N-Bromosukcynoimid

N-Bromosukcynoimid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-bromo-2,5-pyrolidynodion
	Inne nazwy i oznaczenia
	N-bromosukcynoimid, N-bromoimid kwasu bursztynowego, NBS
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4BrNO2
Masa molowa	177,98 g/mol
Wygląd	białe ciało krystaliczne; produkt handlowy może mieć kolor beżowy
	Identyfikacja
Numer CAS	128-08-5
PubChem	67184
SMILES
	C1CC(=O)N(C1=O)Br
InChI
	InChI=1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
	InChIKey
	PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	2,098 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	14,7 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze w acetonie, słabo w octanie etylu i eterze dietylowym, nierozpuszczalny w heksenie
Temperatura rozkładu	174–180 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-11]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H314
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
Dawka śmiertelna	LD50 1170 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	N-chlorosukcynoimid, N-jodosukcynoimid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

N-Bromosukcynoimid, N-bromoimid kwasu bursztynowego – organiczny związek chemiczny będący N-bromową pochodną imidu kwasu bursztynowego.

Używa się go między innymi w reakcjach addycji elektrofilowej i substytucji rodnikowej jako wygodne i bezpieczne źródło bromu. W obecności światła jest źródłem atomowego bromu i jego zastosowanie prowadzi do rodnikowego bromowania (np. grup alkilowych). W środowisku kwaśnym i w ciemności natomiast powoduje bromowanie na drodze substytucji elektrofilowej (formalnie jest donorem Br+
, bromuje w pierścieniu aromatycznym i w pozycji allilowej).

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ Edmund LangleyE.L. Hirst Edmund LangleyE.L., Alexander KillenA.K. Macbeth Alexander KillenA.K., The labile nature of the halogen atom in organic compounds. Part V. The action of hydrazine on the halogen derivatives of some esters and substituted cyclohexanes, „J. Chem. Soc., Trans.”, 121, 1922, s. 2169–2178, DOI: 10.1039/CT9222102169 (ang.).
↑ ^a ^b N-Bromosukcynoimid (nr B81255) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-74, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b N-Bromosuccinimide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-07-11] (ang.).
↑ N-Bromosukcynoimid (nr B81255) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Hirst-1] Edmund LangleyE.L. Hirst Edmund LangleyE.L., Alexander KillenA.K. Macbeth Alexander KillenA.K., The labile nature of the halogen atom in organic compounds. Part V. The action of hydrazine on the halogen derivatives of some esters and substituted cyclohexanes, „J. Chem. Soc., Trans.”, 121, 1922, s. 2169–2178, DOI: 10.1039/CT9222102169 (ang.).

[SA-2] N-Bromosukcynoimid (nr B81255) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-74, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-4] N-Bromosuccinimide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-07-11] (ang.).

[SA-US-5] N-Bromosukcynoimid (nr B81255) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]