Acyloglicerole: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
poprawa linków do przek., WP:SK, znaczące przeredagowanie, ilustracje, źródła/przypisy |
|||
| Linia 1: | Linia 1: | ||
'''Acyloglicerole''' (glicerydy) – [[związki organiczne|organiczne związki chemiczne]], [[estry]] [[Grupa acylowa|acylowe]] [[gliceryna|glicerolu]]. Ponieważ w glicerolu 1, 2 lub wszystkie 3 [[grupa hydroksylowa|grupy hydroksylowe]] (−OH) mogą być [[estryfikacja|zestryfikowane]] [[kwasy karboksylowe|kwasami karboksylowymi]], w zależności od stopnia estryfikacji wyróżnia się [[monoacyloglicerole|mono-]], [[diacyloglicerole|di-]] i [[triacyloglicerole]]. |
|||
'''Acyloglicerole, glicerydy''' - [[estry]] [[Grupa acylowa|acylowe]] [[gliceryna|glicerolu]]. |
|||
<center> |
|||
<gallery caption = "Wzory ogólne mono-, di- i triacylogliceroli"> |
|||
[[Związek chemiczny|Związki chemiczne]], w których 1, 2 lub wszystkie 3 [[grupa hydroksylowa|grupy hydroksylowe]] (-OH) gliceryny zostały [[estryfikacja|zestryfikowane]] [[kwasy karboksylowe|kwasami karboksylowymi]]. W zależności od stopnia estryfikacji wyróżniamy mono-, [[diacyloglicerydy|di-]] i [[trójglicerydy|triacyloglicerole]]. Glicerydy występują powszechnie w [[organizm]]ach żywych, głównie jako [[tłuszcze]], a także jako regulatory procesów biochemicznych oraz produkty przemiany materii. |
|||
Plik:Monoacylglycerin.svg|1-acyloglicerol |
|||
Plik:2-monoacylglycerol.svg|2-acyloglicerol |
|||
Plik:1,2-Diacylglycerin.svg|1,2-diacyloglicerol (znane są też 1,3-diacyloglicerole) |
|||
Plik:Triacylglycerin.svg|triacyloglicerol |
|||
</gallery> |
|||
</center> |
|||
Glicerydy występują powszechnie w [[organizm]]ach żywych, głównie jako [[tłuszcze]], a także jako regulatory procesów [[biochemia|biochemicznych]] oraz produkty [[metabolizm|przemiany materii]]. |
|||
Biochemicznie pokrewnymi związkami są [[alkiloglicerole]], w których zamiast wiązania estrowego występuje wiązanie [[etery|eterowe]]. |
Biochemicznie pokrewnymi związkami są [[alkiloglicerole]], w których zamiast wiązania estrowego występuje wiązanie [[etery|eterowe]]. |
||
== Nazewnictwo == |
== Nazewnictwo == |
||
[[Plik:Sn-Glycerol.png|thumb|120px|Numeracja atomów glicerolu w konwencji ''sn'']] |
|||
* Komisja nomenklatury biochemicznej ([[IUPAB-IUB]]) zaleca stosowanie nazwy ''acyloglicerole'' zamiast dawnego ''glicerydy''. |
|||
Komisja Nomenklatury Biochemicznej [[Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej|IUPAC]]-[[IUB]] zaleca stosowanie nazw „mono-, di- i triacyloglicerole” zamiast „mono-, di- i triglicerydy”. Dawne nazwy były niejednoznaczne i mylące, gdyż np. „trigliceryd” wskazuje obecność w cząsteczce nie trzech reszt acylowych, lecz trzech reszt glicerolu (jak ma to miejsce np. w [[Kardiolipina|kardiolipinie]])<ref name=Lip-1.2>{{Cytuj stronę | autor = G. P. Moss (autor wersji WWW) | tytuł = Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.2| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html#p11 | opublikowany = IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) | data = 1976 | data dostępu = 2014-02-01 }}</ref>. |
|||
Numerację atomów szkieletu glicerynowego oznacza się w [[Konfiguracja sn|konwencji ''sn'']] (ang. ''stereospecific notation''), zgodnie z którą cząsteczkę przedstawia się w [[Konfiguracja D i L|konfiguracji L]] w [[Projekcja Fischera|projekcji Fischera]] i atomy węgla numeruje się od góry do dołu<ref name=Lip-1.13>{{Cytuj stronę | autor = G. P. Moss (autor wersji WWW) | tytuł = Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.13| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html#112 | opublikowany = IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) | data = 1976 | data dostępu = 2014-02-01 }}</ref>. |
|||
* Pozycje grup estrowych w glicerolu oznacza się symbolem ''sn'', np. 2-acetylo-''sn''-glicerol |
|||
== Zobacz też == |
== Zobacz też == |
||
* [[trójglicerydy|triacyloglicerydy]] |
|||
* [[diacyloglicerole]] |
|||
* [[glikolipidy]] |
* [[glikolipidy]] |
||
{{Przypisy}} |
|||
[[Kategoria:Estry kwasów karboksylowych]] |
[[Kategoria:Estry kwasów karboksylowych]] |
||
Wersja z 19:02, 1 lut 2014
Acyloglicerole (glicerydy) – organiczne związki chemiczne, estry acylowe glicerolu. Ponieważ w glicerolu 1, 2 lub wszystkie 3 grupy hydroksylowe (−OH) mogą być zestryfikowane kwasami karboksylowymi, w zależności od stopnia estryfikacji wyróżnia się mono-, di- i triacyloglicerole.
- Wzory ogólne mono-, di- i triacylogliceroli
-
1-acyloglicerol -
2-acyloglicerol -
1,2-diacyloglicerol (znane są też 1,3-diacyloglicerole) -
triacyloglicerol
Glicerydy występują powszechnie w organizmach żywych, głównie jako tłuszcze, a także jako regulatory procesów biochemicznych oraz produkty przemiany materii.
Biochemicznie pokrewnymi związkami są alkiloglicerole, w których zamiast wiązania estrowego występuje wiązanie eterowe.
Nazewnictwo
Komisja Nomenklatury Biochemicznej IUPAC-IUB zaleca stosowanie nazw „mono-, di- i triacyloglicerole” zamiast „mono-, di- i triglicerydy”. Dawne nazwy były niejednoznaczne i mylące, gdyż np. „trigliceryd” wskazuje obecność w cząsteczce nie trzech reszt acylowych, lecz trzech reszt glicerolu (jak ma to miejsce np. w kardiolipinie)[1].
Numerację atomów szkieletu glicerynowego oznacza się w konwencji sn (ang. stereospecific notation), zgodnie z którą cząsteczkę przedstawia się w konfiguracji L w projekcji Fischera i atomy węgla numeruje się od góry do dołu[2].
Zobacz też
- ↑ G. P. Moss (autor wersji WWW): Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.2. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), 1976. [dostęp 2014-02-01].
- ↑ G. P. Moss (autor wersji WWW): Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.13. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), 1976. [dostęp 2014-02-01].