Pikoliny
Pikoliny (metylopirydyny) – trzy izomeryczne organiczne związki chemiczne z grupy heterocyklicznych amin o wzorze CH
3−C
5H
4N. Są to monometylowe pochodne pirydyny, różniące się pozycją podstawnika metylowego (α, β lub γ)[a].
| Nazwy | numer CAS | t. topn. (°C) | t. wrz. (°C) | pKBH+ | Wzór strukturalny |
|---|---|---|---|---|---|
| α-pikolina, orto-pikolina, 2-metylopirydyna | 109-06-8 | −69,9 | 128 | 5,96 | 
|
| β-pikolina, meta-pikolina, 3-metylopirydyna | 108-99-6 | −18 | 144 | 5,63 | 
|
| γ-pikolina, para-pikolina, 4-metylopirydyna | 108-89-4 | 3 | 145 | 5,98 | 
|
Numer CAS dla pikoliny o niesprecyzowanej strukturze to 1333-41-1. W temperaturze pokojowej wszystkie pikoliny są cieczami.
Przez reakcję utleniania przechodzą w kwasy pirydynokarboksylowe (kwas nikotynowy i jego izomery). Są wyodrębniane ze smoły węglowej lub otrzymywane syntetycznie, np. w reakcji amoniaku z aldehydem akrylowym. Wobec silnej zasady, np. butylolitu lub LDA, 2-pikolina i 4-pikolina ulegają deprotonowaniu w grupie metylowej z wytworzeniem anionów C
5H
4NCH−
2.
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Służą jako surowiec w wielu syntezach organicznych, rozpuszczalniki oraz do skażania denaturatu.
Zobacz też[edytuj | edytuj kod]
Uwagi[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Możliwe jest też przyłączenie grupy metylowej w pozycji 1, tj. do atomu azotu. Produktem jest jon N-metylopirydyniowy,
.
