Solwoliza

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Solwolizareakcja chemiczna, w wyniku której dany związek chemiczny znajdujący się w roztworze reaguje z rozpuszczalnikiem (np. typu ROH), jonem lioniowym (odpowiednio ROH+2) lub jonem liatowym (odpowiednio RO)[1][2]. Zazwyczaj termin ten odnosi się do reakcji, w których cząsteczka rozpuszczalnika działa jako czynnik nukleofilowy[2].

Reakcje solwolizy mają często nadawane szczegółowe nazwy pochodzące od reagującego rozpuszczalnika, np. wodahydroliza[1], alkoholalkoholiza[2], kwas octowyacetoliza[3][a].

Solwolizą określa się także reakcje w mieszaninie rozpuszczalników, pod warunkiem, że czynnik nukleofilowy występuje w środowisku reakcji w bardzo dużym nadmiarze w stosunku do głównego substratu, np. solwolizą nazywa się hydrolizę w układzie aceton – woda 4:1[4].

Przykładem tego rodzaju reakcji jest np. hydroliza estru, która jest odwrotnością reakcji estryfikacji:

Reakcja w prawą stronę: hydroliza estru
Reakcja w lewą stronę: estryfikacja


Kinetyka[edytuj]

W trakcie solwolizy stężenie rozpuszczalnika pozostaje praktycznie niezmienne. Pozwala to uprościć równanie kinetyczne opisujące rząd reakcji. Np. reakcja transestryfikacji jest reakcją drugiego rzędu:

RCOOR1 + R2OH ⇌ RCOOR2 + R1OH
szybkość = k2[RCOOR1][R2OH]

W przypadku prowadzenia reakcji w roztworze alkoholu R2OH:

[R2OH] = const

i reakcja staje się tzw. reakcją pseudopierwszego rzędu[5][6]:

szybkość = k'1[RCOOR1]

Uwagi

  1. Nazwy te mogą jednak odnosić się także do reakcji niebędących reakcjami solwolitycznymi.

Przypisy

  1. a b Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 368. ISBN 8371832400.
  2. a b c publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać solvolysis [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: solvolysis (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. DOI: 10.1351/goldbook.S05762
  3. Louis P. Hammett: Fizyczna chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1976, s. 166.
  4. Louis P. Hammett: Fizyczna chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1976, s. 147-149.
  5. Richard A. Y. Jones: Fizyczna chemia organiczna. Mechanizmy reakcji organicznych. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, s. 25. ISBN 83-01-07723-9.
  6. L. P. Zhang, B. Y. Sheng, Z. Xin, Q. Liu, S. Z. Sun. Kinetics of transesterification of palm oil and dimethyl carbonate for biodiesel production at the catalysis of heterogeneous base catalyst. „Bioresource Technology”. 101 (21), s. 8144-8150, 2010. DOI: 10.1016/j.biortech.2010.05.069.