Hydroksyzyna: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
[wersja przejrzana][wersja nieprzejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Paweł Ziemian BOT (dyskusja | edycje)
m Poprawiam szablon cytowania
Crocks (dyskusja | edycje)
Zmieniony fragment o tym, że hydoksyzyna jest lekiem psychotropowym na to, że jest lekiem uspokajającym.
Znaczniki: Z urządzenia mobilnego Z wersji mobilnej (przeglądarkowej)
Linia 88: Linia 88:
|wikisłownik = hydroksyzyna
|wikisłownik = hydroksyzyna
}}
}}
'''Hydroksyzyna''' ([[łacina|łac.]] ''Hydroxyzinum'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], wielofunkcyjna pochodna [[piperazyna|piperazyny]], [[Leki psychotropowe|lek psychotropowy]] oraz przeciwuczuleniowy z grupy [[Antagonisty receptora H1|antyhistaminików]] I generacji, zsyntetyzowany i wprowadzony do lecznictwa pod nazwą handlową ''Atarax'' przez belgijską firmę [[UCB]] w roku 1956. Stosowany najczęściej w psychiatrii jako lek uspokajający i silnie hamujący aktywność układu nerwowego.
'''Hydroksyzyna''' ([[łacina|łac.]] ''Hydroxyzinum'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], wielofunkcyjna pochodna [[piperazyna|piperazyny], lek uspokajający i przeciwuczuleniowy z grupy [[Antagonisty receptora H1|antyhistaminików]] I generacji, zsyntetyzowany i wprowadzony do lecznictwa pod nazwą handlową ''Atarax'' przez belgijską firmę [[UCB]] w roku 1956. Stosowany najczęściej w psychiatrii jako lek uspokajający i silnie hamujący aktywność układu nerwowego.
Ze względu na jej właściwości psychotropowe hydroksyzyna w wielu krajach (w tym w Polsce) jest wydawana z apteki tylko na receptę, jednak w innych (głównie rozwijających się) można ją nabyć bez recepty.
Ze względu na jej właściwości psychotropowe hydroksyzyna w wielu krajach (w tym w Polsce) jest wydawana z apteki tylko na receptę, jednak w innych (głównie rozwijających się) można ją nabyć bez recepty.



Wersja z 12:17, 27 mar 2019

Hydroksyzyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H27ClN2O2

Masa molowa

374,90 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

68-88-2
2192-20-3 (dichlorowodorek)

PubChem

{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).

DrugBank

DB00557

Podobne związki
Podobne związki

cetyryzyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N05 BB01
N05 BB51

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Hydroksyzyna (łac. Hydroxyzinum) – organiczny związek chemiczny, wielofunkcyjna pochodna [[piperazyna|piperazyny], lek uspokajający i przeciwuczuleniowy z grupy antyhistaminików I generacji, zsyntetyzowany i wprowadzony do lecznictwa pod nazwą handlową Atarax przez belgijską firmę UCB w roku 1956. Stosowany najczęściej w psychiatrii jako lek uspokajający i silnie hamujący aktywność układu nerwowego. Ze względu na jej właściwości psychotropowe hydroksyzyna w wielu krajach (w tym w Polsce) jest wydawana z apteki tylko na receptę, jednak w innych (głównie rozwijających się) można ją nabyć bez recepty.

Z chemicznego punktu widzenia jest alkoholem (metabolizm w niemal połowie polega na enzymatycznym utlenieniu grupy alkoholowej -CH2OH na końcu wystającego bocznego łańcucha cząsteczki do grupy karboksylowej -COOH, co daje główny metabolit: cetyryzynę). Ma jedno centrum chiralności, a zatem dwa enancjomery; oba są biologicznie czynne.

Jako pochodna piperazyny, hydroksyzyna daje dwa szeregi soli. W handlu i medycynie występuje pod postacią zarówno chlorowodorku o łagodnie zasadowym charakterze, jak i dwuchlorowodorku. W Polsce preparaty tego specyfiku zawierają monochlorowodorek.

Farmakokinetyka

Hydroksyzyna podana doustnie w formie syropu wchłania się bardzo szybko z przewodu pokarmowego, jej działanie można odczuć po czasie od 5 do 10 minut od przyjęcia. Czas biologicznego półtrwania we krwi wynosi przeciętnie 7–10 godzin u dorosłych, jednak wyraźne efekty fizjologiczne są z reguły obserwowane nawet przez czas dwukrotnie dłuższy. U dzieci jest on krótszy wskutek szybszego metabolizmu, wynosi u nich 6–7 godzin. U starszych osób jest wydłużony (podobnie jak w przypadku większości leków metabolizowanych przez wątrobę) nawet do 18–21 godzin.

Stężenia hydroksyzyny w skórze są wyższe niż w osoczu.

