Nukleotydy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Nukleotydyorganiczne związki chemiczne z grupy estrów fosforanowych; są estrami nukleozydów i kwasu fosforowego (5'-fosforany nukleozydów).

Nukleotydy stanowią podstawowe składniki kwasów nukleinowych (DNA i RNA), odgrywają też znaczącą rolę w metabolizmie i przekazywaniu sygnałów w komórce:

Struktura[edytuj | edytuj kod]

Nukleotydy zbudowane są z reszty cukrowej – pentozy (w DNA jest to deoksyryboza, zaś w RNA – ryboza), co najmniej jednej reszty fosforanowej i zasady azotowej: purynowej, pirymidynowej lub flawinowej (niewystępującej w kwasach nukleinowych).

Grupa fosforanowa formuje wiązanie z 2, 3 lub 5 węglem w pierścieniu pentozowym. Najbardziej rozpowszechnione jest wiązanie pomiędzy fosforanem a węglem 5. Nukleotydy cykliczne formują się, gdy dochodzi do połączenia grupy fosforanowej z dwiema grupami hydroksylowymi reszty cukrowej.

Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z nukleotydów połączonych wiązaniami diestrowymi 3'-5'. W naturze występują dwa typy kwasów nukleinowych – DNA i RNA – jednak obecnie istnieje także kilka syntetycznych analogów kwasów nukleinowych.

W kwasach nukleinowych, poza nukleotydami z pięcioma podstawowymi zasadami heterocyklicznymi kwasów nukleinowych (A, C, G, T, U), występują także (szczególnie często w tRNA) nukleotydy zawierające modyfikowane nukleozydy, na przykład pseudourydynę lub inozynę[2].

Standardowe nukleotydy kwasów nukleinowych
(5'-monofosforany nukleozydów)
A G C T/U
NMP AMP chemical structure.png
AMP
GMP chemical structure.png
GMP
CMP chemical structure.png
CMP
UMP chemical structure.png
UMP
dNMP DAMP chemical structure.png
dAMP
DGMP chemical structure.png
GMP
DCMP chemical structure.png
dCMP
TMP chemical structure.png
TMP

Zestawienie wybranych nukleotydów[edytuj | edytuj kod]

Zestawienie symboli wybranych nukleotydów
Zasada
azotowa
Wzór strukturalny zasady Seria rybo Seria deoksy
adenina A Adenine.svg cAMP
AMP
ADP
ATP
dAMP
dADP
dATP
cytozyna C Cytosine chemical structure.png CMP
CDP
CTP
dCMP
dCDP
dCTP
guanina G Guanine chemical structure.png cGMP
GMP
GDP
GTP
dGMP
dGDP
dGTP
tymina T Thymine chemical structure.png rTMP (rzadko TMP)
rTDP (rzadko TDP)
rTTP (rzadko TTP)
TMP (lub dTMP)
TDP (lub dTDP)
TTP (lub dTTP)
uracyl U Uracil chemical structure.png UMP
UDP
UTP
dUMP
dUDP
dUTP
inne NAD+
NADP+
NADH
NADPH

FAD
FMN[a]
NMP – 5'-monofosforan nukleozydu N
NDP – 5'-difosforan nukleozydu N
NTP – 5'-trifosforan nukleozydu N

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Mononukleotyd flawinowy (FMN) nie zawiera rybozy, lecz jej pochodną, ryboflawinę.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Wlater P: Molecular Biology of the Cell. Wyd. 4. Garland Science, 2002, s. 120–121. ISBN 0-8153-3218-1.
  2. Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko: Biochemia. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2007. ISBN 978-83-01-14379-4.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]