Kwas kawowy: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Zmieniam użycie Szablon:PubChem |
Przekształcam szablon cytowania na dedykowany FPx |
||
| Linia 12: | Linia 12: | ||
|inne wzory = |
|inne wzory = |
||
|masa molowa = 180,16 |
|masa molowa = 180,16 |
||
|wygląd = białe lub prawie białe kryształy lub płytki<ref name="FPX">{{ |
|wygląd = białe lub prawie białe kryształy lub płytki<ref name="FPX">{{FPX|s=4276}}</ref> |
||
|SMILES = Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1O |
|SMILES = Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1O |
||
|numer CAS = {{CAS|331-39-5}} |
|numer CAS = {{CAS|331-39-5}} |
||
Wersja z 10:33, 25 kwi 2020
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C9H8O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
180,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe lub prawie białe kryształy lub płytki[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych.
Występowanie
Jest wtórnym metabolitem bardzo często występującym w tkankach roślinnych. Jej prekursorem jest fenyloalanina, z której w wyniku deaminacji powstaje kwas cynamonowy oraz jego hydroksypochodne.[3]
Źródłem kwasu kawowego w żywności są m.in. ziemniaki, ziarna kawy, jabłka, szpinak, sałata, kapusta, gruszki, śliwki, aronia, czarna jagoda, liście Gingko biloba i morwy białej, oliwa z oliwek, wino, liście tytoniu, ziarniaki owsa.[3][4] W niewielkich ilościach występuje również w propolisie[5].
Właściwości
Wykazuje silne właściwości antyoksydacyjne. Posiada zdolność blokowania związków kancerogennych powstających na drodze metabolicznych przemian niektórych substancji rakotwórczych, np. 4-nitrochinolino-1-tlenków czy nitrozoamin. Podobnie jak inne pochodne kwasu cynamonowego chroni frakcję LDL cholesterolu przed oksydacją i skutkiem tego hamują aterogenezę. Przeciwdziała utlenianiu lipoprotein i recyrkulacji α-tokoferolu do formy aktywnej. Działa również żółciopędnie. Wykazano działanie przeciwnowotworowe kwasu kawowego i jego pochodnych.[3][4] Jego działanie przeciwbakteryjne oraz przeciwgrzybicze jest bardzo słabe (MIC > 1000)[6].
Przypisy
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ 3,4-Dihydroxycinnamic Acid, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01880 (ang.).
- ↑ a b c Urszula Gawlik - Dziki, Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 4 (41), Kraków: Wydawnictwo Naukowe PTTŻ, 2004, s. 30-40, ISSN 1425-6959.
- ↑ a b Anna, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 48, ISSN 1731-2477.
- ↑ Bogdan Kędzia, Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata, „Postępy Fitoterapii” (1/2006), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2006, s. 48-53, ISSN 1731-2477.
- ↑ Bogdan Kędzia, Elżbieta Hołderna-Kędzia, Działanie przeciwdrobnoustrojowe roślinnych pochodnych fenolu, „Postępy Fitoterapii” (3/2012), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2012, s. 121-155, ISSN 1731-2477.