Melem

Melem
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3,4,6,7,9,9b-heptaazafenaleno-2,5,8-triamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	triamino-s-heptazyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6N10
Masa molowa	218,18 g/mol
Wygląd	biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	1502-47-2
PubChem	5462888
SMILES
	C1(=NC2=NC(=NC3=NC(=NC(=N1)N23)N)N)N
InChI
	InChI=1S/C6H6N10/c7-1-10-4-12-2(8)14-6-15-3(9)13-5(11-1)16(4)6/h(H6,7,8,9,10,11,12,13,14,15)
	InChIKey
	YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Dawka śmiertelna	LDLo 1250 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	melam, melon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Melem – heterocykliczny związek organiczny z grupy heptazyn, produkt kondensacji melaminy w podwyższonej temperaturze.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Melem można otrzymać w wyniku ogrzewania cyjanamidu, dicyjanamidu amonu, dicyjanodiamidu lub melaminy w szklanej ampule w temperaturze 450 °C przez 5 godzin, a następnie powolne schłodzenie do temperatury pokojowej. Wydajność tej metody wynosi około 60%^[3].

Powstaje (m.in. wraz z melamem i melonem) jako produkt uboczny przemysłowej produkcji melaminy^[4]

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest to biały proszek, nierozpuszczalny w wodzie. Ogrzewany ze stężonym wodorotlenkiem potasu daje ammelid, a w reakcji z węglanem potasu – cyjameluran potasu (sól potasu i kwasu cyjamelurowego)^[1].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Melem może stanowić dobry prekursor do otrzymywania azotku węgla o strukturze grafitu (g-C₃N₄)^[3] posiadającego właściwości katalityczne^[5]. Produkty kondensacji melaminy (w tym melem) są wykorzystywane w mieszaninach zmniejszających palność^[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c BernardB. Bann BernardB., Samuel A.S.A. Miller Samuel A.S.A., Melamine and Derivatives of Melamine, „Chemical Reviews”, 58 (1), 1958, s. 131–172, DOI: 10.1021/cr50019a004 (ang.).
↑ Melem, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2014-03-22] (ang.).
↑ ^a ^b BarbaraB. Jürgens BarbaraB. i inni, Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride: Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies, „Journal of the American Chemical Society”, 125 (34), 2003, s. 10288–10300, DOI: 10.1021/ja0357689 (ang.).
↑ George M.G.M. Crews George M.G.M. i inni, Melamine and Guanamines, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 5, DOI: 10.1002/14356007.a16_171.pub2 (ang.).
↑ ArneA. Thomas ArneA. i inni, Graphitic carbon nitride materials: variation of structure and morphology and their use as metal-free catalysts, „Journal of Materials Chemistry”, 18, 2008, s. 4893–4908, DOI: 10.1039/B800274F (ang.).
↑ ElkeE. Schlosser ElkeE., BerndB. Nass BerndB., Wolfgang Dr.W.D. Wanzke Wolfgang Dr.W.D., Flammschutzmittel-Kombination, patent EP 1070754A3 [dostęp 2014-03-22] (niem.).

[Bann-1] BernardB. Bann BernardB., Samuel A.S.A. Miller Samuel A.S.A., Melamine and Derivatives of Melamine, „Chemical Reviews”, 58 (1), 1958, s. 131–172, DOI: 10.1021/cr50019a004 (ang.).

[ChemIDplus-2] Melem, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2014-03-22] (ang.).

[Jurgens-3] BarbaraB. Jürgens BarbaraB. i inni, Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride: Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies, „Journal of the American Chemical Society”, 125 (34), 2003, s. 10288–10300, DOI: 10.1021/ja0357689 (ang.).

[Ullmann's-4] George M.G.M. Crews George M.G.M. i inni, Melamine and Guanamines, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 5, DOI: 10.1002/14356007.a16_171.pub2 (ang.).

[Thomas-5] ArneA. Thomas ArneA. i inni, Graphitic carbon nitride materials: variation of structure and morphology and their use as metal-free catalysts, „Journal of Materials Chemistry”, 18, 2008, s. 4893–4908, DOI: 10.1039/B800274F (ang.).

[EP1070754A3-6] ElkeE. Schlosser ElkeE., BerndB. Nass BerndB., Wolfgang Dr.W.D. Wanzke Wolfgang Dr.W.D., Flammschutzmittel-Kombination, patent EP 1070754A3 [dostęp 2014-03-22] (niem.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]