Nikotyna: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
[wersja nieprzejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
ort.
Anulowanie wersji 42551808 autora 178.159.141.198 (dyskusja)
Linia 101: Linia 101:


Zbudowana jest z dwóch pierścieni [[związki heterocykliczne|heterocyklicznych]], [[pirydyna|pirydyny]] i [[pirolidyna|pirolidyny]], której atom węgla w pozycji 2 stanowi [[Centrum stereogeniczne|centrum chiralne]] (naturalnie występująca nikotyna jest [[Enancjomery|enancjomerem]] o [[konfiguracja absolutna|konfiguracji]] S).
Zbudowana jest z dwóch pierścieni [[związki heterocykliczne|heterocyklicznych]], [[pirydyna|pirydyny]] i [[pirolidyna|pirolidyny]], której atom węgla w pozycji 2 stanowi [[Centrum stereogeniczne|centrum chiralne]] (naturalnie występująca nikotyna jest [[Enancjomery|enancjomerem]] o [[konfiguracja absolutna|konfiguracji]] S).

Nikotyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych
zawarty w liściach tytoniu. (Śladowe ilości nikotyny znajdują się też w
pomidorach, bakłażanach i papryce.)


== Działanie na organizm ==
== Działanie na organizm ==

Wersja z 17:09, 23 kwi 2015

Nikotyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H14N2

Masa molowa

162,23 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz brunatniejąca na powietrzu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

54-11-5

PubChem

{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).

DrugBank

DB00184

Podobne związki
Podobne związki

pirydyna, pirolidyna, kotynina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N07 BA01

Legalność w Polsce

substancja niesklasyfikowana

Nikotynaorganiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych. Naturalnie występuje w liściach i korzeniach tytoniu szlachetnego (Nicotiana tabacum)[1].

Zbudowana jest z dwóch pierścieni heterocyklicznych, pirydyny i pirolidyny, której atom węgla w pozycji 2 stanowi centrum chiralne (naturalnie występująca nikotyna jest enancjomerem o konfiguracji S).

Działanie na organizm

Nikotyna jest dość silną neurotoksyną, przewyższającą toksycznością wiele nielegalnych narkotyków[potrzebny przypis]. Stosuje się ją m.in. w mieszankach z innymi związkami jako środek owadobójczy. Dawka LD50 to ok. 1–1,5 mg/kg masy ciała. Zawartość nikotyny w tytoniu papierosowym jest rzędu 1–2% suchej masy[4][5], natomiast w dymie papierosowym rzędu 0,2–1 mg/papieros (w zależności od rodzaju i marki papierosów).

Do końca XX w. uważano, że czysta nikotyna nie prowadzi do rozwoju nowotworów[6][7]. W pierwszej dekadzie XXI w. pojawiły się jednak prace podważające ten pogląd[7][8][9][10][11], wywołując debatę wśród naukowców na temat jej właściwości rakotwórczych[12].

Istnieją bardzo rozbieżne opinie w świecie nauki co do potencjału uzależniającego nikotyny. Według najnowszych doniesień, właściwości uzależniające wyizolowanej nikotyny nie są znaczące[13], a decydujący wpływ na silne uzależnienie od papierosów ma występowanie w dymie tytoniowym inhibitorów monoaminooksydazy (w szczególności harman i norharman).

Nikotyna jest silnym agonistą receptorów N-acetylocholinowych. W niskich dawkach (1–3 mg) wykazuje działanie stymulujące, co jest głównym powodem, dla którego palenie tytoniu sprawia przyjemność. Nikotyna działa na organizm człowieka na wiele różnych sposobów, gdyż wiąże się trwale i blokuje działanie kilkudziesięciu różnego rodzaju enzymów. W małych dawkach działa ona stymulująco, powodując wzmożone wydzielanie adrenaliny, co powoduje wszystkie związane z tym objawy (zanik bólu i głodu, przyspieszone bicie serca, rozszerzone źrenice itp). W większych dawkach powoduje trwałe zablokowanie działania układu nerwowego, gdyż wiąże się ona trwale z receptorami nikotynowymi w komórkach nerwowych zaburzając ich metabolizm. Pojawia się uczucie lekkości, następnie zmiana percepcji, zmiana postrzegania otoczenia, światłowstręt, zmęczenie, brak energii, uczucie oderwania od rzeczywistości, myślotok, wymioty, biegunka. W jeszcze większych dawkach występuje zamroczenie pola widzenia i pojawić się mogą halucynacje – zazwyczaj czarno-białe "wizjonerskie" obrazy. W ekstremalnie wysokich dawkach następuje utrata przytomności, drgawki i zgon.

W przypadku palenia papierosa nikotyna działa niemal natychmiast po zażyciu, ok. 7 sekund (czas potrzebny na przedostanie się nikotyny szlakiem jama ustna – płuca – krew krążenia małego – serceaorta – tętnice mózgu). Biologiczny okres półtrwania nikotyny w mózgu wynosi ok. 2 h[3]. Dawki pochłaniane przy paleniu są minimalne, gdyż większość obecnej w papierosach nikotyny ulega spaleniu[potrzebny przypis]. W organizmie człowieka 70–80% nikotyny ulega w wątrobie przemianie do kotyniny. Innymi metabolitami są N-tlenek nikotyny (4–7%) oraz N-tlenek kotyniny[14][15].

Nikotyna zwiększa wydzielanie wazopresyny[16] oraz angiotensyny II i endoteliny-1, które zwiększają ryzyko stanu prozakrzepowego[17].

Palenie papierosów prowadzi do podwyższenia poziomu dopaminy w mózgu, co jest efektem charakterystycznym dla wielu substancji uzależniających[potrzebny przypis].

Historia

Nazwa nikotyny pochodzi od nazwiska francuskiego lekarza, Jeana Nicota, który w XVI wieku zalecał tytoń jako lek. Nikotyna została pierwszy raz wyizolowana w 1828, jej chemiczna budowa odkryta w 1843, a otrzymana została po raz pierwszy w 1904 roku.

Przypisy

Szablon:Przypisy-lista

Szablon:Inne leki wpływające na układ nerwowy

  1. a b c d e f Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie psc
    BŁĄD PRZYPISÓW
  2. a b Nikotyna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
  3. a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Nakajima
    BŁĄD PRZYPISÓW
  4. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie doi10.1021/jf990050r-s3713-3717
    BŁĄD PRZYPISÓW
  5. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie doi10.1021/jf062486-s1097-1102
    BŁĄD PRZYPISÓW
  6. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Hecht-1999
    BŁĄD PRZYPISÓW
  7. a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Wu-2004
    BŁĄD PRZYPISÓW
  8. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Ye-2004
    BŁĄD PRZYPISÓW
  9. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Wong-2007
    BŁĄD PRZYPISÓW
  10. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Davis-2009
    BŁĄD PRZYPISÓW
  11. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Chu-2013
    BŁĄD PRZYPISÓW
  12. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Cardinale-2012
    BŁĄD PRZYPISÓW
  13. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Guillem-2005
    BŁĄD PRZYPISÓW
  14. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Nicotine Pathway Pharmacokinetics
    BŁĄD PRZYPISÓW
  15. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie pmid20301889-s593-597
    BŁĄD PRZYPISÓW
  16. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Marshall2007-s17
    BŁĄD PRZYPISÓW
  17. Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Wpływ palenia tytoniu na
    BŁĄD PRZYPISÓW