Rubiadyna
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C15H10O4 | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
254,24 g/mol | |||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||
Rubiadyna – organiczny związek chemiczny, pochodna antrachinonu. Została po raz pierwszy wyizolowana z kłączy marzana barwierska (Rubia tinctorum, od którego wzięła swoją nazwę[2]) i nazwana przez Edwarda Schuncka w 1852 roku [3]. Ma działanie przeciwutleniające[4] i hepatoochronne[5], jednak podejrzewa się ją również o działanie rakotwórcze dla nerek[6],
W 1893 roku Leon Marchlewski przypisał rubiadynie strukturę, w której grupa metylowa przyłączona jest w pozycji 2 lub 7 do 1,3-dihydroksyantrachinonu[7], a rok później wraz z Schunckiem przypisali jej strukturę z grupą metylową w pozycji 4[8]. Na początku XX wieku opublikowane prace przeczące tym założeniom, a w 1927 roku ostatecznie potwierdzono jej strukturę jako 1,3-dihydroksy-2-metyloantrachinon[9].
Może być otrzymana z bezwodnika ftalowego i 2,6-dihydroksytoluenu w dwóch etapach ogrzewanych mikrofalowo: reakcji Friedla-Craftsa z trichlorkiem glinu i cyklizacji w układzie H2SO4–HBO2[10].
Rubiadyna krystalizowana z lodowatego kwasu octowego ma postać żółtych płatków o temperaturze topnienia 302 °C, natomiast z etanolu – płytek o wydłużonym, igłowatym kształcie topniejących w 290 °C[11].
Występowanie[edytuj | edytuj kod]
Występuje naturalnie w roślinach z rodziny marzanowatych (Rubiaceae) – rodzajach:
- Asperula: A. besseriana[12], A. odorata[13]
- Cinchona: C. ledgeriana[14], C. pubescens[15]
- Coelospermum: C. reticulatum, C. paniculatum[16]
- Commitheca: C. liebrechtsiana[17]
- Coprosma: C. australis[18], C. linariifolia[19], C. lucida[20], C. robusta, C. rotundifolia, C. tenuicaulis[19]
- Damnacanthus: D. major[21]
- Danais: D. fragrans[22]
- Galium: G. album[23], G. asparine[13], G. dasypodum[24], G. mollugo[25], G. normani[13], G. polonicum[25], G. pumilum[13], G. purpureum, G. rubioides[25], G. ruthenicum[12], G. schultesii[25], G. semiamictum[26], G. soxatile, G. soxatile × G. sterneri, G. sterneri, G. verum[13], G. vulgare[25]
- Hymenodictyon: H. excelsum[21]
- Morinda: M. citrifolia, M. jasminoides[27], M. lucida[28], M. umbellata[29]
- Ploclama: P. pendulla[30]
- Prismatomeris: P. malayama[31], P. tetrandra[32]
- Putoria: P. calabrica[33]
- Rubia: R. cordifolia[34], R. oliveri, R. petiolaris[25], R. tinctorum[35]
Naturalnie występują również jej pochodne: eter 1-metylowy rubiadyny i eter 3-metylowy rubiadyny.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Rubiadin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-31] (ang.).
- ↑ Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. The Whies and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2007, s. 345. ISBN 978-0-444-52239-9.
- ↑ Edward Schunck. On Rubian and Its Products of Decomposition. „Phil. Trans. R. Soc. Lond.”. 143, s. 67–107, 1853. DOI: 10.1098/rstl.1853.0003.
- ↑ Y.B. Tripathi, M. Sharma, M. Manickam. Rubiadin, a new antioxidant from Rubia cordifolia. „Indian J Biochem Biophys”. 34 (3), s. 302–306, 1997.
- ↑ Guntupalli M. Mohana Rao, Chandana V. Rao, Palpu Pushpangadan, Annie Shirwaikar. Hepatoprotective effects of rubiadin, a major constituent of Rubia cordifolia Linn. „Journal of Ethnopharmacology”. 103 (3), s. 484–490, 2006. DOI: 10.1016/j.jep.2005.08.073.
