Luminol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Luminol
Luminol Luminol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H7N3O2
Masa molowa 177,16 g/mol
Wygląd ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 521-31-3
PubChem 10638[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Chemoluminescencyjne własności luminolu
Roztwór luminolu w DMF

Luminolorganiczny związek chemiczny, hydrazyd kwasu ftalowego z grupą aminową w pierścieniu aromatycznym. Jest to substancja wykazująca chemiluminescencję związaną z utlenianiem luminolu w środowisku alkalicznym, w obecności określonych utleniaczy i aktywatorów jak np. heksacyjanożelazian(III) potasu K3[Fe(CN)6][2] czy siarczan miedzi CuSO4[3]. Barwa emitowanego światła widzialnego zależy od warunków utlenienia (głównie od użytych aktywatorów).

W roztworze wodnym luminolu wydajność kwantowa 'świecenia' jest mała, ale w niektórych polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO lub DMF), wydajność ta może być nawet kilkanaście razy większa i może zachodzić nawet pod wpływem tlenu z powietrza, bez obecności dodatkowego aktywatora[4].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Luminol można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu 3-nitroftalowego z hydrazyną w wysokowrzącym rozpuszczalniku np. trietylenoglikolu. W wyniku reakcji kondensacji powstaje 3-nitroftalhydrazyd, który następnie poddaje się reakcji z ditionianem(III) sodu Na2S2O4 w celu redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej otrzymując luminol[5].

Schemat reakcji otrzymywania luminolu

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Luminol pozwala na ilościowe chemiluminescencyjne oznaczenie DNA. Ponadto stosowany jest również do oznaczania bardzo małych próbek ludzkiego DNA z włosów, plamek krwi, skrawków tkanek. Odnajdywanie śladów krwi jest możliwe dzięki spryskaniu podejrzanych miejsc roztworem luminolu z dodatkiem substancji utleniającej. Żelazo związane w hemoglobinie zadziała jak aktywator i będzie można zaobserwować świecące ślady krwi[6]. Nawet wtedy jeśli miejsce było intensywnie sprzątane. Wadą tej metody jest niszczenie wykrywanego DNA.

Luminol może być związkiem karcynogennym.

Uwaga: nie należy mylić luminolu z lekiem luminal.

Przypisy

  1. Luminol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana żelazicyjankiem. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
  3. Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana miedzią. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
  4. Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu w rozpuszczalniku organicznym. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
  5. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence. „J. Am. Chem. Soc”. 56, s. 241–242, 1934. DOI: 10.1021/ja01316a077 (ang.). 
  6. "Efektowne Doświadczenia Chemiczne" pod red. M. Molskiego, Poznań 2007