Przejdź do zawartości

Naftalen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Naftalen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H8

Masa molowa

128,17 g/mol

Wygląd

biały proszek, płatki lub granulki o charakterystycznym zapachu[2]

Identyfikacja
Numer CAS

91-20-3

PubChem

931

Podobne związki
Podobne związki

antracen, naftacen, pentacen, heksacen

Pochodne

1-naftol, 2-naftol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Naftalen, naftalina (gr. náphta, olej skalny) – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania[11].

Występuje w smole węglowej[11] (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej), 3–5%, i smole surowej koksowniczej, ok. 11%)[12], ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. W 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus Shiraki, w stężeniu od 50 do 200 ppb. Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom) oraz mikroorganizmom patogennym[13].

Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych (zwłaszcza przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.

Występowanie w kosmosie

[edytuj | edytuj kod]

We wrześniu 2008 roku grupa naukowców z Hiszpanii ogłosiła odkrycie kationów naftalenu w gwiazdozbiorze Perseusza, w kierunku gwiazdy Cernis 52. Według niektórych przemawia to za hipotezą, że materiał, z którego uformował się Układ Słoneczny, zawierał kluczowe cząstki prebiotycznej zupy pierwotnej, z której mogło powstać życie na Ziemi[14][15].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. P-25.1.1, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 196.
  2. a b c d e f Naphthalene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 15510 [dostęp 2017-10-26] (niem. • ang.).
  3. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-404.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
  5. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-158.
  6. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-77.
  7. a b c Naftalen (nr 84679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. naphthalene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-26] (ang.).
  9. a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-27.
  10. Naphthalene (nr 84679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  11. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 260, ISBN 83-7183-240-0.
  12. naftalen, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 450–451, OCLC 33835352.
  13. J. Chen i inni, Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 46 (6), 1998, s. 2337–2339, DOI10.1021/jf9709717 (ang.).
  14. Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified [online], ScienceDaily, 19 września 2008 [dostęp 2012-05-10] (ang.).
  15. S. Iglesias-Groth i inni, Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission, „Astrophysical Journal Letters”, 685 (1), 2008, L55–L58, DOI10.1086/592349 (ang.).

Bibliografia

[edytuj | edytuj kod]