Grupa sulfonowa

Struktura grupy sulfonowej

Grupa sulfonowa (−SO
2OH) – jednowartościowa grupa funkcyjna występująca w kwasach sulfonowych (zarówno aromatycznych, jak i alifatycznych).

Charakterystyka

Grupa sulfonowa jest charakterystyczna dla wszystkich kwasów sulfonowych. Z uwagi na obecność dwóch wiązań S=O grupa ma charakter silnie kwasowy, a stopień kwasowości nieznacznie zależy od podstawnika – reszty węglowodorowej. W jednym związku może występować kilka grup sulfonowych, tworząc kwasy polisulfonowe.

Kwasy sulfonowe są produktem wyjściowym dla wielu związków organicznych. Ulegają reakcjom typowym dla kwasów (podobnym jak kwasy karboksylowe).

Otrzymywanie

Aromatyczne kwasy sulfonowe otrzymuje się metodą bezpośredniego sulfonowania stężonym kwasem siarkowym, oleum, kwasem chlorosulfonowym i innymi czynnikami sulfonującymi.

Alifatyczne kwasy sulfonowe otrzymuje się przez:

• reakcję siarczynu sodu z chlorkami związków alkilowych

R−Cl + Na
2SO
3 → R−SO
2OH

• reakcję siarczynu sodu z sulfonowymi estrami alkoholi

R−O−SO
2ONa + Na
2SO
3 → R−SO
2OH

• hydroliza sulfochlorków

R−SO
2−Cl + H
2O → R−SO
2OH + HCl

• utlenianie tioli, na przykład nadtlenkiem wodoru lub kwasem azotowym

R−SH + 3H
2O
2 → R−SO
2OH + 3H
2O

Zastosowanie

Alifatyczne sole sodowe i amonowe wielkołańcuchowych kwasów sulfonowych są powszechnie stosowane jako środki powierzchniowo czynne w detergentach.

Aromatyczne kwasy sulfonowe są półproduktem w syntezie leków oraz barwników. Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych i łatwość otrzymania w formie bezwodnej stosowane są jako katalizatory kwasowe w syntezie organicznej.

Siarczyny a związki sulfonowe

Charakterystyczną cechą związków sulfonowych jest występowanie wiązania węgiel–siarka (C−SO
3H). W izomerycznych wodorosiarczynach występuje natomiast wiązanie węgiel–tlen–siarka (C−O−SO
2H).

Pochodne

Nazwy pochodnych kwasów sulfonowych, w których grupa −OH została zastąpiona innym podstawnikiem (przykładowo atomem fluorowca), tworzy się, zamieniając słowo kwas na odpowiedni podstawnik a końcówkę -owy na -ylu, na przykład:

kwas fenylometylosulfonowy (PhCH
2SO
2OH) – fluorek fenylometylosulfonylu (PhCH
2SO
2F)