Naftalen

Naftalen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	naftalen
	Inne nazwy i oznaczenia
	naftalina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H8
Masa molowa	128,17 g/mol
Wygląd	biały proszek, płatki lub granulki o charakterystycznym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	91-20-3
PubChem	931
SMILES
	C1(C=CC=C2)=C2C=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
	InChIKey
	UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0253 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 1,14 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,019 g/kg (10 °C); 0,0316 g/kg (25 °C); 0,082 g/kg (50 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, dobrze w eterze dietylowym, acetonie, benzenie, disiarczku węgla
Temperatura topnienia	80,22 °C
Temperatura wrzenia	218,0 °C (1013 hPa)
Punkt krytyczny	475,2 °C; 4,06 MPa; 408 cm³/mol ≈ 0,314 g/cm³
logP	3,34
Współczynnik załamania	1,5898 (589 nm, 25 °C)
Napięcie powierzchniowe	31,8 mN/m (100 °C)
Prężność pary	7,2 Pa (20 °C); 10,5 Pa (25 °C)
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H228, H302, H351, H410
Zwroty P	P210, P280, P301+P312+P330, P370+P378
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 2 2
Temperatura zapłonu	79 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	526 °C
Granice wybuchowości	0,9–5,9%
Numer RTECS	QJ0525000
Dawka śmiertelna	LD50 490 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	antracen, naftacen, pentacen, heksacen
Pochodne	1-naftol, 2-naftol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku
	Książki w Wikibooks

Naftalen, naftalina (gr. náphta, olej skalny) – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania^[7].

Występuje w smole węglowej^[7] (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej), 3–5%, i smole surowej koksowniczej, ok. 11%)^[8], ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. W 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus(inne języki) Shiraki, w stężeniu od 50 do 200 ppb. Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom) oraz mikroorganizmom patogennym^[9].

Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych(inne języki), indygo, środków owadobójczych (zwłaszcza przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.

Występowanie w kosmosie

We wrześniu 2008 roku grupa naukowców z Hiszpanii ogłosiła odkrycie kationów naftalenu w gwiazdozbiorze Perseusza, w kierunku gwiazdy Cernis 52(inne języki). Według niektórych przemawia to za hipotezą, że materiał, z którego uformował się Układ Słoneczny, zawierał kluczowe cząstki prebiotycznej zupy pierwotnej, z której mogło powstać życie na Ziemi^[10]^[11].

Przypisy

↑ P-25.1.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 196 [zarchiwizowane z adresu 2024-01-08] .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Naphthalene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 15510 [dostęp 2017-10-26] (niem. • ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
1. ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f S. 3-404.
2. ↑ S. 5-175.
3. ↑ ^a ^b ^c S. 5-158.
4. ↑ ^a ^b ^c S. 6-77.
5. ↑ ^a ^b ^c S. 16-27.
↑ ^a ^b ^c Naftalen (nr 84679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-04].
↑ naphthalene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-26] (ang.).
↑ Naphthalene (nr 84679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 260, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ naftalen, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 450–451, OCLC 33835352 .
↑ J.J. Chen J.J., G.G. Henderson G.G., C.C.C.C. Grimm C.C.C.C., S.W.S.W. Lloyd S.W.S.W., R.A.R.A. Laine R.A.R.A., Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 46 (6), 1998, s. 2337–2339, DOI: 10.1021/jf9709717 (ang.).
↑ Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified [online], ScienceDaily, 19 września 2008 [dostęp 2012-05-10] (ang.).
↑ S.S. Iglesias-Groth S.S., A.A. Manchado A.A., D.A.D.A. Garcia-Hernandez D.A.D.A., J.I.G,J.I.G., Hernandez J.I.G,J.I.G.,, D.L.D.L. Lambert D.L.D.L., Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission, „Astrophysical Journal Letters”, 685 (1), 2008, L55–L58, DOI: 10.1086/592349 (ang.).

[BlueBook-1] P-25.1.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 196 [zarchiwizowane z adresu 2024-01-08] .

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Naphthalene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 15510 [dostęp 2017-10-26] (niem. • ang.).

[3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f S. 3-404.

↑ S. 5-175.

↑ ^a ^b ^c S. 5-158.

↑ ^a ^b ^c S. 6-77.

↑ ^a ^b ^c S. 16-27.

[4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f S. 3-404.

[5] S. 5-175.

[6] S. 5-158.

[7] S. 6-77.

[10] S. 16-27.

[SA-8] Naftalen (nr 84679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-04].

[CLI-9] naphthalene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-26] (ang.).

[SA-US-11] Naphthalene (nr 84679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[psc-12] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 260, ISBN 83-7183-240-0 .

[ET-13] naftalen, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 450–451, OCLC 33835352 .

[Chen-14] J.J. Chen J.J., G.G. Henderson G.G., C.C.C.C. Grimm C.C.C.C., S.W.S.W. Lloyd S.W.S.W., R.A.R.A. Laine R.A.R.A., Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 46 (6), 1998, s. 2337–2339, DOI: 10.1021/jf9709717 (ang.).

[ScienceDaily-15] Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified [online], ScienceDaily, 19 września 2008 [dostęp 2012-05-10] (ang.).

[Iglesias-16] S.S. Iglesias-Groth S.S., A.A. Manchado A.A., D.A.D.A. Garcia-Hernandez D.A.D.A., J.I.G,J.I.G., Hernandez J.I.G,J.I.G.,, D.L.D.L. Lambert D.L.D.L., Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission, „Astrophysical Journal Letters”, 685 (1), 2008, L55–L58, DOI: 10.1086/592349 (ang.).

[4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f S. 3-404.

[5] S. 5-175.

[6] S. 5-158.

[7] S. 6-77.

[10] S. 16-27.

[1]

[2]

[3.1]

[3.3]

[3.4]

[3.2]

[4]

[5]

[6]

[3.5]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]