Fowler występował w barwach Liverpoolu, Leeds United i Manchesteru City. W zimowym oknie transferowym 2006 powrócił na Anfield Road. Po początkowych kłopotach otrząsnął się i po powrocie do Liverpoolu zdobył w sezonie 2006/2007 sześć goli. Jest obecnie szóstym najskuteczniejszym strzelcem w historii klubu, wyprzedził jedną z największych legend – Kenny’ego Dalglisha.
W dzieciństwie był fanem największego rywala Liverpool FC, pochodzącego z tego samego miasta Evertonu. Fowler słynie nie tylko ze skuteczności w polu karnym przeciwników, ale także z licznych występków, które chętnie publikowały tabloidy (na przykład „wąchanie” linii bocznej boiska po strzeleniu bramki, co miało być nawiązaniem do oskarżeń o zażywanie narkotyków).
Do Fowlera przez 21 lat należał rekord Premier League jeśli chodzi o zdobycie klasycznego hat tricka. Podczas meczu z Arsenalem w 1994 roku zdobył 3 bramki w czasie 4 minut 33 sekund[1][2]. Rekord ten został pobity 16 maja 2015 roku, kiedy Senegalczyk Sadio Mane zdobył hat tricka w czasie 2 minut i 56 sekund podczas wygranego meczu Southampton z Aston Villą.
