Taiwo pochodzi z byłej stolicy kraju, Lagos. Będąc w wieku juniora zapisał się do Nigerdock Soccer Academy, akademii piłkarskiej znajdującej się w jego rodzinnym mieście. Tam wypatrzył go belgijski trener Maurice Cooreman i w 2003 ściągnął go do drużyny Gabros International z miasta Nnewi. W barwach tej drużyny zadebiutował w 2004 roku w Premier League i w pół roku błysnął nieprzeciętnym talentem. W połowie sezonu został sprzedany do Lobi Stars za rekordową sumę około 3 milionów funtów. W drużynie z Makurdi zagrał na lewej obronie do końca sezonu i zajął z nią 7. miejsce w lidze. Zdobył aż 8 bramek w sezonie stając się najskuteczniejszym obrońcą w lidze a także piłkarzem swojej drużyny. Szybko zwrócono na niego uwagę w Europie i zimą 2005 roku podpisał 3-letni kontrakt z Olympique Marsylia. Kwoty transferu nie podano. Miał zastąpić na lewej obronie Bixente Lizarazu, który odszedł z marsylskiego klubu po słabej pierwszej połowie sezonu. W Ligue 1 zadebiutował 12 marca w wygranym 2:1 meczu z RC Lens. Do końca sezonu zagrał jeszcze w 3 meczach, a OM zakwalifikowało się do Pucharu Intertoto zajmując 5. lokatę w lidze. W sezonie 2005/2006 był już podstawowym zawodnikiem Olympique. Zagrał w 30 meczach i zdobył 1 gola – swojego pierwszego w Ligue 1, 14 sierpnia 2005 w zremisowanym 1:1 meczu z Olympique Lyon. Drużyna z Marsylii zajęła taką samą lokatę jak przed rokiem i znów awansowała do Pucharu Intertoto. W Pucharze UEFA natomiast doszła do 1/8 finału, a Taiwo zagrał w nim w 9 meczach i zdobył 1 gola – w wygranym 1:0 meczu z SC Heerenveen. Latem 2006 Taiwo interesował się Inter Mediolan, ale sam zawodnik zdecydował się pozostać na kolejny sezon w Marsylii. W 2007 roku został z Marsylią wicemistrzem Francji. Z kolei w 2008 roku zajął z Olympique 3. miejsce w lidze. W 2009 ponownie był wicemistrzem Francji. Wraz z OM zdobył również Puchar Ligi Francuskiej i mistrzostwo Francji w sezonie 2009/2010. Od sezonu 2011/12 jest zawodnikiem włoskiegoA.C. Milan, do którego przeszedł na zasadzie wolnego transferu po wygaśnięciu jego kontraktu z Marsylią[1]. W nowym zespole zadebiutował 24 września w wygranym 1-0 meczu ligowym przeciwko Cesenie. Taiwo wyszedł w pierwszym składzie i grał do 52. minuty, kiedy to zmienił go Gianluca Zambrotta. W styczniu 2012 został wypożyczony na pół roku do Queens Park Rangers, które zastrzegło sobie także opcję pierwokupu. 31 lipca 2012 przeszedł do ukraińskiegoDynama Kijów na zasadzie wypożyczenia[2]. Po zakończeniu sezonu 2012/13 powrócił do AC Milan. W lipcu 2013 podpisał 3-letni kontrakt z tureckim Bursasporem[3].
W reprezentacji Nigerii Taye Taiwo zadebiutował 17 listopada 2004 roku w przegranym 1:2 towarzyskim meczu z RPA, w którym po 65 minutach opuścił boisko z powodu kontuzji. W 2005 został powołany do kadry na Mistrzostwa Świata U-20 w 2005 roku, odbywające się w Holandii. W meczu 1/8 finału zdobył jedynego gola w wygranym 1:0 meczu z Ukrainą, a w półfinałowym meczu z Marokiem otworzył wynik meczu, a Nigeryjczycy ostatecznie wygrali 3:0. Wystąpił także w finałowym meczu z Argentyną przegranym 1:2. W głosowaniu dziennikarzy na najlepszego piłkarza tego turnieju Taiwo zajął trzecią pozycję za Johnem Obi Mikelem oraz Lionelem Messim.
W 2006 był członkiem kadry Nigerii, która wystąpiła w Pucharze Narodów Afryki w Egipcie. Zdobył zwycięską bramkę w pierwszym spotkaniu grupowym z Ghaną (1:0). Zagrał we wszystkich meczach na tym turnieju, a z Nigerią zdobył brązowy medal. Był jednym z najlepszych lewych obrońców tego turnieju. Dwa lata później ponownie zagrał w Pucharze Narodów, jednak jego reprezentacja pożegnała się z imprezą w ćwierćfinale ulegając Ghanie 1:2. W 2010 roku został powołany na Mistrzostwa Świata w RPA, jednak odpadł wraz z reprezentacją już po fazie grupowej.
