Tetrahydropiran

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tetrahydropiran
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H10O
Masa molowa 86,13 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 142-68-7
PubChem 8894[1]
Podobne związki
Podobne związki tetrahydrofuran, piran
Pochodne dioksan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tetrahydropiran (THP) – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny z grupy eterów, którego sześcioczłonowy pierścień zbudowany jest z pięciu atomów węgla i jednego atomu tlenu.

Pierścień tetrahydropiranu stanowi rdzeń piranoz – rodziny węglowodanów. Najbardziej powszechną piranozą jest glukoza.

Synteza[edytuj]

Klasyczną metodą syntezy organicznej tetrahydropiranu jest uwodornienie na niklu Raneya dihydropiranu[9].

Reakcje chemiczne[edytuj]

Tetrahydropiran jak większość eterów jest słabo reaktywny i dlatego może być stosowany jako rozpuszczalnik organiczny w reakcjach. W syntezie organicznej grupa 2-tetrahydropiranylowa jest stosowana jako grupa blokująca w dla alkoholi[10][11].

Pierścień THP jako acetalowa grupa ochronna. Pierwszy etap – wprowadzenie THP do alkoholu ROH poprzez reakcję z dihydropiranem. Etap drugi: hydroliza kwasowa i uwolnienie alkoholu; powstały cykliczny hemiacetal jest nietrwały i hydrolizuje dalej do hydroksykwasu karboksylowego (5-hydroksywalerianowego)

Przypisy[edytuj]

  1. a b Tetrahydropiran – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-502.
  3. Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
  4. a b Haynes 2014 ↓, s. 5-186.
  5. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
  6. a b Haynes 2014 ↓, s. 15-21.
  7. Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
  8. Tetrahydropiran (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-11-28].
  9. D.W. Andrus, John R. Johnson. Tetrahydropyran. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 3, s. 794, 1955. 
  10. R.A. Earl, L.B. Townsend. Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 7, s. 334, 1990. 
  11. Arthur F. Kluge. Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methylphosphonate]. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 7, s. 160, 1990. 

Bibliografia[edytuj]