Hydroksyzyna: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja nieprzejrzana] |
m Poprawiam szablon cytowania |
Zmieniony fragment o tym, że hydoksyzyna jest lekiem psychotropowym na to, że jest lekiem uspokajającym. Znaczniki: Z urządzenia mobilnego Z wersji mobilnej (przeglądarkowej) |
||
Linia 88: | Linia 88: | ||
|wikisłownik = hydroksyzyna |
|wikisłownik = hydroksyzyna |
||
}} |
}} |
||
'''Hydroksyzyna''' ([[łacina|łac.]] ''Hydroxyzinum'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], wielofunkcyjna pochodna [[piperazyna|piperazyny |
'''Hydroksyzyna''' ([[łacina|łac.]] ''Hydroxyzinum'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], wielofunkcyjna pochodna [[piperazyna|piperazyny], lek uspokajający i przeciwuczuleniowy z grupy [[Antagonisty receptora H1|antyhistaminików]] I generacji, zsyntetyzowany i wprowadzony do lecznictwa pod nazwą handlową ''Atarax'' przez belgijską firmę [[UCB]] w roku 1956. Stosowany najczęściej w psychiatrii jako lek uspokajający i silnie hamujący aktywność układu nerwowego. |
||
Ze względu na jej właściwości psychotropowe hydroksyzyna w wielu krajach (w tym w Polsce) jest wydawana z apteki tylko na receptę, jednak w innych (głównie rozwijających się) można ją nabyć bez recepty. |
Ze względu na jej właściwości psychotropowe hydroksyzyna w wielu krajach (w tym w Polsce) jest wydawana z apteki tylko na receptę, jednak w innych (głównie rozwijających się) można ją nabyć bez recepty. |
||
Wersja z 12:17, 27 mar 2019
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C21H27ClN2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
374,90 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży |
kategoria C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Hydroksyzyna (łac. Hydroxyzinum) – organiczny związek chemiczny, wielofunkcyjna pochodna [[piperazyna|piperazyny], lek uspokajający i przeciwuczuleniowy z grupy antyhistaminików I generacji, zsyntetyzowany i wprowadzony do lecznictwa pod nazwą handlową Atarax przez belgijską firmę UCB w roku 1956. Stosowany najczęściej w psychiatrii jako lek uspokajający i silnie hamujący aktywność układu nerwowego. Ze względu na jej właściwości psychotropowe hydroksyzyna w wielu krajach (w tym w Polsce) jest wydawana z apteki tylko na receptę, jednak w innych (głównie rozwijających się) można ją nabyć bez recepty.
Z chemicznego punktu widzenia jest alkoholem (metabolizm w niemal połowie polega na enzymatycznym utlenieniu grupy alkoholowej -CH2OH na końcu wystającego bocznego łańcucha cząsteczki do grupy karboksylowej -COOH, co daje główny metabolit: cetyryzynę). Ma jedno centrum chiralności, a zatem dwa enancjomery; oba są biologicznie czynne.
Jako pochodna piperazyny, hydroksyzyna daje dwa szeregi soli. W handlu i medycynie występuje pod postacią zarówno chlorowodorku o łagodnie zasadowym charakterze, jak i dwuchlorowodorku. W Polsce preparaty tego specyfiku zawierają monochlorowodorek.
Farmakokinetyka
Hydroksyzyna podana doustnie w formie syropu wchłania się bardzo szybko z przewodu pokarmowego, jej działanie można odczuć po czasie od 5 do 10 minut od przyjęcia. Czas biologicznego półtrwania we krwi wynosi przeciętnie 7–10 godzin u dorosłych, jednak wyraźne efekty fizjologiczne są z reguły obserwowane nawet przez czas dwukrotnie dłuższy. U dzieci jest on krótszy wskutek szybszego metabolizmu, wynosi u nich 6–7 godzin. U starszych osób jest wydłużony (podobnie jak w przypadku większości leków metabolizowanych przez wątrobę) nawet do 18–21 godzin.
Stężenia hydroksyzyny w skórze są wyższe niż w osoczu.
