Naftalen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Naftalen
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H8
Masa molowa 128,17 g/mol
Wygląd biały proszek, płatki lub granulki o charakterystycznym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 91-20-3
PubChem 931[3]
Podobne związki
Podobne związki antracen, naftacen, pentacen, heksacen
Pochodne 1-naftol, 2-naftol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Naftalen, naftalina (gr. náphtaolej skalny) – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne: nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania[12].

Występuje w smole węglowej[12] (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej) – 3–5% i smole surowej koksowniczej – ok. 11%)[13], ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. W roku 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus Shiraki w stężeniu ok. 50–200 ppb. Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom) oraz mikroorganizmom patogennym[14].

Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych (m.in. przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.

Występowanie w kosmosie[edytuj]

We wrześniu 2008 grupa naukowców z Hiszpanii ogłosiła odkrycie kationów naftalenu w konstelacji Perseusza, w kierunku gwiazdy Cernis 52. Odkrycie to oznacza, że z dużą dozą prawdopodobieństwa można przyjąć, że materiał z którego uformował się układ Słoneczny mógł zawierać kluczowe cząstki prebiotycznej zupy pierwotnej, z której mogło powstać życie na Ziemi[15][16].

Przypisy[edytuj]

  1. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać P-25.1.1 [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 196.
  2. a b c d e f Naftalen (ZVG: 15510) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-10-26].
  3. Naftalen (CID: 931) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-404.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
  6. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-158.
  7. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-77.
  8. a b c Naftalen (nr 84679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-04].
  9. Naftalen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-10-26].
  10. a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-27.
  11. Naftalen (nr 84679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-06-04].
  12. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 260, ISBN 8371832400.
  13. Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352.[potrzebny numer strony]
  14. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji J. Chen i inni, Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 46 (6), 1998, s. 2337–2339, DOI10.1021/jf9709717 (ang.).
  15. Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified, ScienceDaily, 19 września 2008 [dostęp 2012-05-10] (ang.).
  16. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać S. Iglesias-Groth i inni, Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission, „Astrophysical Journal Letters”, 1, 685, 2008, L55–L58, DOI10.1086/592349 (ang.).

Bibliografia[edytuj]