Sarkozyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Sarkozyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H7NO2
Inne wzory CH3-NH-CH2-COOH
Masa molowa 89,09 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 107-97-1
PubChem 1088[1]
Podobne związki
Podobne związki glicyna, dimetyloacetamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sarkozyna, (N-metyloglicyna), organiczny związek chemiczny, aminokwas o wzorze półstrukturalnym CH3-NH-CH2-COOH, wzór sumaryczny: C3H7NO2, metylowa pochodna glicyny. Sarkozyna nie jest kodowana przez DNA.

Jest to substancja krystaliczna, która łatwo rozpuszcza się w wodzie o słodkawym smaku. Występuje w mięśniach ssaków, a także w antybiotykach (np. w aktynomycynie). Sarkozyna jest produktem pośrednim i pobocznym w czasie syntezy i degradacji glicyny. Enzym odpowiedzialny za degradację sarkozyny do glicyny to dehydrogenaza sarkozynowa (FPIV)[2], natomiast za tworzenie sarkozyny odpowiada N-metylotransferaza glicynowa (GNMT)[3]. W warunkach laboratoryjnych syntetyzuje się ją z kwasu chlorooctowego i metyloaminy.

Sarkozyna, podobnie jak dimetyloglicyna (DMG) oraz trimetyloglicyna (TMG), powstaje w czasie metabolizowania choliny i metioniny, które są donorami grupy metylowej wykorzystywanej w wielu reakcjach biochemicznych. Sarkozyna jest szybko degradowana do glicyny, która następnie wykorzystywana jest do tworzenia glutationu, kreatyny, puryn i seryny. Stężenie sarkozyny w ludzkim osoczu krwi wynosi 1,4 ± 0,6[4].

Sarkozyna jest stosowana w przemyśle w produkcji biodegradowalnych surfakantów oraz jako dodatek do np. past do zębów.

Znaczenie kliniczne[edytuj | edytuj kod]

Wydaje się, że sarkozyna nie jest toksyczna, czego dowodem jest łagodny przebieg autosomalnej recesywnej choroby genetycznej o nazwie sarkozynemia, która wynika z uszkodzenia dehydrogenazy sarkozynowej i manifestuje się bardzo wysokim stężeniem sarkozyny w krwi i moczu[5][6].

Historia[edytuj | edytuj kod]

Sarkozyna została wyizolowana po raz pierwszy w roku 1847 przez Justusa von Liebiga i następnie zsyntetyzowana w 1862 przez Jacoba Volharda. Do czasu syntezy wiadomo było jedynie, że sarkozyna jest produktem hydrolizy kreatyny. Volhard udowodnił, że związek ten można otrzymać w wyniku reakcji kwasu chlorooctowego i metyloaminy[7].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Sarkozyna (CID: 1088) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. W.R. Frisell, C.G. Mackenzie, Separation and purification of sarcosine dehydrogenase and dimethylglycine dehydrogenase, „The Journal of Biological Chemistry”, 237, 1962, s. 94–98, ISSN 0021-9258, PMID13895406 [dostęp 2018-06-12].
  3. J. Blumenstein, G.R. Williams, Glycine methyltransferase, „Canadian Journal of Biochemistry and Physiology”, 41, 1963, s. 201–210, PMID13971907 [dostęp 2018-06-12].
  4. R.H. Allen, S.P. Stabler, J. Lindenbaum, Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism, „Metabolism: Clinical and Experimental”, 42 (11), 1993, s. 1448–1460, ISSN 0026-0495, PMID7694037 [dostęp 2018-06-12].
  5. A.L. Brunialti i inni, The mouse mutation sarcosinemia (sar) maps to chromosome 2 in a region homologous to human 9q33-q34, „Genomics”, 36 (1), 1996, s. 182–184, DOI10.1006/geno.1996.0442, ISSN 0888-7543, PMID8812433 [dostęp 2018-06-12].
  6. Shing-Yan Lee i inni, A report of two families with sarcosinaemia in Hong Kong and revisiting the pathogenetic potential of hypersarcosinaemia, „Annals of the Academy of Medicine, Singapore”, 35 (8), 2006, s. 582–584, ISSN 0304-4602, PMID17006587 [dostęp 2018-06-12].
  7. Rocke, Alan J., 1948-, The quiet revolution : Hermann Kolbe and the science of organic chemistry, Berkeley: University of California Press, 1993, ISBN 0-520-08110-2, OCLC 26352145.