. (ang.). Agencja Żywności i Leków, 2010. [dostęp 2019-11-11].
  7. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2019-05-06. [dostęp 2019-11-11].
  8. a b Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać E. Riva, T. Mennini, R. Latini, The α- and β-adrenoceptor blocking activities of labetalol and its RR-SR (50:50) stereoisomers, „British Journal of Pharmacology”, 104 (4), 1991, s. 823–828, DOI10.1111/j.1476-5381.1991.tb12513.x, PMID1687367, PMCIDPMC1908821.
  9. a b Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 395. ISBN 978-83-200-3652-7.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.