Metionina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Metionina
L-metionina D-metionina
L-metionina D-metionina
L-metionina – model przestrzenny
L-metionina – model przestrzenny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H11NO2S
Inne wzory HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Masa molowa 149,21 g/mol
Wygląd bezbarwne płatki[1]
Identyfikacja
Numer CAS 63-68-3 (enancjomer L)
348-67-4 (enancjomer D)
59-51-8 (racemat, tj. DL-metionina lub (±)-metionina)
PubChem 876[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Metionina (skróty: Met, M) – organiczny związek chemiczny, aminokwas kodowany, obojętny elektrycznie. Obok cysteiny jest jednym z dwóch aminokwasów zawierających siarkę. Występuje w dużych ilościach w kazeinie mlekowej, białku jaj[1]. Naturalnie występująca metionina ma zazwyczaj konfigurację L.

Należy do aminokwasów niezbędnych dla człowieka (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Uczestniczy w wielu reakcjach metylacji (S-adenozylometionina), a także w reakcjach metabolicznych, dostarczając grupy siarkowej. Nie tworzy mostków siarczkowych −S−S−, gdyż nie ma grup tiolowych −SH.

Metionina jest jednym z dwóch (obok tryptofanu) aminokwasów posiadających tylko jeden kodon – kodowana jest przez trójkę AUG. Jest to znaczący kodon, ponieważ jest odczytywany przez rybosom jako miejsce startu translacji – w efekcie u prokariontów i archeonów metionina jest wbudowywana w koniec aminowy, jako pierwszy aminokwas wszystkich białek, choć zwykle jest usuwana w procesie modyfikacji potranslacyjnej.

Metionina jest również prekursorem biosyntezy fitohormonu etylenu, szczególnie w trakcie dojrzewania owoców oraz w reakcji roślin na stres.

Przypisy

  1. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 243, ISBN 8371832400.
  2. Metionina (CID: 876) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 83, Boca Raton: CRC Press, 2002, s. 7-1, ISBN 9780849315565.
  4. DL-Methionine (nr M9500) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2010-12-05].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.