Lokant

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Lokant – stosowana w nomenklaturze związków chemicznych liczba porządkowa lub litera (często grecka) opisująca położenie danego podstawnika lub grupy funkcyjnej w stosunku do reszty szkieletu cząsteczki.

Lokanty tworzy się przez numerowanie kolejnych atomów występujących w głównym szkielecie danej cząsteczki, traktując pozostałe jej części jako grupy lub podstawniki. Przy bardzo złożonych cząsteczkach może się zdarzyć, że trzeba dla nich utworzyć więcej niż jeden zestaw numeracji lokantów. Główna numeracja dotyczy wtedy głównego szkieletu cząsteczki, kolejne zaś przyłączonych do tego szkieletu ugrupowań bocznych. Nazwy systematyczne związków powinny być tak konstruowane, aby występowało w nich jak najmniej lokantów, a ich łączna suma była jak najniższa.

Według zaleceń IUPAC lokant powinien być umieszczany zawsze bezpośrednio przed nazwą grupy lub końcówki nazywającej cechę, której dotyczy, także dla związków z wiązaniami wielokrotnymi, na przykład CH3−CH=CH−CH2−CH2−CH3 to heks-2-en[1][2]. Natomiast według zaleceń ACS dla nazewnictwa w Chemical Abstracts lokanty tego typu podaje się na początku nazwy, na przykład 2-heksen[3] (taki system był zalecany przed rokiem 1993 także przez IUPAC oraz Polskie Towarzystwo Chemiczne[4][5]). W dawniejszych publikacjach można też spotkać lokanty umieszczane na końcu nazwy, na przykład heksen-2[6].

Gdy istnieje konieczność zastosowania wielu lokantów do jednej grupy, oddziela się je od siebie przecinkiem. Od reszty składników nazwy systematycznej lokanty oddziela się dywizem (-). Drugi zestaw lokantów opatruje się znakiem prim (′), trzeci bis (″) itd.

Przykłady[edytuj | edytuj kod]

  • prosty związek z jedną grupą przy trzecim atomie węgla: 3-metyloheksan
3-Methylhexane.svg
  • dwa identyczne podstawniki (a więc dwa lokanty oddzielone przecinkiem): 2,2-dimetylobutan
2,2-dimetylobutan.svg
  • dwa różne podstawniki (a więc po jednym lokancie przed każdym): 3-etylo-3-metylopentan
3-etylo-3-metylopentan.svg
  • dwa zestawy jednolokantowe: 4-cyjano-3'-metylobifenyl
4-cyjano-3'-metylobifenyl.svg
  • wiele lokantów w jednym zestawie: 2-etylo-3,3-dimetylopent-1-en-4-yn
2-ethyl-3,3-dimethylpent-1-en-4-yne.svg

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, 1993. R-3.1.1 Suffixes denoting multiple bonds. Advanced Chemistry Development, Inc.. [dostęp 2012-01-27].
  2. P-14.3.2 Position of locants. W: Nomenclature of Organic Chemistry - Provisional Recommendations 2004. IUPAC, 2005, s. 27.
  3. Naming and Indexing of Chemical Substances for Chemical Abstracts. American Chemical Society, 2007. [dostęp 2012-01-27].
  4. Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H ("Blue Book"). Pergamon Press, 1979. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals. Advanced Chemistry Development, Inc.. [dostęp 2012-01-27].
  5. A–3 Związki nienasycone i grupy jednowartościowe. W: Polskie Towarzystwo Chemiczne: Nomenklatura związków organicznych. Część A. Węglowodory. Warszawa - Łódź: PWN, 1978, s. 13–17.
  6. J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969.