Kantarydyna: Różnice pomiędzy wersjami

Kantarydyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,6-dimetylo-4,10-dioksotricyklo[5.2.1.02,6]dekano-3,5-dion
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12O4
Masa molowa	196,20 g/mol
Wygląd	białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	56-25-7
PubChem	5944
DrugBank	DB12328
SMILES
	CC12C3CCC(C1(C(=O)OC2=O)C)O3
InChI
	InChI=1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-
	InChIKey
	DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,41 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	30 mg/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	DMSO: rozpuszczalna; etanol: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	215–218 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P301+P310, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Silnie; toksyczny; (T+)
Zwroty R	R28, R36/37/38
Zwroty S	S53, S45
Numer RTECS	RN8575000
Dawka śmiertelna	LD50 0,3-0,5 mg/kg (człowiek) LD50 1,0 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 11:32, 3 kwi 2020

Kantarydyna – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów; policykliczny bezwodnik kwasu dikarboksylowego zawierający mostek tlenowy.

Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez chrząszcze z rodziny oleicowatych (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działa wabiąco na owady kantarydynofilne (m.in. Anthicidae). Żółte krople płynu zawierającego kantarydynę wydzielane są przez pory znajdujące się głównie u nasady odnóży chrząszczy, substancja ta, w postaci płynu lub w postaci suszonych, sproszkowanych owadów, jest dla człowieka toksyczna po połknięciu a dawka śmiertelna wynosi do 30 mg w przeliczeniu na czystą kantarydynę^[4].

W dawnej medycynie wykorzystywano kantarydynę w postaci suszonych, mielonych chrząszczy gatunku Pryszczel lekarski (zwanych potocznie "hiszpańską muchą") jako składnik tak zwanych napojów miłosnych, jak na przykład mikstura zwana "hiszpańską muchą" (od nazwy chrząszcza), która według XVI przepisu składa się mielonych chrząszczy, wysuszonej krwi kreta i krwi nietoperzy^[5]. Działanie tego związku pobudza zakończenia nerwowe i błony śluzowe układu moczowo-płciowego; powoduje jednak często powikłania, m.in. zapalenia dróg moczowych i przewodu pokarmowego oraz bolesne erekcje.

Preparat ze sproszkowanych chrząszczy mogły być również jednym ze składników trucizny aqua tofana.

Czystą kantarydynę w postaci dobrze rozpuszczalnej, bezzapachowej substancji otrzymał pierwszy Pierre Jean Robiquet w roku 1810 poprzez wydzielenie z preparowanych chrząszczy, stanowiących wówczas preparat stosowany w leczeniu objawów ospy prawdziwej. Był to również prawdopodobnie drugi (po morfinie wydzielonej z laudanum) przypadek wydzielenia czystej substancji aktywnej z istniejącego preparatu leczniczego^[6].

W rozcieńczeniu bywa używana do usuwania tatuaży i brodawek.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Kantarydyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-08-18]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b ^c Kantarydyna (nr C7632) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b Cantharidin [USAN], [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).
↑ Małgorzata.M. Chudzik Małgorzata.M., Atlas owadów, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2010, ISBN 978-83-7243-794-5, OCLC 751169879 [dostęp 2018-09-04] .
↑ Richard.R. Cavendish Richard.R., The black arts, New York: Berkley Pub. Group, 1983, ISBN 0-399-50035-9, OCLC 30635000 [dostęp 2018-09-04] .
↑ P.J.P.J. Robiquet P.J.P.J., Expériences sur les cantharides, „Annales de Chimie”, 76, 1810, s. 302–322 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[AKRON-1] Kantarydyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-08-18]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[SA-2] Kantarydyna (nr C7632) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CID-3] Cantharidin [USAN], [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).

[4] Małgorzata.M. Chudzik Małgorzata.M., Atlas owadów, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2010, ISBN 978-83-7243-794-5, OCLC 751169879 [dostęp 2018-09-04] .

[5] Richard.R. Cavendish Richard.R., The black arts, New York: Berkley Pub. Group, 1983, ISBN 0-399-50035-9, OCLC 30635000 [dostęp 2018-09-04] .

[6] P.J.P.J. Robiquet P.J.P.J., Expériences sur les cantharides, „Annales de Chimie”, 76, 1810, s. 302–322 .

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

@@ Linia 76: / Linia 76: @@
 '''Kantarydyna''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[Terpeny|terpenów]]; [[Związki policykliczne|policykliczny]] [[Bezwodniki kwasowe|bezwodnik]] [[Kwasy dikarboksylowe|kwasu dikarboksylowego]] zawierający [[Mostek (chemia)|mostek]] tlenowy.
-Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez [[chrząszcze]] z rodziny [[Oleicowate|oleicowatych]] (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działa wabiąco na owady ''kantarydynofilne'' (m.in. ''Anthicidae''). Żółte krople płynu zawierającego kantarydynę wydzielane są przez pory znajdujące się głównie u nasady odnóży chrząszczy, substancja ta, w postaci płynu lub w postaci suszonych, sproszkowanych owadów, jest dla człowieka toksyczna po połknięciu a dawka śmiertelna wynosi do 30 mg w przeliczeniu na czystą kantarydynę<ref>{{Cytuj |autor = Chudzik, Małgorzata. |tytuł = Atlas owadów |data = 2010 |data dostępu = 2018-09-04 |isbn = 9788372437945 |miejsce = Warszawa |wydawca = Wydawnictwo RM |oclc = 751169879}}</ref>.
+Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez [[chrząszcze]] z rodziny [[Oleicowate|oleicowatych]] (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działa wabiąco na owady kantarydynofilne (m.in. ''Anthicidae''). Żółte krople płynu zawierającego kantarydynę wydzielane są przez pory znajdujące się głównie u nasady odnóży chrząszczy, substancja ta, w postaci płynu lub w postaci suszonych, sproszkowanych owadów, jest dla człowieka toksyczna po połknięciu a dawka śmiertelna wynosi do 30 mg w przeliczeniu na czystą kantarydynę<ref>{{Cytuj |autor = Chudzik, Małgorzata. |tytuł = Atlas owadów |data = 2010 |data dostępu = 2018-09-04 |isbn = 9788372437945 |miejsce = Warszawa |wydawca = Wydawnictwo RM |oclc = 751169879}}</ref>.
 W dawnej medycynie wykorzystywano kantarydynę w postaci suszonych, mielonych chrząszczy gatunku ''[[Pryszczel lekarski]]'' (zwanych potocznie "hiszpańską muchą") jako składnik tak zwanych napojów miłosnych, jak na przykład mikstura zwana "hiszpańską muchą" (od nazwy chrząszcza), która według XVI przepisu składa się mielonych chrząszczy, wysuszonej krwi kreta i krwi nietoperzy<ref>{{Cytuj |autor = Cavendish, Richard. |tytuł = The black arts |data = 1983, ©1967 |data dostępu = 2018-09-04 |isbn = 0399500359 |miejsce = New York |wydawca = Berkley Pub. Group |oclc = 30635000}}</ref>. Działanie tego związku pobudza zakończenia nerwowe i błony śluzowe układu moczowo-płciowego; powoduje jednak często powikłania, m.in. zapalenia dróg moczowych i przewodu pokarmowego oraz bolesne erekcje.