Dekstropropoksyfen

Dekstropropoksyfen
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) propionian (2S,3R)-1,2-difenylo-3-metylo-4-dimetyloaminobutan-2-ylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. dextropropoxyphenum inne propionian 1-benzylo-2-metylo-3-dimetyloamino-1-fenylopropylu, propoksyfen, D-propoksyfen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29NO2
Masa molowa	339,47 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	469-62-5 1639-60-7 (chlorowodorek)
PubChem	10100
DrugBank	DB00647
SMILES CCC(=O)OC(CC1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C(C)CN(C)C
InChI InChI=1S/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12-8-6-9-13-19/h6-15,18H,5,16-17H2,1-4H3/t18-,22+/m1/s1 Key=XLMALTXPSGQGBX-GCJKJVERSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,32 mg/l w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu Temperatura topnienia 75–76 °C logP 4,18
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Dawka śmiertelna LD50 25 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	metadon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02AC04
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe Okres półtrwania 6–12 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, doodbytniczo, dożylnie Objętość dystrybucji 16 l/kg

Dekstropropoksyfen (łac. dextropropoxyphenum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, izomer 2S,3R propoksyfenu. Stosowany jako lek przeciwbólowy (analgetyk).

Cząsteczka propoksyfenu zawiera dwa centra chiralności, z czego wynika istnienie czterech diastereoizomerów. Jedynie izomer 2S,3R znalazł szersze medyczne zastosowanie; np. lewopropoksyfen nie wykazuje użytecznych dla człowieka właściwości przy stężeniach nie grożących działaniem toksycznym.

Działanie przeciwbólowe dekstropropoksyfenu jest stosunkowo słabe (90–120 mg odpowiada sile działania podanej doustnie kodeiny), lek wykazuje jednak synergizm supraaddycyjny z paracetamolem i NLPZ.

Dekstropropoksyfen stosowany jest obecnie wyłącznie doustnie ze względu na nasilone miejscowe działanie drażniące po podaniach dożylnych. Niebezpieczeństwo wystąpienia uzależnienia fizycznego jest w przypadku dekstropropoksyfenu stosunkowo niewielkie. Uzależnienie występuje przy stosowaniu dawek 600–800 mg/24 h przez dłuższy okres (2 miesiące).

Zgodnie z decyzją Komisji Europejskiej z dnia 14 czerwca 2010 roku, wszelkie krajowe pozwolenia na dopuszczenie do obrotu produktów leczniczych dla ludzi zawierających dekstropropoksyfen miały zostać wycofane w terminie do 15 miesięcy.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.