Luminol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Nie mylić z: luminal.
Luminol
Luminol Luminol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H7N3O2
Masa molowa 177,16 g/mol
Wygląd żółte igły[1]
Identyfikacja
Numer CAS 521-31-3
PubChem 10638[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Chemoluminescencyjne właściwości luminolu
Roztwór luminolu w DMF

Luminolorganiczny związek chemiczny, hydrazyd kwasu ftalowego z grupą aminową w pierścieniu aromatycznym. Jest to substancja wykazująca chemiluminescencję związaną z utlenianiem luminolu w środowisku alkalicznym, w obecności określonych utleniaczy i aktywatorów jak np. heksacyjanożelazian(III) potasu K
3
[Fe(CN)
6
]
[4] czy siarczan miedzi CuSO
4
[5]. Barwa emitowanego światła widzialnego zależy od warunków utlenienia (głównie od użytych aktywatorów).

W roztworze wodnym luminolu wydajność kwantowa „świecenia” jest mała, ale w niektórych polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO lub DMF), wydajność ta może być nawet kilkanaście razy większa i może zachodzić nawet pod wpływem tlenu z powietrza, bez obecności dodatkowego aktywatora[6].

Otrzymywanie[edytuj]

Luminol można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu 3-nitroftalowego z hydrazyną w wysokowrzącym rozpuszczalniku np. trietylenoglikolu. W wyniku reakcji kondensacji powstaje 3-nitroftalhydrazyd, który następnie poddaje się reakcji z ditionianem(III) sodu Na
2
S
2
O
4
w celu redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej otrzymując luminol[7].

Luminol synthesis.png

Zastosowania[edytuj]

Luminol stosowany jest w kryminalistyce Pozwala na ilościowe chemiluminescencyjne oznaczenie DNA. Ponadto stosowany jest również do oznaczania bardzo małych próbek ludzkiego DNA z włosów, plamek krwi, skrawków tkanek. Odnajdywanie śladów krwi jest możliwe dzięki spryskaniu podejrzanych miejsc roztworem luminolu z dodatkiem substancji utleniającej. Żelazo związane w hemoglobinie zadziała jak aktywator i będzie można zaobserwować świecące ślady krwi[8]. Nawet jeśli miejsce było intensywnie sprzątane, święcące ślady mają dokładnie taki sam kształt jak dawno nieobecne ślady krwi. Luminol reaguje też z innymi wydzielinami. Ale na podstawie kształtu śladów, można ustalić czy była to krew z ran, w konretny sposób zadanych. Uciążliwą wadą tej metody jest niszczenie wykrywanego DNA, co uniemożliwia ustalenie tożsamości ofiary.

Luminol może być związkiem karcynogennym.

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics. William M. Haynes (red.). Wyd. 95. Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-18. ISBN 9781482208689.
  2. Luminol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Luminol – Material Safety Data Sheet (ang.). ScienceLab. [dostęp 2016-02-20].
  4. Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana żelazicyjankiem. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
  5. Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana miedzią. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
  6. Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu w rozpuszczalniku organicznym. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
  7. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence. „J. Am. Chem. Soc”. 56, s. 241–242, 1934. DOI: 10.1021/ja01316a077 (ang.). 
  8. „Efektowne Doświadczenia Chemiczne” pod red. M. Molskiego, Poznań 2007.