Farmakodynamika

Hydroksyzyna działa przede wszystkim silnie przeciwhistaminowo, a więc jest odwrotnym agonistą receptora histaminy H1 (stała Ki = ~2 nM). Dodatkowo stosunkowo silnie blokuje też receptory serotoniny 5-HT2A (Ki = ~50 nM). Ponadto posiada też znacznie słabsze działanie blokujące receptory α1-adrenergiczne (Ki = ~300 nM) oraz receptory dopaminy D2 (Ki = 378 nM)[2][3][4][5][6][7]. Wbrew wieloletnim podejrzeniom, które znalazły odbicie nawet w ulotkach preparatów hydroksyzyny, nie posiada ona żadnych klinicznie istotnych właściwości antycholinergicznych i po zażyciu tego leku nie istnieje jakiekolwiek ryzyko wystąpienia objawów atropinowych[5], gdyż stała Ki przekracza 10 μM, a takie stężenia są fizycznie niemożliwe do osiągnięcia nawet po przyjęciu dawki letalnej.

Działanie serotoninolityczne hydroksyzyny jest najprawdopodobniej przyczyną jej względnej efektywności przeciwlękowej, co umożliwia dość skuteczne stosowanie tego leku w zaburzeniach lękowych[8][9], ponieważ leki podobne – tyle że posiadające „czyste” właściwości antyhistaminowe i pozbawione podobnego działania na receptory serotoniny, jak na przykład selektywna antyhistaminergicznie cetyryzyna – nie wykazują działania anksjolitycznego.

Działania niepożądane i interakcje

Działania niepożądane są podobne do występujących w przypadku stosowania wszystkich innych leków przeciwhistaminowych I generacji. Obejmują głównie nasiloną senność, euforię i hamowanie ośrodkowego układu nerwowego. Ponadto hydroksyzyna może wywoływać zaburzenia układu krzepnięcia, a nawet sama (w przypadku nadwrażliwości) być przyczyną wystąpienia objawów alergicznych. Może nasilać działanie podanych razem z nią depresantów, także tych narkotycznych (alkoholu, morfiny i kodeiny). Przez niektórych badaczy podejrzewana jest o łagodne działanie kardiotoksyczne[potrzebny przypis].

Nazwy handlowe

  • Atarax
  • Hydroxyzinum Espefa
  • Hydroxyzinum VP

Przypisy

  1. a b c Hydroksyzyna. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-01-27]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  2. M. Gillard, C. Van Der Perren, N. Moguilevsky, R. Massingham i inni. Binding characteristics of cetirizine and levocetirizine to human H(1) histamine receptors: contribution of Lys(191) and Thr(194).. „Mol Pharmacol”. 61 (2), s. 391-9, Feb 2002. DOI: 10.1124/mol.61.2.391. PMID: 11809864. 
  3. AM. Snowman, SH. Snyder. Cetirizine: actions on neurotransmitter receptors.. „J Allergy Clin Immunol”. 86 (6 Pt 2), s. 1025-8, Dec 1990. DOI: 10.1016/S0091-6749(05)80248-9. PMID: 1979798. 
  4. N. Kubo, O. Shirakawa, T. Kuno, C. Tanaka. Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay.. „Jpn J Pharmacol”. 43 (3), s. 277-82, Mar 1987. DOI: 10.1254/jjp.43.277. PMID: 2884340. 
  5. a b RP. WHITE, LD. BOYAJY. Neuropharmacological comparison of atropine, scopolamine, banactyzine, diphenhydramine and hydroxyzine.. „Arch Int Pharmacodyn Ther”. 127, s. 260-73, Sep 1960. PMID: 13784865. 
  6. K. Haraguchi, K. Ito, H. Kotaki, Y. Sawada i inni. Prediction of drug-induced catalepsy based on dopamine D1, D2, and muscarinic acetylcholine receptor occupancies.. „Drug Metab Dispos”. 25 (6), s. 675-84, Jun 1997. PMID: 9193868. 
  7. RF. Orzechowski, DS. Currie, CA. Valancius. Comparative anticholinergic activities of 10 histamine H1 receptor antagonists in two functional models.. „Eur J Pharmacol”. 506 (3), s. 257-64, Jan 2005. DOI: 10.1016/j.ejphar.2004.11.006. PMID: 15627436. 
  8. Textbook of Anxiety Disorders. American Psychiatric Publishing, Inc, 2009. ISBN 1-58562-254-0.
  9. Y. Lamberty, AJ. Gower. Hydroxyzine prevents isolation-induced vocalization in guinea pig pups: comparison with chlorpheniramine and immepip.. „Pharmacol Biochem Behav”. 79 (1), s. 119-24, Sep 2004. DOI: 10.1016/j.pbb.2004.06.015. PMID: 15388291. 

Bibliografia

  1. Farmakologia – Podstawy farmakoterapii, podręcznik dla studentów i lekarzy pod red. Wojciecha Kostowskiego, wyd. II poprawione, PZWL, Warszawa 2001.
  2. Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.