Sylibina

Sylibina
	Sylibina A
	; Sylibina B
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	Sylibina A: (2R,3R)-3,5,7-trihydroksy-2-((2R,3R)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-2-(hydroksymetylo)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioksyn -6-ylo)chroman-4-on; Sylibina B: (2R,3R)-3,5,7-trihydroksy-2-((2S,3S)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-2-(hydroksymetylo)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioksyn-6-ylo)chroman-4-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H22O10
Masa molowa	482,44 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	22888-70-6 (sylibina A); 142797-34-0 (sylibina B); 65666-07-1 (sylimaryna)
PubChem	31553 (sylibina A); 1548994 (sylibina B)
DrugBank	DB09298
SMILES
	Sylibina A: COC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]2[C@H](OC3=C(O2)C=C(C=C3)[C@@H]4[C@H](C(=O)C5=C(C=C(C=C5O4)O)O)O)CO)O; Sylibina B: COC1=C(C=CC(=C1)[C@H]2[C@@H](OC3=C(O2)C=C(C=C3)[C@@H]4[C@H](C(=O)C5=C(C=C(C=C5O4)O)O)O)CO)O
InChI
	InChI=1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23+,24-,25-/m1/s1
	InChIKey
	SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	19 mg/l
Temperatura topnienia	161–162 °C (sylibina A); 157–159 °C (sylibina B)
logP	2,18 (sylibina A, pH 6,5); 2,20 (sylibina B, pH 6,5)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sylibina – flawonoid z grupy flawonolignanów występujący w nasionach ostropestu plamistego (Silybum marianum). Sylibina jest głównym składnikiem (ok. 50%) sylimaryny i występuje w dwóch formach izomerycznych – A i B, które razem tworzą kompleks zwany sylibininą.

Sylibina wykazuje działanie antyhepatotoksyczne, blokuje działanie mykotoksyn muchomora sromotnikowego uszkadzających wątrobę: α-amanityny, falloidyny, a także czterochlorku węgla, eteru, paracetamolu, piramidonu, antypiryny, etanolu i chloroformu. Uszczelnia błony komórkowe wątroby, utrudniając przenikanie tych substancji. Zapobiega marskości i zwłóknieniu wątroby, nerek i serca. Wykazuje także działanie przeciwzapalne i przeciwutleniające, chroni przed wolnymi rodnikami.

Przypisy

↑ ^a ^b PavelP. Kosina PavelP. i inni, Dermal Delivery of Selected Polyphenols from Silybum marianum. Theoretical and Experimental Study, „Molecules”, 24 (1), 2018, s. 61, DOI: 10.3390/molecules24010061, PMID: 30586949, PMCID: PMC6337146 [dostęp 2024-07-12] (ang.).
↑ HeinrichH. Koch HeinrichH., GerhardG. Zinsberger GerhardG., Physikochemische Eigenschaften von Silymarin, 2. Mitt. Löslichkeitsparameter von Silybin, Silydianin und Silychristin, „Archiv der Pharmazie”, 313 (6), 1980, s. 526–533, DOI: 10.1002/ardp.19803130607 [dostęp 2024-07-12] (niem.).
↑ ^a ^b ArmandoA. Zarrelli ArmandoA., ValeriaV. Romanucci ValeriaV., Lorenzo DeL.D. Napoli Lorenzo DeL.D., LucioL. Previtera LucioL., Giovanni DiG.D. Fabio Giovanni DiG.D., Synthesis of New Silybin Derivatives and Evaluation of Their Antioxidant Properties, „Helvetica Chimica Acta”, 98 (3), 2015, s. 399–409, DOI: 10.1002/hlca.201400282 [dostęp 2024-07-12] (ang.).

[Kosina-1] PavelP. Kosina PavelP. i inni, Dermal Delivery of Selected Polyphenols from Silybum marianum. Theoretical and Experimental Study, „Molecules”, 24 (1), 2018, s. 61, DOI: 10.3390/molecules24010061, PMID: 30586949, PMCID: PMC6337146 [dostęp 2024-07-12] (ang.).

[Koch-2] HeinrichH. Koch HeinrichH., GerhardG. Zinsberger GerhardG., Physikochemische Eigenschaften von Silymarin, 2. Mitt. Löslichkeitsparameter von Silybin, Silydianin und Silychristin, „Archiv der Pharmazie”, 313 (6), 1980, s. 526–533, DOI: 10.1002/ardp.19803130607 [dostęp 2024-07-12] (niem.).

[Zarrelli-3] ArmandoA. Zarrelli ArmandoA., ValeriaV. Romanucci ValeriaV., Lorenzo DeL.D. Napoli Lorenzo DeL.D., LucioL. Previtera LucioL., Giovanni DiG.D. Fabio Giovanni DiG.D., Synthesis of New Silybin Derivatives and Evaluation of Their Antioxidant Properties, „Helvetica Chimica Acta”, 98 (3), 2015, s. 399–409, DOI: 10.1002/hlca.201400282 [dostęp 2024-07-12] (ang.).

[2]

[3]

[1]