Anilina: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
m Robot odlinkowuje "Videograf II" |
poprawa linków |
||
| Linia 70: | Linia 70: | ||
|inne aniony = |
|inne aniony = |
||
|inne kationy = |
|inne kationy = |
||
|pochodne ? = [[acetanilid]] |
|pochodne ? = [[acetanilid]], [[aminofenol]] |
||
|? = |
|? = |
||
|podobne związki = [[dimetyloanilina]], [[naftyloamina]], [[difenyloamina]] |
|podobne związki = [[dimetyloanilina]], [[naftyloamina]], [[difenyloamina]] |
||
Wersja z 14:03, 24 wrz 2011
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H5NH2 | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
93,13 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
oleista bezbarwna ciecz (brązowieje na powietrzu)[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Anilina (fenyloamina) – organiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.
Historia
Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.
Właściwości fizyczne i chemiczne
Anilina to ciecz bezbarwna, brunatniejąca na powietrzu[1], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami dając łatwo krystalizujące sole, np.:
- C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]+Cl–
Otrzymywanie
Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:
1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO2+, powstający z HNO3 w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H2O w obecności katalizującego H2SO4, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen.
2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (NO2) zostaje zredukowana do grupy aminowej (NH2). NO2 redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl2.
Omówiona reakcja otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.
Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:
Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu[1]:
Zastosowanie
Anilina ma szerokie zastosowanie:
- w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, barwnikarskim, gumowym[1]
- przy wytwarzaniu materiałów wybuchowych
- jako paliwo rakietowe
Toksyczność
Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe[1], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki[1]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.
Działanie miejscowe
- Wdychanie par i aerozoli: Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny[4], która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2-3 dni po narażeniu może pojawić się niedomaganie wątroby.
- Spożycie: Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.
Ciekawostka
Słowo anilina jest palindromem.
- ↑ a b c d e f g Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski: Podręczny słownik chemiczny. Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2002, s. 530. ISBN 83-71-83-240-0. (pol.).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 83th ed., CRC Press LLC, Boca Raton, USA, 2003
- ↑ Karta charakterystyki aniliny
- ↑ Związki methemoglobinotworcze