- ↑ Kaoru Inoue, Midori Yoshida, Miwa Takahashi, Hitoshi Fujimoto. Possible contribution of rubiadin, a metabolite of madder color, to renal carcinogenesis in rats. „Food and Chemical Toxicology”. 47 (4), s. 752–759, 2009. DOI: 10.1016/j.fct.2009.01.003.
- ↑ L. Marchlewski. LXXXV.—The constitution of rubiadinglucoside and rubiadin. „J. Chem. Soc., Trans.”. 63, s. 1137–1142, 1893. DOI: 10.1039/CT8936301137.
- ↑ E. Schunck, L. Marchlewski. XIX.—Notes on madder colouring matters. „J. Chem. Soc., Trans.”. 65, s. 182–187, 1894. DOI: 10.1039/CT8946500182.
- ↑ Elfed Thomas Jones, Alexander Robertson. CCXXIII.—Syntheses of glucosides. Part V. Two new syntheses of rubiadin and syntheses of 1-O-methylrubiadin and of rubiadin glucoside. „J. Chem. Soc.”, s. 1699–1709, 1930. DOI: 10.1039/JR9300001699.
- ↑ Toshiyuki Takano, Tomomi Kondo, Fumiaki Nakatsubo. Facile synthesis of rubiadin by microwave heating. „Journal of Wood Science”. 52 (1), s. 90–92, 2006. DOI: 10.1007/s10086-005-0727-6.
- ↑ Rubiadin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
- ↑ a b M.I. Borisov. Anthraquinone Glycosides of Asperula besseriana and Galium ruthenicum. „Rastit. Resur”. 11 (3), s. 362, 1975. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
- ↑ a b c d e A.R. Burnett, R.H. Thomson. Naturally occurring quinones. Part XIII. Anthraquinones and related naphthalenic compounds in Galium spp. and in Asperula odorata. „J. Chem. Soc. C”, s. 854–857, 1968. DOI: 10.1039/J39680000854.
- ↑ Th. Mulder-Krieger i inni, Identification of the alkaloids and anthraquinones in Cinchona ledgeriana callus cultures, „Planta Med.”, 1, 46, 1982, s. 19–24, DOI: 10.1055/s-2007-970010, PMID: 17396932.
- ↑ Th. Mulder-Krieger, R. Verpoorte, M. van der Kreek, A. Baerheim Svendsen. Identification of Alkaloids and Anthraquinones in Cinchona pubescens Callus Cultures; the Effect of Plant growth Regulators and Light on the Alkaloid Content.. „Planta Med.”. 50 (1), s. 17–20, 1984. DOI: 10.1055/s-2007-969609. PMID: 17340239.
- ↑ J.H. Bowie, R.G. Cooke, P.E. Wilkin. Colouring Matters of Australian Plants. X. Anthraquinones from Coelospermum Species. „Australian Journal of Chemistry”. 15 (2), s. 336–341, 1962. DOI: 10.1071/CH9620336.
- ↑ R. Hocquemiller, A. Fournet, A. Bouquet, J. Bruneton i inni. Note sur le Commitheca liebrechtsiana (Rubiacees). „Plant. Med. Phytother.”. 10 (2), s. 110, 1976. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
- ↑ Lindsay H. Briggs,, G.A. Nicholls, R.M.L. Paterson. 318. Chemistry of the Coprosma genus. Part VI. Minor anthraquinone colouring matters from Coprosma australis. „J. Chem. Soc.”, s. 1718–1722, 1952. DOI: 10.1039/JR9520001718.
- ↑ a b Lindsay H. Briggs i inni, Chemistry of the Coprosma genus. Part XIV. Constituents of five New Zealand species, „J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1”, 1976, s. 1789–1792, DOI: 10.1039/P19760001789.
- ↑ Lindsay H. Briggs, G.A. Nicholls. 269. Chemistry of the coprosma genus. Part IV. The non-glycosidic anthraquinone compounds from coprosma lucida. „J. Chem. Soc.”, s. 1241–1246, 1949. DOI: 10.1039/JR9490001241.
