Linalol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Linalol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H18O
Inne wzory C10H17OH
Masa molowa 154,25 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 78-70-6
PubChem 6549
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Linalol (3,7-dimetylooktadi-1,6-en-3-ol) – organiczny związek chemiczny, nienasycony alkohol alifatyczny, należący do grupy terpenów, posiadający intensywny zapach konwalii. Jest mieszaniną dwóch stereoizomerów: likareolu i koriandrolu[2].

Otrzymuje się go z olejków eterycznych: linalowego, kolendrowego, pomarańczowego i innych, lub syntetycznie.

Produkowany jest przez różne rodziny, m.in.: jasnotowate (bazylia[4], mięta[5]), wawrzynowate[6] (wawrzyn, cynamon) i rutowate (cytrusy[7]), a także brzozę brodawkowatą[8].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Ma szerokie zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym jako środek zapachowy lub w postaci octanu linalolilu. Używany też jako insektycyd[9].

Jest badany jako potencjalny lek w terapii białaczki, raka szyjki macicy i innych chorób nowotworowych[10][11][12].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Linalol może być wchłaniany przez wdychanie jego aerozolu oraz przez doustne przyjmowanie lub wchłanianie przez skórę, potencjalnie powodując podrażnienie, ból i reakcje alergiczne. U 7% osób poddawanych testom skórnym w Europie stwierdzono alergię na utlenioną formę linalolu[13].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Linalol (nr L2602) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
  2. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. Linalol (nr L2602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  4. AN. Yamada, R. Grespan, AT. Yamada, EL. Silva i inni. Anti-inflammatory Activity of Ocimum americanum L. Essential Oil in Experimental Model of Zymosan-Induced Arthritis. „Am J Chin Med”. 41 (4), s. 913-926, 2013. DOI: 10.1142/S0192415X13500614. PMID: 23895160. 
  5. D. Djenane, M. Aïder, J. Yangüela, L. Idir i inni. Antioxidant and antibacterial effects of Lavandula and Mentha essential oils in minced beef inoculated with E. coli O157:H7 and S. aureus during storage at abuse refrigeration temperature. „Meat Sci”. 92 (4), s. 667-674, 2012. DOI: 10.1016/j.meatsci.2012.06.019. PMID: 22789458. 
  6. LJ. Quintans-Júnior, RS. Barreto, PP. Menezes, JR. Almeida i inni. β-Cyclodextrin-complexed (-)-linalool produces antinociceptive effect superior to that of (-)-linalool in experimental pain protocols. „Basic Clin Pharmacol Toxicol”. 113 (3), s. 167-172, 2013. DOI: 10.1111/bcpt.12087. PMID: 23692366. 
  7. CA. Phillips, K. Gkatzionis, K. Laird, J. Score i inni. Identification and quantification of the antimicrobial components of a citrus essential oil vapor. „Nat Prod Commun”. 7 (1), s. 103-107, 2012. PMID: 22428260. 
  8. JK. Holopainen, J. Heijari, E. Oksanen, GA. Alessio. Leaf volatile emissions of Betula pendula during autumn coloration and leaf fall. „J Chem Ecol”. 36 (10), s. 1068-1075, 2010. DOI: 10.1007/s10886-010-9857-4. PMID: 20838885. 
  9. M. Govindarajan, R. Sivakumar, M. Rajeswary, K. Yogalakshmi. Chemical composition and larvicidal activity of essential oil from Ocimum basilicum (L.) against Culex tritaeniorhynchus, Aedes albopictus and Anopheles subpictus (Diptera: Culicidae). „Exp Parasitol”. 134 (1), s. 7-11, 2013. DOI: 10.1016/j.exppara.2013.01.018. PMID: 23391742. 
  10. Ying Gu i inni, Linalool preferentially induces robust apoptosis of a variety of leukemia cells via upregulating p53 and cyclin-dependent kinase inhibitors, „Toxicology”, 268 (1-2), 2010, s. 19–24, DOI10.1016/j.tox.2009.11.013, ISSN 1879-3185, PMID19922762 [dostęp 2019-11-14].
  11. Mei-Yin Chang i inni, Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs, „International Journal of Molecular Sciences”, 16 (12), 2015, s. 28169–28179, DOI10.3390/ijms161226089 [dostęp 2019-11-13] (ang.).
  12. Kenichi Iwasaki i inni, Anticancer effect of linalool via cancer-specific hydroxyl radical generation in human colon cancer, „World Journal of Gastroenterology”, 22 (44), 2016, s. 9765, DOI10.3748/wjg.v22.i44.9765, PMID27956800, PMCIDPMC5124981 [dostęp 2019-11-14] (ang.).
  13. C.Y. Ung i inni, Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update., „British Journal of Dermatology”, 178 (3), 2018, s. 776-780, DOI10.1111/bjd.15949, PMID28960261 [dostęp 2019-11-14] (ang.).