Naftalen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Naftalen
Naftalen Naftalen
Naftalen
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H8
Masa molowa 128,17 g/mol
Wygląd białe, blaszkowate kryształy o charakterystycznym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 91-20-3
PubChem 931[3]
Podobne związki
Podobne związki antracen
naftacen
pentacen
heksacen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Naftalen (gr. náphta – olej skalny, naftalina) – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne: nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania[2].

Występuje w smole węglowej[2] (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej) – 3-5% i smole surowej koksowniczej – ok. 11%)[4], ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. W roku 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus Shiraki w stężeniu ok. 50–200 ppb. Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom) oraz mikroorganizmom patogennym[5].

Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych (m.in. przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.

Naftalen w kosmosie[edytuj | edytuj kod]

We wrześniu 2008 grupa naukowców z Hiszpanii ogłosiła odkrycie kationów naftalenu w konstelacji Perseusza, w kierunku gwiazdy Cernis 52. Odkrycie to oznacza, że z dużą dozą prawdopodobieństwa można przyjąć, że materiał z którego uformował się układ Słoneczny mógł zawierać kluczowe cząstki prebiotycznej zupy pierwotnej, z której mogło powstać życie na Ziemi[6][7].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 260. ISBN 8371832400.
  3. Naftalen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Encyklopedia techniki CHEMIA. Warszawa: WNT, 1965.
  5. Chen J, Henderson G, Grimm CC, Lloyd SW, Laine RA. Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests. „J. Agric. Food Chem.”. 46 (6), s. 2337–2339, 1998. DOI: 10.1021/jf9709717 (ang.). 
  6. Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified. ScienceDaily, 2008-09-19. [dostęp 2012-05-10].
  7. Iglesias-Groth S.; Manchado A.; Garcia-Hernandez D. A.; Hernandez, J. I. G,; Lambert, D.L.. Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission. „Astrophysical Journal Letters”. 685 (1), s. L55-L58, 2008. DOI: 10.1086/592349.