Tetrakis(hydroksymetylo)glikoluryl

Tetrakis(hydroksymetylo)glikouryl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3,4,6-tetrakis(hydroksymetylo)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazolo-2,5-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	1,3,4,6-tetrakis(hydroksymetylo)glikouryl, N,N′,N″,N‴-tetrakis(hydroksymetylo)glikouryl, 1,3,4,6-tetrakis(hydroksymetylo)acetylenodimocznik, TMAD (z ang. tetramethylol acetylenediurea), TMGU (z ang. tetramethylglycoluril)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14N4O6
Masa molowa	262,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	5395-50-6
PubChem	79372
SMILES
	C(N1C2C(N(C1=O)CO)N(C(=O)N2CO)CO)O
InChI
	InChI=1S/C8H14N4O6/c13-1-9-5-6(11(3-15)7(9)17)12(4-16)8(18)10(5)2-14/h5-6,13-16H,1-4H2
	InChIKey
	UUGLSEIATNSHRI-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	mebikar, tetranitroglikoluryl

Tetrakis(hydroksymetylo)glikoluryl – organiczny związek chemiczny z grupy imidazolidynonów, pochodna glikolurylu.

Otrzymywany jest w reakcji glikolurylu z formaldehydem, przy czym niewłaściwy odczyn środowiska reakcji może prowadzić do powstawania produktów z mniejszą liczbą grup hydroksymetylowych, produktów samokodensacji bądź usuwania już przyłączonych grup hydroksymetylowych^[1]^[2].

Wykorzystywany jest w środkach biobójczych dodawanych np. do farb w puszkach^[3]^[4]. W silnie zakwaszonym środowisku reaguje z alkoholami tworząc pochodne tetrakis(alkoksymetylowe), np. tetrakis(metoksymetylo)glikouryl. Są one stosowane do wytwarzania żywic glikolurylowo-formaldehydowych odznaczających się po usieciowaniu większą elastycznością od żywic melaminowo-formaldehydowych^[2].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ Dwight G. Weldon: Failure Analysis of Paints and Coatings. Chichester: John Wiley & Sons, 2009, s. 90. ISBN 978-0-470-69753-5.
↑ ^a ^b Zeno W. Wicks, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, Douglas A. Wicks: Organic Coatings: Science and Technology. Wyd. 3. Hoboken: John Wiley & Sons, 2007, s. 228–299. ISBN 978-0-471-69806-7.
↑ Michael Ash, Irene Ash: Handbook of Preservatives. Endicott: Synapse Information Resources, 2004, s. 193. ISBN 1-890595-66-7.
↑ Wykaz Produktów Biobójczych cz. I zawierająca informacje dotyczące produktów, na które wydano pozwolenie na obrót. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2015. [dostęp 2016-12-05].

[Weldon-1] Dwight G. Weldon: Failure Analysis of Paints and Coatings. Chichester: John Wiley & Sons, 2009, s. 90. ISBN 978-0-470-69753-5.

[Wicks-2] Zeno W. Wicks, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, Douglas A. Wicks: Organic Coatings: Science and Technology. Wyd. 3. Hoboken: John Wiley & Sons, 2007, s. 228–299. ISBN 978-0-471-69806-7.

[Ash-3] Michael Ash, Irene Ash: Handbook of Preservatives. Endicott: Synapse Information Resources, 2004, s. 193. ISBN 1-890595-66-7.

[URPL-4] Wykaz Produktów Biobójczych cz. I zawierająca informacje dotyczące produktów, na które wydano pozwolenie na obrót. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2015. [dostęp 2016-12-05].

[1]

[2]

[3]

[4]