Porfiryny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Struktura niepodstawionej porfiny
Próbka jednej z porfiryn

Porfirynyorganiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH− w makrocykliczny układ sprzężonych wiązań podwójnych[1]. Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.

Właściwości i występowanie[edytuj]

Płaski pierścień porfirynowy i spełnienie reguły Hückla nadają porfirynom charakter aromatyczny, zawierają 18 zdelokalizowanych elektronów typu . Intensywnie absorbują promieniowanie elektromagnetyczne - pasmo absorpcyjne porfiryn dzieli się na bardzo intensywne tzw. pasmo Soreta w bliskim ultrafiolecie i mniej intensywne cztery tzw. pasma Q w zakresie widzialnym[2]. Mają intensywną fioletową barwę, zarówno jako ciała stałe, jak i w roztworach. W środowisku kwasowym przyjmują barwę zieloną, co jest wynikiem protonowania atomów azotu pierścieni pirolowych. Roztwór protoporfiryny IX (ooporfiryny), którą można wyizolować ze skorupki jaja kurzego, intensywnie fluoryzuje w świetle UV[3].

Produktami degradacji, która prowadzi do rozerwania pierścienia makrocyklicznego, są np. biliwerdyna i bilirubina. Częściowe uwodornienie prowadzi do powstania chloryn (chlorofil).

Związki te występują głównie w białkach zawierających hem (hemoglobina) a także w ludzkich odchodach (koproporfiryna) i moczu chorych na porfirię (uroporfiryna). W piórach ptaków z rodziny turakowatych występuje, niespotykany nigdzie indziej w świecie zwierząt, czerwonofioletowy barwnik – turacyna[4]. Związki te można też otrzymywać syntetycznie.

Zastosowania[edytuj]

Syntetyczne porfiryny są szeroko stosowane jako ligandy w związkach kompleksowych wykorzystywanych do katalizy i badań modelowych. Są też stosowane jako czynniki uczulające przy fotodynamicznej terapii przeciwnowotworowej (PDT, Photodynamic Teraphy).

Przypisy[edytuj]

  1. Bojarski J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, Wydanie VI, Kraków 1999. ISBN 83-233-1250-8
  2. Porphyrin Primer. Properties (ang.). Wydział Chemi UWr, Zespół chemii porfiryn i metaloporfiryn. [dostęp 2017-07-29].
  3. Marek Ples. Ab Ovo - flu­o­re­scen­cja roz­tworu por­fi­ryn wyi­zo­lo­wa­nych ze sko­rupy jaja kurzego. „Chemia w szkole”. 6, s. 19-21, 2014. Warszawa: Agen­cja AS Józef Szew­czyk. ISSN 0411-8634. [dostęp 2017-07-29]. 
  4. Mały słownik zoologiczny. Ptaki. Przemysław Busse (red.). T. II. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1991, s. 304. ISBN 83-214-0043-4.