Ten artykuł od 2009-12 wymaga zweryfikowania podanych informacji.
Należy podać wiarygodne źródła, najlepiej w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.
Gillies występował w Motherwell, Bolton Wanderers i Leicester City. Późnej w latach 1959-1968 pracował w Leicester jako menadżer. Był menadżerem, który prowadził zespół w największej ilości spotkań (437 meczów). Pod jego wodzą Leicester odniosło swój pierwszy sukces i zdobyło w 1964 roku Carling Cup oraz trzy razy dochodziło do finału krajowych pucharów: FA Cup w 1961 i 1963 roku, oraz Carling Cup w 1965 roku.