- ↑ a b E.J.C. Brew, R.H. Thomason. Naturally occurring quinones. Part XIX. Anthraquinones in hymenodictyon excelsum and damnacanthus major. „J. Chem. Soc. C”, s. 2001–2007, 1971. DOI: 10.1039/J39710002001.
- ↑ R. Andre, F. Bailleul, P. Delaveau, R.R. Paris i inni. Etude chi-mique du Danais fragrans Gaertn. (Rubiacees). „Plant. Med. Phytother”. 10 (2), s. 110, 1976. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
- ↑ J. Kuiper, R.P. Labadie. Polyploid complexes within the genus Galium. „Planta Med.”. 42 (8), s. 390–399, 1981. DOI: 10.1055/s-2007-971661. PMID: 17401995.
- ↑ N.S. Zhuravlev, M.I. Borisov. Anthraquinones of Galium dasypodum. „Khimiya Prirodnykh Soedinenii”. 5 (2), s. 118, 1969. DOI: 10.1007/BF00633289.
- ↑ a b c d e f I. Formanek, G. Rácz. Prezenta principiilor anthracenice din Rubia tinctarum L. in alti reprezentanti ai familiei Rubiaceae. „Farmacia”. 21 (4), s. 201, 1973. Bucharest. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
- ↑ N.S. Zhuravlev. Anthraquinones of Galium semiamictum. „Khimiya Prirodnykh Soedinenii”. 10 (5), s. 656, 1974. DOI: 10.1007/BF00567871.
- ↑ J.H. Bowie, R.G. Cooke. Colouring Matters of Australian Plants. IX. Anthraquinones from Morinda Species. „Australian Journal of Chemistry”. 15 (2), s. 332–335, 1962. DOI: 10.1071/CH9620332.
- ↑ E.K. Adesogan. Anthraquinones and anthraquinols from Morinda lucida: The biogenetic significance of oruwal and oruwalol. „Tetrahedron”. 29 (24), s. 4099–4102, 1973. DOI: 10.1016/0040-4020(73)80244-3.
- ↑ A.R. Burnett, R.H. Thomson. Anthraquinones in Morinda umbellata L. „Phytochemistry”. 7 (8), s. 1421–1422, 1968. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)85651-4.
- ↑ A.G. Gonzalez, R.J. Cardona, H. Lopez Dorta, J.M. Medina i inni. Quimica de las Rubiaceas. III. antraquinonas de la Placlama pendula. „Ait. An. Quim.”. 73, s. 869, 1977. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
- ↑ H.H. Lee. Colouring matters from Prismatomeris malayana. „Phytochemistry”. 8 (2), s. 501–503, 1969. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)85455-2.
- ↑ J.S. Jiang, Z.M. Feng, P.C. Zhang. Chemical constituents from root of Prismatomeris tetrandra. „Zhongguo Zhong Yao Za Zhi”. 30 (22), s. 1751–1753, 2005. PMID: 16468371.
- ↑ A.C. Gonzalez, J.T. Barroso, R.J. Cardona, J.M. Medina i inni. Quimica de las Rubiaceas. II. Componentes de la Putaria calabrica. „Perss. An. Quim.”. 73, s. 538, 1977. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
- ↑ Ch. Dosseh, A.M. Tessier, P. Delaveau. Nouvelles Quinones des Racines de Rubia cordifolia L., III. „Planta Med.”. 43 (12), s. 360–366, 1981. DOI: 10.1055/s-2007-971524. PMID: 17402060.
- ↑ A.R. Burnett, R.H. Thomson. Biogenesis of Anthraquinones in Rubiaceae. „Chem. Commun. (London)”, s. 1125–1126, 1967. DOI: 10.1039/C19670001125.
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- R. Wijnsma, R. Verpoorte: Anthraquinones in the Rubiaceae. W: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. T. 49. Springer-Verlag Wien, 1986. DOI: 10.1007/978-3-7091-8846-0. ISBN 978-3-7091-8846-0.