Melatonina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Nie mylić z: melaniną. Zobacz też: melamina.
Melatonina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C13H16N2O2
Masa molowa 232,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 73-31-4
PubChem 896[1]
DrugBank APRD00742[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC N05 CM17

Melatoninaorganiczny związek chemiczny, pochodna tryptofanu. U zwierząt jest hormonem syntetyzowanym głównie w szyszynce. Koordynuje pracę nadrzędnego zegara biologicznego u ssaków, regulującego rytmy dobowe, między innymi snu i czuwania.

Biosynteza melatoniny zachodzi w pinealocytach. Produktem wyjściowym jest tryptofan, który dzięki działaniu hydroksylazy ulega przekształceniu w 5-hydroksytryptofan, który pod wpływem dekarboksylazy 5-hydroksytryptofanowej przekształca się w 5-hydroksytryptaminę (serotoninę). Dalsza synteza polega na N-acetylacji pod wpływem N-acetylotransferazy serotoninowej (jej aktywność podlega wahaniom dobowym) z powstaniem N-acetyloserotoniny, która ulega O-metylacji z udziałem 5-hydroksyindolo-O-metylotransferazy z wytworzeniem 5-metoksy-N-acetylotryptaminy, czyli melatoniny[4].

Jest katabolizowana do kynuramin. Jako przykład jednej z najlepiej poznanych kynuramin Jaworek i in. podają N1-acetylo-N1-formylo-5-metoksykynuraminę (AFMK). Związki te, podobnie jak i tryptofan, przypominają właściwościami melatoninę[5].

Wytwarzanie melatoniny pozostaje pod hamującym wpływem światła. Ekspozycja organizmu w porze snu na oświetlenie powoduje znaczne zmniejszenie syntezy i uwalniania melatoniny. Impulsy nerwowe przekazywane są drogą nerwową rozpoczynającą się w neuronach siatkówki i kończącą w przestrzeniach okołonaczyniowych w pobliżu ciała pinealocytów.

Obecność receptorów melatoniny opisano już u płodów.

Niemowlęta do 12 tygodnia nie mają ściśle określonego rytmu dobowego (ich organizm prawie wcale nie produkuje melatoniny, dziecko śpi kiedy jest najedzone), dopiero około 20 tygodnia pojawia się wyraźny zarys tego cyklu. Wraz ze starzeniem się organizmu dochodzi do zwapnienia szyszynki, zmniejsza to ilość zsyntezowanej melatoniny (dlatego osoby w wieku 80 i więcej lat mają problemy ze snem, często sypiają w dzień i budzą się wcześnie rano).

Obecnie sprzedawana jest w postaci tabletek bez recepty jako lek (ATC N05CM17) ułatwiający zasypianie w zaburzeniach rytmu dobowego u pacjentów niewidomych oraz w zaburzeniach snu związanych ze zmianą stref czasowych (zespół nagłej zmiany strefy czasowej). Jest szybko przetwarzana w dwa metabolity: 6-hydroksymelatoninę i 6-sulfotoksymelatoninę.

Melatonina ma także działanie antygonadotropowe. Zniszczenie szyszynki powoduje przedwczesne pokwitanie u dzieci.

Oprócz szyszynki melatonina jest także syntetyzowana przez siatkówkę i komórki enterochromatofilne przewodu pokarmowego. W układzie pokarmowym odpowiada za spowalnianie procesów trawiennych, choć pobudza wydzielanie enzymów przez trzustkę[5]. Poza regulowaniem rytmów dobowych melatonina ma również korzystny wpływ na układ odpornościowy. Jest też silnym przeciwutleniaczem[6].

Przy nowotworach trzustki, podanie melatoniny lub AFMK wywołuje w komórkach nowotworowych apoptozę[5].

Zobacz też[edytuj]

Przypisy

  1. Melatonina (CID: 896) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Melatonina (APRD00742) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b Melatonina (nr 461326) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2011-04-06].
  4. Piotr Skałba, Wojciech Szanecki, Katarzyna Cieślik. Melatonina – stale odkrywany hormon. „Ginekologia Praktyczna”. Nr 4/2006. 
  5. a b c Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Jolanta Jaworek i inni, Effects of Melatonin and Its Analogues on Pancreatic Inflammation, Enzyme Secretion, and Tumorigenesis, „International Journal of Molecular Sciences”, 18 (5), 2017, DOI10.3390/ijms18051014, ISSN 1422-0067, PMID28481310, PMCIDPMC5454927 [dostęp 2017-06-17].
  6. Melatonina nie tylko na sen.

Bibliografia[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.