Nikotyna: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja nieprzejrzana] | [wersja przejrzana] |
ort. |
Anulowanie wersji 42551808 autora 178.159.141.198 (dyskusja) |
||
Linia 101: | Linia 101: | ||
Zbudowana jest z dwóch pierścieni [[związki heterocykliczne|heterocyklicznych]], [[pirydyna|pirydyny]] i [[pirolidyna|pirolidyny]], której atom węgla w pozycji 2 stanowi [[Centrum stereogeniczne|centrum chiralne]] (naturalnie występująca nikotyna jest [[Enancjomery|enancjomerem]] o [[konfiguracja absolutna|konfiguracji]] S). |
Zbudowana jest z dwóch pierścieni [[związki heterocykliczne|heterocyklicznych]], [[pirydyna|pirydyny]] i [[pirolidyna|pirolidyny]], której atom węgla w pozycji 2 stanowi [[Centrum stereogeniczne|centrum chiralne]] (naturalnie występująca nikotyna jest [[Enancjomery|enancjomerem]] o [[konfiguracja absolutna|konfiguracji]] S). |
||
Nikotyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych |
|||
zawarty w liściach tytoniu. (Śladowe ilości nikotyny znajdują się też w |
|||
pomidorach, bakłażanach i papryce.) |
|||
== Działanie na organizm == |
== Działanie na organizm == |
Wersja z 17:09, 23 kwi 2015
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C10H14N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
162,23 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Legalność w Polsce |
substancja niesklasyfikowana | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nikotyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych. Naturalnie występuje w liściach i korzeniach tytoniu szlachetnego (Nicotiana tabacum)[1].
Zbudowana jest z dwóch pierścieni heterocyklicznych, pirydyny i pirolidyny, której atom węgla w pozycji 2 stanowi centrum chiralne (naturalnie występująca nikotyna jest enancjomerem o konfiguracji S).
Działanie na organizm
Nikotyna jest dość silną neurotoksyną, przewyższającą toksycznością wiele nielegalnych narkotyków[potrzebny przypis]. Stosuje się ją m.in. w mieszankach z innymi związkami jako środek owadobójczy. Dawka LD50 to ok. 1–1,5 mg/kg masy ciała. Zawartość nikotyny w tytoniu papierosowym jest rzędu 1–2% suchej masy[4][5], natomiast w dymie papierosowym rzędu 0,2–1 mg/papieros (w zależności od rodzaju i marki papierosów).
Do końca XX w. uważano, że czysta nikotyna nie prowadzi do rozwoju nowotworów[6][7]. W pierwszej dekadzie XXI w. pojawiły się jednak prace podważające ten pogląd[7][8][9][10][11], wywołując debatę wśród naukowców na temat jej właściwości rakotwórczych[12].
Istnieją bardzo rozbieżne opinie w świecie nauki co do potencjału uzależniającego nikotyny. Według najnowszych doniesień, właściwości uzależniające wyizolowanej nikotyny nie są znaczące[13], a decydujący wpływ na silne uzależnienie od papierosów ma występowanie w dymie tytoniowym inhibitorów monoaminooksydazy (w szczególności harman i norharman).
Nikotyna jest silnym agonistą receptorów N-acetylocholinowych. W niskich dawkach (1–3 mg) wykazuje działanie stymulujące, co jest głównym powodem, dla którego palenie tytoniu sprawia przyjemność. Nikotyna działa na organizm człowieka na wiele różnych sposobów, gdyż wiąże się trwale i blokuje działanie kilkudziesięciu różnego rodzaju enzymów. W małych dawkach działa ona stymulująco, powodując wzmożone wydzielanie adrenaliny, co powoduje wszystkie związane z tym objawy (zanik bólu i głodu, przyspieszone bicie serca, rozszerzone źrenice itp). W większych dawkach powoduje trwałe zablokowanie działania układu nerwowego, gdyż wiąże się ona trwale z receptorami nikotynowymi w komórkach nerwowych zaburzając ich metabolizm. Pojawia się uczucie lekkości, następnie zmiana percepcji, zmiana postrzegania otoczenia, światłowstręt, zmęczenie, brak energii, uczucie oderwania od rzeczywistości, myślotok, wymioty, biegunka. W jeszcze większych dawkach występuje zamroczenie pola widzenia i pojawić się mogą halucynacje – zazwyczaj czarno-białe "wizjonerskie" obrazy. W ekstremalnie wysokich dawkach następuje utrata przytomności, drgawki i zgon.
W przypadku palenia papierosa nikotyna działa niemal natychmiast po zażyciu, ok. 7 sekund (czas potrzebny na przedostanie się nikotyny szlakiem jama ustna – płuca – krew krążenia małego – serce – aorta – tętnice mózgu). Biologiczny okres półtrwania nikotyny w mózgu wynosi ok. 2 h[3]. Dawki pochłaniane przy paleniu są minimalne, gdyż większość obecnej w papierosach nikotyny ulega spaleniu[potrzebny przypis]. W organizmie człowieka 70–80% nikotyny ulega w wątrobie przemianie do kotyniny. Innymi metabolitami są N-tlenek nikotyny (4–7%) oraz N-tlenek kotyniny[14][15].
Nikotyna zwiększa wydzielanie wazopresyny[16] oraz angiotensyny II i endoteliny-1, które zwiększają ryzyko stanu prozakrzepowego[17].
Palenie papierosów prowadzi do podwyższenia poziomu dopaminy w mózgu, co jest efektem charakterystycznym dla wielu substancji uzależniających[potrzebny przypis].
Historia
Nazwa nikotyny pochodzi od nazwiska francuskiego lekarza, Jeana Nicota, który w XVI wieku zalecał tytoń jako lek. Nikotyna została pierwszy raz wyizolowana w 1828, jej chemiczna budowa odkryta w 1843, a otrzymana została po raz pierwszy w 1904 roku.
Przypisy
Szablon:Inne leki wpływające na układ nerwowy
- ↑ a b c d e f Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiepsc
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ a b Nikotyna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
- ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieNakajima
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiedoi10.1021/jf990050r-s3713-3717
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiedoi10.1021/jf062486-s1097-1102
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieHecht-1999
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieWu-2004
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieYe-2004
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieWong-2007
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieDavis-2009
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieChu-2013
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieCardinale-2012
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieGuillem-2005
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieNicotine Pathway Pharmacokinetics
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwiepmid20301889-s593-597
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieMarshall2007-s17
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieWpływ palenia tytoniu na
BŁĄD PRZYPISÓW