Teobromina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Teobromina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H8N4O2
Masa molowa 180,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 83-67-0
PubChem 5429[1]
Podobne związki
Podobne związki kofeina, ksantyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC C03 BD01
R03 DA07

Teobromina (3,7-dimetyloksantyna; łac. Theobrominum) - jest alkaloidem purynowym znajdującym się przede wszystkim w ziarnach kakao (ok. 1,8%). Występuje w roślinach przeważnie obok kofeiny, np. w herbacie i yerba mate. Gorzka czekolada zawiera około 10 gramów teobrominy na kilogram, a mleczna - około 5 gramów.

Jest w stanie przedostawać się z osocza do śliny oraz do mleka matek karmiących[2].

Właściwości trujące[edytuj]

 Osobny artykuł: Zatrucie teobrominą.

Teobromina jest szkodliwa dla niektórych zwierząt, między innymi dla psów, kotów i koni. Dla psa ważącego 25 kg zjedzenie dwóch tabliczek czekolady może okazać się śmiertelne. Spowodowane to jest znacznie wolniejszym tempem metabolizowania teobrominy przez te zwierzęta oraz odmiennym niż u człowieka szlakiem metabolicznym. W efekcie występują zaburzenia układów krążenia i nerwowego[3].

Źródła teobrominy[edytuj]

Teobromina jest podstawowym alkaloidem znajdującym się w kakao i czekoladzie. U ludzi jest ona również metabolizowana w wątrobie w wyniku rozpadu kofeiny na paraksantynę (80%), teobrominę (10%), oraz teofilinę (4%). Rośliny zawierające znaczne ilości teobrominy to:

W stanie czystym jest białawym, gorzkim proszkiem o krystalicznej budowie, sublimującym w temperaturze 295 °C. Jest trudno rozpuszczalna w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalna w chloroformie oraz eterze. Budowa teobrominy jest zbliżona do dwóch innych alkaloidów purynowych: kofeiny i teofiliny. Należy do szeregu metyloksantyn.

Działanie[edytuj]

Teobromina wpływa na rozkład cAMP (c-3',5'-AMP). Teobromina, jak również inne metyloksantyny, jest przede wszystkim inhibitorem kompetycyjnym fosfodiestrazy rozkładającej cAMP, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej.

Jest substancją pobudzającą czynność serca oraz rozszerzającą naczynia krwionośne. Uważa się, że jej działanie może obniżać ciśnienie tętnicze, ale ostatnie doniesienia wskazują, że spadek ciśnienia tętniczego może być spowodowany działaniem flawanoli zawartych w kakao[4].

Opublikowane w 2005 roku badania w Imperial College London zawierają informację, że teobromina ma właściwości przeciwkaszlowe większe od kodeiny, z powodu wpływu na aktywność nerwu błędnego[5]. Dodatkowo, teobromina jest pomocna w leczeniu astmy zwiotczając mięśnie gładkie, również te znajdujące się w oskrzelach[6].

Wykazuje bardzo słabe właściwości diuretyczne - działa na tym polu słabiej od kofeiny[7].

Udowodniono, że potrafi odkładać się w mózgach szczurzych płodów, jednak nie zauważono takich właściwości u ludzi[8]. Duże dawki tej substancji zwiększają ryzyko wystąpienia choroby Alzheimera u szczurów[9].

Obecnie teobromina jest stosowana coraz rzadziej w lecznictwie jako środek nasercowy i moczopędny oraz w astmie oskrzelowej. Działa silnie diuretycznie i spazmolitycznie. Ogólnie jej działanie jest zbliżone do kofeiny, ale znacznie słabsze. Teobromina wykazuje słabe działanie stymulujące, może działać miorelaksacyjnie. Podobnie działa teofilina.

Teobromina wchodziła w skład wielu preparatów złożonych. Dawniej w Polsce były stosowane: Theopaverin tabl. 0,34 g (ostatni polski specyfik zawierający 0,3 g teobrominy oraz chlorowodorek papaweryny 0,04g - produkowany do 2004 roku), Theophenal tabl. (teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), Theoserpin tabl. (rezerpina 0,1 mg + teobromina 0,25 g + luminal 0,01 g), Theostrol tabl. (stilboestrol 0,5 mg + chlorowodorek papaweryny 0,01 g + teobromina 0,1 g + karbromal 0,15 g), Brominal tabl. (bromural 0,3 g + teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), diuretyna (Theobrominum Natrium cum Natrio salicylico) i inne. Obecnie preparaty te nie są już dostępne.

Teobromina (Theobrominum purum) jest jeszcze niekiedy używana jako surowiec farmaceutyczny w recepturze aptecznej.

Przypisy

  1. Teobromina (CID: 5429) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Beth H.B.H. Resman Beth H.B.H., H. PeterH.P. Blumenthal H. PeterH.P., William J.W.J. Jusko William J.W.J., Breast milk distribution of theobromine from chocolate, „The Journal of Pediatrics”, 91 (3), 1977, s. 477–480, DOI10.1016/S0022-3476(77)81329-2.
  3. John J. Johnson: Evaluation of Cocoa and Coffee-Derived Methylxanthines as Toxicants for the Control of Pest Coyots. 2005.
  4. Bas van denB. Bogaard Bas van denB., RichardR. Draijer RichardR., Berend E.B.E. Westerhof Berend E.B.E., Anton H. van denA.H. Meiracker Anton H. van denA.H., Gert A. vanG.A. Montfrans Gert A. vanG.A. i inni, Effects on Peripheral and Central Blood Pressure of Cocoa With Natural or High-Dose Theobromine, „Hypertension”, 56 (5), 2010, s. 839–846, DOI10.1161/HYPERTENSIONAHA.110.158139, PMID20823377.
  5. OS. Usmani, MG. Belvisi, HJ. Patel, N. Crispino i inni. Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough. „FASEB J”. 19 (2), s. 231-233, 2005. DOI: 10.1096/fj.04-1990fje. PMID: 15548587. 
  6. Irwin J. Polk All about Asthma: Stop Suffering and Start Living New York 1997. Insight Books
  7. LJ. Dorfman, ME. Jarvik. Comparative stimulant and diuretic actions of caffeine and theobromine in man. „Clin Pharmacol Ther”. 11 (6), s. 869-872, 1970. DOI: 10.1002/cpt1970116869. PMID: 5481573. 
  8. JM. Wilkinson, I. Pollard. Accumulation of theophylline, theobromine and paraxanthine in the fetal rat brain following a single oral dose of caffeine. „Brain Res Dev Brain Res”. 75 (2), s. 193-199, 1993. DOI: 10.1016/0165-3806(93)90023-4. PMID: 8261611. 
  9. J. Mendiola-Precoma, K. Padilla, A. Rodríguez-Cruz, LC. Berumen i inni. Theobromine-Induced Changes in A1 Purinergic Receptor Gene Expression and Distribution in a Rat Brain Alzheimer's Disease Model. „J Alzheimers Dis”. 55 (3), s. 1273-1283, 2017. DOI: 10.3233/JAD-160569. PMID: 27792010. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.