Kwas octowy: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja nieprzejrzana] |
m Bot: Parameters of Template:GESTIS adjusted |
poprawa linków |
||
| Linia 69: | Linia 69: | ||
|inne aniony = |
|inne aniony = |
||
|inne kationy = |
|inne kationy = |
||
|pochodne ? = [[acetamid]] |
|pochodne ? = [[acetamid]], [[acetanilid]] |
||
|? = |
|? = |
||
|podobne związki = [[kwas mrówkowy]]<br />[[kwas propionowy]] |
|podobne związki = [[kwas mrówkowy]]<br />[[kwas propionowy]] |
||
Wersja z 14:01, 24 wrz 2011
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C2H4O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH3COOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
60,05 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz lub kryształy o ostrym zapachu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas octowy (wg obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy[1]) – związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH3COOH.
Historia
Pod postacią octu, kwas octowy znany był ludzkości od zamierzchłych czasów. Pierwszym człowiekiem, który substancję wyizolował z octu był arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan. Produkcję czystego związku rozpoczęto jednak dopiero po roku 1700, kiedy to niemiecki chemik Georg Ernst Stahl dokonał destylacji kwasu octowego z octu[4].
Właściwości
- Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
- mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
- 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
- Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym[5].
- Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę "esencji octowej"[6].
- Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
- Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.
- Jak każdy niższy kwas karboksylowy, kwas octowy ulega dysocjacji i dobrze przewodzi prąd elektryczny, jednak jest kwasem słabym (pKa=4,76).
- Spala się niebieskim płomieniem.
Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.
Z metalami tworzy sole, a z alkoholami – estry; obie te grupy związków nazywane są octanami.
Otrzymywanie
Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu[5]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet, vinegar). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna[5]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. "szare wapno"), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy[6].
Zastosowania
Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E260.
- ↑ a b Advanced Chemistry Development, Inc.: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Rule C-11.1 Carboxylic Acids. [dostęp 2008-12-11]. (ang.).
- ↑ Kwas octowy, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11400 [dostęp 2011-05-01] (niem. • ang.).
- ↑ Kwas octowy (nr 320099) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton (red.): Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 23-26. ISBN 978-1-4144-0150-8.
- ↑ a b c Encyklopedia techniki CHEMIA. Warszawa: WNT, 1965.
- ↑ a b A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 271.
Zobacz też
Szablon:Link FA Szablon:Link FA Szablon:Link FA Szablon:Link FA Szablon:Link FA