Tioacetamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Tioacetamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H5NS

Inne wzory

CH
3
CSNH
2

Masa molowa

75,13 g/mol

Wygląd

krystaliczny proszek[1] lub bezbarwne kryształy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

62-55-5

PubChem

2723949

Podobne związki
Podobne związki

acetamid, kwas tiooctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tioacetamid (AKT) – organiczny związek chemiczny, amid kwasu tiooctowego. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Ogrzanie lub zakwaszenie roztworu powoduje przejście w formę tioimidową i hydrolizę tioacetamidu:

hydroliza tioacetamidu do acetamidu

Powstający acetamid ulega dalszej hydrolizie do octanu amonu. Alternatywna ścieżka reakcji biegnie przez przejściowy kwas tiooctowy:

hydroliza tioacetamidu do kwasu tiooctowego

Po dodaniu tioacetamidu do roztworu (o dowolnym odczynie) zawierającym kationy strącające trudno rozpuszczalne w danym środowisku siarczki, powoduje wydzielanie się osadów, które podczas ogrzewania przechodzą w siarczki. Dzięki takiemu zachowaniu tioacetamid znajduje zastosowanie w chemii analitycznej do wykrywania kationów II i III grupy, gdyż jest wygodniejszy i bezpieczniejszy w użyciu od siarkowodoru czy rozpuszczalnych siarczków.

Tioacetamid jest toksyczny (LD50 (szczur, doustnie) wynosi 301 mg/kg), ma również działanie rakotwórcze[4] (grupa 2B według klasyfikacji IARC), jednak ilość siarkowodoru powstająca podczas zwykłej analizy chemicznej jest znikoma.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 18, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b Tioacetamid (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  4. RG Kleinfeld. Early changes in rat liver and kidney cells induced by thioacetamide. „Cancer Res”. 17 (10), s. 954–962, 1957. PMID: 13489694. 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]