Skopoletyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Skopoletyna
Skopoletyna
Skopoletyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H8O4
Masa molowa 192,17 g/mol
Wygląd beżowy proszek[3]
Identyfikacja
Numer CAS 92-61-5
PubChem 5280460[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Skopoletyna (7-hydroksy-6-metoksykumaryna) – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu kumarowego, stosowany jako główny składnik dikumarolu (leku przeciwzakrzepowego).

Naturalnie występuje w wielu roślinach, a farmakologicznie pozyskuje się ją z lawendy, nostrzyka, drzewa sandałowego, truskawek oraz cynamonu, albo też syntetyzuje się z aminokwasu fenyloalaniny. Odkryta została po raz pierwszy u roślin Scopolia carniolica i Scopolia japonica i stąd wywodzi się jej nazwa.

Skopoletyna jest podstawą dikumarolu, który hamuje syntezę czynników krzepnięcia zależnych od witaminy K w wątrobie. Kumarynowe pochodne są używane powszechnie jako antykoagulanty (jak warfaryna) w leczeniu schorzeń, którym towarzyszy nadmierna bądź nieprawidłowa krzepliwość krwi, takich jak zakrzepica żył głębokich, zatorowość płucna i migotanie przedsionków. Kumaryna ma charakterystyczny zapach, jak wanilia. Dlatego wykorzystuje się ją także w produkcji perfum, mydeł, dodatków smakowych. Szkielet kumaryn (benzo-2-piron) pochodzi od kwasu cynamonowego.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-292. ISBN 9781420090840.
  2. Skopoletyna (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-01-20].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Skopoletyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2013-01-20].
  4. Skopoletyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • R. Verpoorte: Secondary metabolism. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, s. 1–29.
  • Scopoletin (ang.). Chemicalland21. [dostęp 2013-01-20].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.