Linalol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Linalol
Linalol bez określonej konfiguracji
Linalol bez określonej konfiguracji
Enancjomery linalolu: po lewej koriandrol (S-(+)-linalol); po prawej likareol (R-(–)-linalol)
Enancjomery linalolu: po lewej koriandrol (S-(+)-linalol); po prawej likareol (R-(–)-linalol)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H18O
Inne wzory C10H17OH
Masa molowa 154,25 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 78-70-6 (racemat)
126-91-0 (R)
126-90-9 (S)
PubChem 6549 (racemat)
443158 (R)
67179 (S)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Linalol (3,7-dimetylooktadi-1,6-en-3-ol) – organiczny związek chemiczny, nienasycony alkohol alifatyczny, należący do grupy terpenów. Ma zapach podobny do olejku bergamotowego lub lawendowego[4]. Jest mieszaniną dwóch stereoizomerów: koriandrolu (S-(+)-linalolu) i likareolu (R-(–)-linalolu)[2].

Otrzymuje się go z olejków eterycznych: linalowego, kolendrowego, pomarańczowego i innych, lub syntetycznie.

Produkowany jest przez wiele rodzin roślin, m.in.: jasnotowate (bazylia[5], mięta[6]), wawrzynowate[7] (wawrzyn, cynamon) i rutowate (cytrusy[8]), a także brzozę brodawkowatą[9].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Ma zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym jako środek zapachowy w postaci octanu linalilu. Używany też jako insektycyd[10].

Jest badany jako potencjalny lek w terapii białaczki, raka szyjki macicy i innych chorób nowotworowych. Wyniki doświadczeń in vitro były pozytywne, a ich autorzy wskazują potrzebę kontynuacji badań[11][12][13].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Linalol może być wchłaniany przez wdychanie jego aerozolu oraz przez doustne przyjmowanie lub wchłanianie przez skórę, potencjalnie powodując podrażnienie, ból i reakcje alergiczne. U 7% osób poddawanych testom skórnym w Europie stwierdzono alergię na utlenioną formę linalolu[14].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Linalol (nr L2602) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
  2. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. Linalol (nr L2602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  4. Richard J. Lewis, Sr., linalool, [w:] Hawley's Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 757, ISBN 978-0-471-76865-4.!!!
  5. Alciléia Nunes Yamada i inni, Anti-inflammatory activity of Ocimum americanum L. essential oil in experimental model of zymosan-induced arthritis, „The American Journal of Chinese Medicine”, 41 (4), 2013, s. 913–926, DOI10.1142/S0192415X13500614, ISSN 1793-6853, PMID23895160 [dostęp 2020-11-10] (ang.).
  6. Djamel Djenane i inni, Antioxidant and antibacterial effects of Lavandula and Mentha essential oils in minced beef inoculated with E. coli O157:H7 and S. aureus during storage at abuse refrigeration temperature, „Meat Science”, 92 (4), 2012, s. 667–674, DOI10.1016/j.meatsci.2012.06.019, ISSN 1873-4138, PMID22789458 [dostęp 2020-11-10] (ang.).
  7. Lucindo J. Quintans-Júnior i inni, β-Cyclodextrin-complexed (-)-linalool produces antinociceptive effect superior to that of (-)-linalool in experimental pain protocols, „Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology”, 113 (3), 2013, s. 167–172, DOI10.1111/bcpt.12087, PMID23692366 (ang.).
  8. Carol A. Phillips i inni, Identification and quantification of the antimicrobial components of a citrus essential oil vapor, „Natural Product Communications”, 7 (1), 2012, s. 103–107, DOI10.1177/1934578X1200700135, PMID22428260 (ang.).
  9. Jarmo K. Holopainen i inni, Leaf Volatile Emissions of Betula pendula during Autumn Coloration and Leaf Fall, „Journal of Chemical Ecology”, 36 (10), 2010, s. 1068–1075, DOI10.1007/s10886-010-9857-4, PMID20838885 (ang.).
  10. M. Govindarajan i inni, Chemical composition and larvicidal activity of essential oil from Ocimum basilicum (L.) against Culex tritaeniorhynchus, Aedes albopictus and Anopheles subpictus (Diptera: Culicidae), „Experimental Parasitology”, 134 (1), 2013, s. 7–11, DOI10.1016/j.exppara.2013.01.018, ISSN 1090-2449, PMID23391742 [dostęp 2020-11-10] (ang.).
  11. Ying Gu i inni, Linalool preferentially induces robust apoptosis of a variety of leukemia cells via upregulating p53 and cyclin-dependent kinase inhibitors, „Toxicology”, 268 (1-2), 2010, s. 19–24, DOI10.1016/j.tox.2009.11.013, PMID19922762 (ang.).
  12. Mei-Yin Chang i inni, Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs, „International Journal of Molecular Sciences”, 16 (12), 2015, s. 28169–28179, DOI10.3390/ijms161226089, ISSN 1422-0067, PMID26703569, PMCIDPMC4691036 [dostęp 2020-11-10] (ang.).
  13. Kenichi Iwasaki i inni, Anticancer effect of linalool via cancer-specific hydroxyl radical generation in human colon cancer, „World Journal of Gastroenterology”, 22 (44), 2016, s. 9765, DOI10.3748/wjg.v22.i44.9765, PMID27956800, PMCIDPMC5124981 (ang.).
  14. C.Y. Ung i inni, Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update, „British Journal of Dermatology”, 178 (3), 2018, s. 776-780, DOI10.1111/bjd.15949, PMID28960261 (ang.).