Sól Frémy’ego

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Sól Frémy’ego (potasowa)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

K2[NO(SO3)2]

Masa molowa

268,33 g/mol

Wygląd

żółte igły, w roztworze zasadowym kolor purpurowy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

14293-70-0

PubChem

3032624

Sól Frémy’ego (nitrozodisulfonian sodu lub potasu), Na
2
[NO(SO
3
)
2
]
lub K
2
[NO(SO
3
)
2
]
nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu nitrozodisulfonowego i sodu. Ma charakter rodnika i w roztworach wykazuje intensywny purpurowy kolor (λmax 544 nm w zasadowym roztworze wodnym)[2].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Sól sodowa została po raz pierwszy otrzymana przez Edmonda Frémy’ego w 1845 r.[3] Otrzymuje się ją z azotynu sodu, wodorowęglanu sodu i dwutlenku siarki. W reakcji tej powstaje najpierw hydroksyloaminodisulfonian sodu, HON(SO3Na)2, który następnie utlenia się elektrochemicznie w środowisku zasadowym do nitrozodisulfonianu[2]:

  1. NaNO
    2
    + 2SO
    2
    + NaHCO
    3
    → HON(SO
    3
    Na)
    2
    + CO
    2
  2. HON(SO
    3
    Na)
    2
    + OH
    → ON(SO
    3
    Na)
    2
    + H
    2
    O + e
        (reakcja anodowa)

Utlenianie można też przeprowadzić za pomocą amoniakalnego roztworu nadmanganianu potasu[1].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Związek ten jest silnym utleniaczem. Stosowany do utleniania pochodnych aniliny[4] i fenoli[5] do chinonów.

Obecność niesparowanego elektronu pozwala na wykorzystanie go w eksperymentach EPR do badania mechanizmów reakcji redoks, np. utleniania kwasu askorbinowego[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Georg Brauer (red.). Wyd. 2. New York • London: Academic Press, 1963, s. 504–505.
  2. a b Wehrli, Pius A.; Pigott, Foster. Oxidation with the nitrosodisulfonate radical. I. Preparation and use of sodium nitrosodisulfonate: trimethyl-p-benzoquinone. „Org. Synth.”. 52, s. 83, 1972. DOI: 10.15227/orgsyn.052.0083. 
  3. Frémy, E. Sur une nouvelle série d’acides formés d’oxygène, de soufre, d’hydrogène et d’azote. „Ann. Chim. Phys.”. 15, s. 408–488, 1845. (fr.). 
  4. Imadul Islam, Edward B. Skibo, Robert T. Dorr, David S. Alberts. Structure-activity studies of antitumor agents based on pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles: new reductive alkylating DNA cleaving agents. „J. Med. Chem.”. 34 (10), s. 2954–2961, 1991. DOI: 10.1021/jm00114a003. 
  5. John C. Wozniak, Donald R. Dimmel, Earl W. Malcolm. The Generation of Quinones from Lignin and Lignin-Related Compounds. „Journal of Wood Chemistry and Technology”. 9 (4), s. 491–511, 1989. DOI: 10.1080/02773818908050312. 
  6. Colacicchi, S.; Carnicelli, V.; Gualtieri, G.; Di Giulio, A. EPR study of Fremy’s salt nitroxide reduction by ascorbic acid; influence of bulk pH values. „Res. Chem. Intermed”. 26 (9), s. 885–896, 2000. DOI: 10.1163/156856700X00372.