Selegilina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Selegilina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C13H17N
Masa molowa 187,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 14611-51-9 (wolna amina)
14611-52-0 (chlorowodorek)
PubChem 26757[1]
DrugBank APRD00525[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC N04 BD01
Stosowanie w ciąży kategoria C

Selegilina optycznie czynny organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych fenyloetyloaminy oraz metamfetaminy zawierający grupę propynylową przy atomie azotu. Enancjomer o konfiguracji R stosuje się w leczeniu choroby Parkinsona oraz jako lek przeciwdepresyjny[5].

Lek w chorobie Parkinsona[edytuj | edytuj kod]

Selegilina stosowana jest, zwykle w połączeniu z lewodopą, w leczeniu choroby Parkinsona – silnie hamuje deaminację dopaminy. W przypadku choroby Parkinsona przebiegającej z wyraźnymi objawami demencji ma przewagę nad lewodopą.

Nazwy handlowe: Deprenyl, Jumex, Selerin, Selgres.

Lek przeciwdepresyjny[edytuj | edytuj kod]

Selegilina w małych (do ok. 10 mg/dobę) dawkach jest selektywnym inhibitorem MAO-B, w dużych (powyżej 10 mg/dobę) hamuje również MAO-A. W depresji stosowany w dawkach do 60 mg/dobę (ustnie) lub 6–12 mg/dobę (przez skórę, brak efektu pierwszego przejścia)[6][7]. W wyniku hamowania MAO wzrasta poziom monoamin (serotoniny, noradrenaliny, dopaminy, tryptaminy, histaminy, melatoniny, amin śladowych – m.in. fenyloetyloaminy) w układzie nerwowym, co wiąże się z efektem przeciwdepresyjnym leku. W 2006 roku wprowadzono do sprzedaży w Stanach Zjednoczonych plaster z selegiliną (Emsam), zarejestrowany przez Agencję Żywności i Leków do leczenia depresji[5].

W wyniku biotransformacji selegiliny powstaje lewometamfetamina (l-metamfetamina) o konfiguracji R na atomie chiralnym. Ten stereoizomer metamfetaminy nie wykazuje euforyzującego działania na ośrodkowy układ nerwowy[8], stąd ryzyko uzależnienia jest znikome. Lewometamfetamina wykazuje jednakże działanie obwodowe (może m.in. podnosić ciśnienie krwi). Prawdopodobnie wzmaga ona syntezę dopaminy w ośrodkowym układzie nerwowym. Selegilina może wykazywać zarówno działanie stymulujące jak i sedacyjne, zależnie od indywidualnych skłonności. Może powodować zarówno bezsenność jak i nadmierną senność, zawroty głowy oraz spadki ciśnienia krwi, szczególnie przy zmianach pozycji ciała, stąd należy unikać prowadzenia samochodów i obsługi maszyn podczas terapii.

Inne działania[edytuj | edytuj kod]

Selegilina, jak większość IMAO, działa hipotensyjnie – co więcej, znosi wzrost ciśnienia krwi powodowany amfetaminą[9].

U kilku gatunków ssaków zaobserwowano zwiększenie średniej długości życia oraz wzrost sprawności intelektualnej, szczególnie starszych zwierząt (u szczurów mierzonej ilością prób potrzebnych do przejścia przez labirynt) podczas podawania selegiliny[10]. Z tego też względu ma zastosowanie pomocnicze w lżejszych przypadkach demencji.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Selegilina (CID: 26757) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d Selegilina (APRD00525) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. P.D. Croce, R. Ferraccioli, C. La Rosa. "A simple procedure for N-propenylation and N-propynylation of secondary amines" Gazzetta Chimica Italiana 126 (2), 1996, 107 – 110
  4. Selegilina (nr M003) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  5. a b FDA Approves Emsam (Selegiline) as First Drug Patch for Depression (ang.). FDA, 2006-02-28 (aktualizacja [2009-06-18]). [dostęp 2011-05-02].
  6. Emsam (Selegiline Transdermal System): Side Effects, Interactions, Warning, Dosage & Uses, www.rxlist.com [dostęp 2017-11-26] (ang.).
  7. High-Dose Selegiline in Treatment-Resistant Older Depressive Patients | JAMA Psychiatry | The JAMA Network, archpsyc.ama-assn.org [dostęp 2017-11-26] (ang.).
  8. Yasar S., Goldberg JP., Goldberg SR. Are metabolites of l-deprenyl (selegiline) useful or harmful? Indications from preclinical research.. „Journal of neural transmission. Supplementum”. 48, s. 61–73, 1996. PMID: 8988462. 
  9. David Healy: The psychopharmacologists III: interviews. London: Arnold, 2000, s. 81–110. ISBN 0-340-76110-5.
  10. Yavich L., Sirviö J., Heinonen E., Riekkinen P. The interaction of L-deprenyl and scopolamine on spatial learning/memory in rats.. „Journal of neural transmission. Parkinson's disease and dementia section”. 6 (3), s. 189–97, 1993. PMID: 8123192. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.