Tetrahydrofuran

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tetrahydrofuran
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8O
Masa molowa 72,11 g/mol
Wygląd przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 109-99-9
PubChem 8028[2]
Podobne związki
Podobne związki furan, oksiran, dioksan, cyklopentan, eter dietylowy, BHT, tetrahydropiran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tetrahydrofuran (THF, nazwa systematyczna: oksolan) – organiczny związek chemiczny z grupy eterów cyklicznych, będący pochodną furanu. Stosowany jest głównie jako uniwersalny rozpuszczalnik organiczny.

Otrzymywanie[edytuj]

Roczna produkcja tetrahydrofuranu na świecie w latach 90. XX wieku wynosiła ok. 200 tys. ton[12]. Najczęściej stosowaną przemysłową metodą otrzymywania THF jest katalizowana kwasem dehydratacja 1,4-butanodiolu, który z kolei jest zwykle otrzymywany poprzez karboksylację acetylenu oraz następczą hydrogenację powstałego związku. Koncern Du Pont opracował metodę produkcji tetrahydrofuranu za pomocą utlenienia n-butanu do bezwodnika maleinowego oraz jego następczą hydrogenację[13]. Trzecią istotną metodą produkcji jest hydroformylowanie alkoholu allilowego i w dalszym etapie uwodornienie do butanodiolu, z którego otrzymuje się właściwy produkt.

THF może też być otrzymywany przez katalityczną hydrogenację furanu otrzymywanego z różnych pentoz. Metoda ta nie znalazła jednak szerszego zastosowania[14].

Właściwości[edytuj]

THF jest bezbarwną, niskowrzącą cieczą, o ostrym, drażniącym zapachu. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, a jednocześnie rozpuszcza wiele znanych związków organicznych, co sprawia, że jest dobrym rozpuszczalnikiem do prowadzenia różnych reakcji chemicznych. Często zastępuje w tej roli eter dietylowy, z uwagi na lepszą rozpuszczalność części związków i mniejszą lotność.

Zastosowania[edytuj]

THF może ulegać polimeryzacji wywoływanej przez silne kwasy prowadząc do powstania liniowego polimeru – glikolu poli(tetrahydrometyloetylowego) (PTMEG), inaczej tlenku politetrametylenu (PTMO). Głównym zastosowaniem tego polimeru jest produkcja elastomerowych włókien poliuretanowych, takich jak Spandex[12].

Synteza organiczna[edytuj]

Tetrahydrofuran jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik w wielu przemysłowych procesach chemicznych. Stanowi rozpuszczalnik aprotyczny o stałej dielektrycznej wynoszącej 7,52[15]. Jest umiarkowanie polarny i dobrze rozpuszcza większość związków organicznych[16]. W niskiej temperaturze tworzy stałe klatraty.

Inne zastosowania laboratoryjne[edytuj]

Z powodu obecności atomu tlenu w strukturze, tetrahydrofuran może koordynować kationy metali (np. Li+
, Mg2+
) oraz inne kwasy Lewisa takie jak borany. Dzięki temu zapewnia dobre środowisko do reakcji hydroborowania, w wyniku której selektywnie otrzymuje się alkohole pierwszorzędowe oraz do zawieszania związków metaloorganicznych takich jak związki Grignarda lub LDA[17]. Jest silniejszą zasadą niż eter dietylowy[18], co pozwala na jego efektywne stosowanie wszędzie tam, gdzie wymagana jest duża zdolność do tworzenia kompleksów typu kwas–zasada Lewisa.

THF stosowany jest w chemii polimerów do rozpuszczania gum i podobnych polimerów w celu wyznaczenia ich mas cząsteczkowych za pomocą chromatografii wykluczania. Ponadto stosowany jest do sklejania ze sobą płytek PVC.

Środki ostrożności[edytuj]

THF ma dużą zdolność do penetracji i uszkadzania tkanek miękkich. Wdychanie jego oparów powoduje uszkodzenia błon śluzowych nosa, powodujące krwawienie. Ma też szkodliwy wpływ na oczy i układ oddechowy. Nie ma natomiast zbyt silnych własności narkotycznych.

Długo przechowywany THF ma tendencję do polimeryzacji oraz do tworzenia nadtlenków. Nadtlenki te wybuchają w trakcie podgrzewania THF, co bywa przyczyną wypadków w laboratoriach chemicznych i zakładach przemysłowych stosujących ten związek. W celu wyeliminowania tego zagrożenia, do handlowego THF dodaje się zwykle inhibitory i tzw. „zmiatacze nadtlenków”, takie jak BHT. Destylowanego THF, w którym nie ma inhibitora, nie należy zbyt długo przechowywać.

Przypisy[edytuj]

  1. a b Farmakopea Polska X. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 9788363724477.
  2. Tetrahydrofuran – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-500.
  4. Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
  5. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
  6. Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
  7. Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
  8. Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Tetrahydrofuran w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-02-12].
  9. a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-22.
  10. Tetrahydrofuran. Karta charakterystyki produktu Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific) dla regionu Polski. [dostęp 2016-02-12].
  11. Tetrahydrofuran. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2016-02-12].
  12. a b Encyclopedia of Chemical Technology. 1996.
  13. Merck Index of Chemicals and Drugs. Wyd. 9.
  14. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd: Organic Chemistry. Wyd. 2. Allyn and Bacon, 1972, s. 569.
  15. Haynes 2014 ↓, s. 8-32.
  16. Chemical Reactivity.
  17. C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics. A Concise Introduction. Wyd. 2. Weinheim: Wiley-VCH, 1992. ISBN 3527281657.
  18. B.L. Lucht, D.B. Collum. Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat. „Accounts of Chemical Research”. 32, s. 1035–1042, 1999. 

Bibliografia[edytuj]