Farmakodynamika
Hydroksyzyna działa przede wszystkim silnie przeciwhistaminowo, a więc jest odwrotnym agonistą receptora histaminy H1 (stała Ki = ~2 nM). Dodatkowo stosunkowo silnie blokuje też receptory serotoniny 5-HT2A (Ki = ~50 nM). Ponadto posiada też znacznie słabsze działanie blokujące receptory α1-adrenergiczne (Ki = ~300 nM) oraz receptory dopaminy D2 (Ki = 378 nM)[2][3][4][5][6][7]. Wbrew wieloletnim podejrzeniom, które znalazły odbicie nawet w ulotkach preparatów hydroksyzyny, nie posiada ona żadnych klinicznie istotnych właściwości antycholinergicznych i po zażyciu tego leku nie istnieje jakiekolwiek ryzyko wystąpienia objawów atropinowych[5], gdyż stała Ki przekracza 10 μM, a takie stężenia są fizycznie niemożliwe do osiągnięcia nawet po przyjęciu dawki letalnej.
Działanie serotoninolityczne hydroksyzyny jest najprawdopodobniej przyczyną jej względnej efektywności przeciwlękowej, co umożliwia dość skuteczne stosowanie tego leku w zaburzeniach lękowych[8][9], ponieważ leki podobne – tyle że posiadające „czyste” właściwości antyhistaminowe i pozbawione podobnego działania na receptory serotoniny, jak na przykład selektywna antyhistaminergicznie cetyryzyna – nie wykazują działania anksjolitycznego.
Działania niepożądane i interakcje
Działania niepożądane są podobne do występujących w przypadku stosowania wszystkich innych leków przeciwhistaminowych I generacji. Obejmują głównie nasiloną senność, euforię i hamowanie ośrodkowego układu nerwowego. Ponadto hydroksyzyna może wywoływać zaburzenia układu krzepnięcia, a nawet sama (w przypadku nadwrażliwości) być przyczyną wystąpienia objawów alergicznych. Może nasilać działanie podanych razem z nią depresantów, także tych narkotycznych (alkoholu, morfiny i kodeiny). Przez niektórych badaczy podejrzewana jest o łagodne działanie kardiotoksyczne[potrzebny przypis].
Nazwy handlowe
- Atarax
- Hydroxyzinum Espefa
- Hydroxyzinum VP
Przypisy
- ↑ a b c Hydroksyzyna. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-01-27]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ M. Gillard, C. Van Der Perren, N. Moguilevsky, R. Massingham i inni. Binding characteristics of cetirizine and levocetirizine to human H(1) histamine receptors: contribution of Lys(191) and Thr(194).. „Mol Pharmacol”. 61 (2), s. 391-9, Feb 2002. DOI: 10.1124/mol.61.2.391. PMID: 11809864.
- ↑ AM. Snowman, SH. Snyder. Cetirizine: actions on neurotransmitter receptors.. „J Allergy Clin Immunol”. 86 (6 Pt 2), s. 1025-8, Dec 1990. DOI: 10.1016/S0091-6749(05)80248-9. PMID: 1979798.
- ↑ N. Kubo, O. Shirakawa, T. Kuno, C. Tanaka. Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay.. „Jpn J Pharmacol”. 43 (3), s. 277-82, Mar 1987. DOI: 10.1254/jjp.43.277. PMID: 2884340.
- ↑ a b RP. WHITE, LD. BOYAJY. Neuropharmacological comparison of atropine, scopolamine, banactyzine, diphenhydramine and hydroxyzine.. „Arch Int Pharmacodyn Ther”. 127, s. 260-73, Sep 1960. PMID: 13784865.
- ↑ K. Haraguchi, K. Ito, H. Kotaki, Y. Sawada i inni. Prediction of drug-induced catalepsy based on dopamine D1, D2, and muscarinic acetylcholine receptor occupancies.. „Drug Metab Dispos”. 25 (6), s. 675-84, Jun 1997. PMID: 9193868.
- ↑ RF. Orzechowski, DS. Currie, CA. Valancius. Comparative anticholinergic activities of 10 histamine H1 receptor antagonists in two functional models.. „Eur J Pharmacol”. 506 (3), s. 257-64, Jan 2005. DOI: 10.1016/j.ejphar.2004.11.006. PMID: 15627436.
- ↑ Textbook of Anxiety Disorders. American Psychiatric Publishing, Inc, 2009. ISBN 1-58562-254-0.
- ↑ Y. Lamberty, AJ. Gower. Hydroxyzine prevents isolation-induced vocalization in guinea pig pups: comparison with chlorpheniramine and immepip.. „Pharmacol Biochem Behav”. 79 (1), s. 119-24, Sep 2004. DOI: 10.1016/j.pbb.2004.06.015. PMID: 15388291.
Bibliografia
- Farmakologia – Podstawy farmakoterapii, podręcznik dla studentów i lekarzy pod red. Wojciecha Kostowskiego, wyd. II poprawione, PZWL, Warszawa 2001.
- Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.