Kwas szczawiowy

{{{nazwa}}}

[[Plik:{{{1. grafika}}}|120x240px|{{{opis 1. grafiki}}}|alt=]] [[Plik:{{{2. grafika}}}|120x240px|{{{opis 2. grafiki}}}|alt=]] {{{opis 1. grafiki}}} {{{opis 2. grafiki}}}
[[Plik:{{{3. grafika}}}|180x240px|{{{opis 3. grafiki}}}|alt=]] {{{opis 3. grafiki}}}
Identyfikacja
Numer CAS	{{{numer CAS}}}Brak numeru CAS
DrugBank	DB03902
SMILES OC(=O)C(O)=O

{{Związek chemiczny infobox}} Sugerowane pola (wstaw w kodzie): | opis 1. grafiki = | 3. grafika = | opis 2. grafiki = | opis 3. grafiki = | numer CAS = | 1. grafika = | 2. grafika = | nazwa = Nieznane pola: "Palność", "Hazard T", "Temperatura zapłonu", "Inne kationy", "Zdrowie", "Temperatura krytyczna", "Tt warunki niestandardowe", "Hazard F", "Inne rozpuszczalniki", "grafika2", "Numer RTECS", "Zwroty bezpieczeństwa", "Hazard N", "Zasadowość", "Hazard FF", "grafika1_opis", "Moment dipolowy", "Hazard Xn", "RwW warunki niestandardowe", "L warunki niestandardowe", "grafika3", "Układ krystalograficzny", "Np warunki niestandardowe", "G warunki niestandardowe", "Kwasowość", "Wygląd", "Aktywność optyczna", "Hazard TT", "Rozpuszczalność w wodzie", "Inne", "Tz warunki niestandardowe", "Nazwa systematyczna", "Temperatura wrzenia", "grafika3_opis", "Napięcie powierzchniowe", "grafika2_opis", "Temperatura samozapłonu", "Punkt izoelektryczny", "Tz uwagi", "Zewnętrzne dane MSDS", "Hazard C", "minerał", "aktywny", "Podobne związki", "?", "Numer CAS", "Tw warunki niestandardowe", "Inne wzory", "Inne aniony", "Nazwa", "Masa molowa", "Hazard E", "Gęstość", "Pochodne ?", "Reaktywność", "Zwroty ryzyka", "Ts warunki niestandardowe", "Stan skupienia w podanej G", "Ts uwagi", "grafika1", "Hazard Xi", "Typ hybrydyzacji i VSEPR", "Inne nazwy", "Hazard O", "Ciśnienie krytyczne", "Temperatura topnienia", "Lepkość" oraz "Wzór sumaryczny".

Kwas szczawiowy (nazwa systematyczna: kwas etanodiowy, HOOC-COOH) - organiczny związek chemiczny, najprostszy możliwy kwas dikarboksylowy.

Po raz pierwszy został otrzymany już w 1776 r. przez Karla Wilhelma Scheele'go. Jest to zatem jeden z najwcześniej poznanych kwasów organicznych.

Właściwości

Rozpuszcza się zarówno w wodzie jak i rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)₂·2H₂O

Kwas szczawiowy jest jednym z najsilniejszych kwasów karboksylowych - jego stała dysocjacji K_a1 wynosi 0,035, a K_a2 - 0,000053. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych. Tworzy sole i estry jedno- i dwupodstawione - szczawiany.

Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.

Otrzymywanie i występowanie

Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do ok. 400 °C, w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego. Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad sodem lub potasem metalicznym w temp. 360°C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym. Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu

Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140.000 ton rocznie.

W przyrodzie występuje w niewielkich ilościach w moczu, w większych w postaci soli w wakuolach niektórych roślin, m.in. szczawiu, rabarbaru, szpinaku i buraków, również w herbacie i kakao. Europejczycy przyjmują z pożywieniem średnio 70-80 mg kwasu szczawiowego dziennie, wegetarianie ok. 400-600 mg.

Szkodliwość

W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy - z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedomiaru wapnia w organizmie.

Zastosowanie

• Kwas szczawiowy jest stosowany do usuwania rdzy.
• W elektrotechnice jest środkiem pomocniczym przy elektrolitycznej oksydacji glinu (Eloxal).
• W analizie miareczkowej jest substancją wzorcową do nastawiania miana roztworów utleniających.
• W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.

Zobacz też

• chlorek oksalilu