Sparteina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Sparteina
(−)-sparteina
(−)-sparteina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H26N2
Masa molowa 234,38 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 90-39-1
PubChem 7014[1]
DrugBank DB06727[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC C01BA04

Sparteinaorganiczny związek chemiczny, alkaloid z grupy lupinanu, wyodrębniany z roślin należących do rodziny łubinu, złotokapu, żarnowca, janowca oraz Saratamnus.

Sparteina ma dwa centra chiralne i może występować w formie czterech diastereoizomerów (ponadto, ze względu na asymetrię wielopierścieniowego szkieletu cząsteczki, każdy diastereoizomer może występować w dwóch formach enancjomerycznych, co daje łącznie 8 diastereoizomerów). Najczęściej spotykana (−)-sparteina jest izomerem lewoskrętnym o konfiguracji cis-trans. Pozostałe izomery oznaczane są symbolami α (izomer trans-trans), β (cis-cis) i γ (trans-cis; słabo poznany)[4]. Izomer prawoskrętny, (+)-sparteina czyli pachykarpina[5], jest bardzo toksyczny.

(−)-Sparteina w małych dawkach stymuluje pracę mięśni gładkich (np. pęcherza lub żołądka), zażyty w większych ilościach powoduje paraliż podobnie jak koniina. Sparteina była często stosowana jako składnik złożonych preparatów w leczeniu arytmii serca (kod ATC C01BA04), a także do wywoływania porodu.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Sparteina (CID: 7014) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Sparteina (DB06727) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b Beilstein, RN #82447
  4. V Galasso i inni, On the structure and spectroscopic properties of sparteine and its diastereoisomers, „Chemical Physics”, 294 (2), 2003, s. 155–169, DOI10.1016/j.chemphys.2003.07.005.
  5. A.I. Ishbaev, A.N. Nizamkhodzhaeva, Kh.T. Il'yasova, Conformational states of quaternary salts of pachycarpine and aphylline, „Chemistry of Natural Compounds”, 15 (4), 1979, s. 462–465, DOI10.1007/BF00565047, ISSN 0009-3130 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.