Skopoletyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Skopoletyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H8O4
Masa molowa 192,17 g/mol
Wygląd beżowy proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 92-61-5
PubChem 5280460
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Skopoletyna (7-hydroksy-6-metoksykumaryna) – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu kumarowego, stosowany jako główny składnik dikumarolu (leku przeciwzakrzepowego).

Naturalnie występuje w wielu roślinach, a farmakologicznie pozyskuje się ją z lawendy, nostrzyka, drzewa sandałowego, truskawek oraz cynamonu, albo też syntetyzuje się z aminokwasu fenyloalaniny. Odkryta została po raz pierwszy u roślin Scopolia carniolica i Scopolia japonica i stąd wywodzi się jej nazwa.

Skopoletyna jest podstawą dikumarolu, który hamuje syntezę czynników krzepnięcia zależnych od witaminy K w wątrobie. Kumarynowe pochodne są używane powszechnie jako antykoagulanty (jak warfaryna) w leczeniu schorzeń, którym towarzyszy nadmierna bądź nieprawidłowa krzepliwość krwi, takich jak zakrzepica żył głębokich, zatorowość płucna i migotanie przedsionków. Kumaryna ma charakterystyczny zapach, jak wanilia. Dlatego wykorzystuje się ją także w produkcji perfum, mydeł, dodatków smakowych. Szkielet kumaryn (benzo-2-piron) pochodzi od kwasu cynamonowego.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Skopoletyna (nr S2500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2013-01-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-292, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  4. Skopoletyna (nr S2500) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-01-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • R. Verpoorte: Secondary metabolism. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, s. 1–29.
  • Scopoletin (ang.). Chemicalland21. [dostęp 2013-01-20].

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.