Olmesartan medoksomilu

Olmesartan medoksomilu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-(2-hydroksypropan-2-ylo)-2-propylo-3-</nowiki>{[4-[2-(2H-tetrazol-5-ylo)fenylo]fenylo}metylo]imidazolo-4-karboksylan (5-metylo-2-okso-1,3-dioksol-4-ylo)metylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. olmesartanum medoxomilum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H30N6O6
Masa molowa	558,60 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	144689-63-4
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID:  (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
SMILES CCCC1=NC(=C(N1CC2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3C4=NNN=N4)C(=O)OCC5=C(OC(=O)O5)C)C(C)(C)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie x = 2,32×10−7 w innych rozpuszczalnikach PEG 400: x = 2,58×10−3 2-(2-etoksyetoksy)etanol: x = 2,48×10−3 etanol: x = 4,67×10−4 glikol propylenowy: x = 9,23×10−5 glikol etylenowy: x = 6,73×10−5 Temperatura topnienia 180–182 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-07-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 2 0
Podobne związki
Podobne związki	olmesartan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C09 CA08 C09 DA08 (z diuretykami) C09 DB02 (z amlodypiną) C09 DX (z pozostałymi substancjami)
Farmakokinetyka Procent wchłaniania 26% Biodostępność 25,6% Okres półtrwania 12–18 godzin Metabolizm olmesartan + diacetyl Wydalanie 40% z moczem, 60% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Olmesartan medoksomilu (łac. olmesartanum medoxomilum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, ester medoksomilowy olmesartanu. Stosowany jako prolek olmesartanu w leczeniu nadciśnienia tętniczego; umożliwia uzyskanie wysokiej biodostępności leku po podaniu doustnym. Opatentowany w 1997 roku.

Olmesartan medoksomilu w organizmie ulega szybkiemu i całkowitemu przekształceniu w jedyny czynny metabolit, olmesartan. Czas półtrwania estru T_0,5 wynosi 12–18 godzin.

W badaniach hydrolizy olmesartanu medoksomilu in vitro nie wykryto obecności wolnego medoksomilu (oznaczenie kodowe RNH-8097), co wskazuje, że prawdopodobnie proces ten polega na ataku anionu hydroksylowego na karbonylowy atom węgla pierścienia medoksomilu z uwolnieniem olmesartanu i związku pośredniego ulegającego spontanicznej dekarboksylacji do diacetylu. Mechanizm ten jest zgodny z opublikowanymi wcześniej reakcjami hydrolizy innych proleków, w których grupa karboksylowa była zestryfikowana medoksomilem.

Przypuszczalny metabolizm olmesartanu medoksomilu do aktywnego biologicznie olmesartanu

Preparaty

Preparaty proste zarejestrowane w Polsce:

• Olimestra, Olmesartan Medoxomil Teva, Olmesartan Polpharma, Revival – preparaty te mają postać tabletek zawierających 10–40 mg olmesartanu medoksomilu.

Preparaty złożone zarejestrowane w Polsce:

• Co-Olimestra, Revival Plus: olmesartan medoksomilu 20–40 mg + hydrochlorotiazyd 12,5–25 mg
• Elestar: olmesartan medoksomilu 20–40 mg + amlodypina 5–10 mg
• Elestar HCT: olmesartan medoksomilu 20–40 mg + hydrochlorotiazyd 12,5–25 mg + amlodypina 5–10 mg

Literatura przedmiotu

• Hiroaki Yanagisawa, Hiroyuki Koike, Shin-Ichiro Miura: Olmesartan Medoxomil: An Angiotensin II Receptor Blocker. W: Xianhai Huang, Robert G. Aslanian: Case Studies in Modern Drug Discovery and Development. John Wiley & Sons, Inc., 2012, s. 45–66. DOI: 10.1002/9781118219683.ch3. ISBN 978-83-200-4185-9.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.