Trifluorojodometan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Trifluorojodometan
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CF3I
Masa molowa 195,91 g/mol
Wygląd bezbarwny gaz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 2314-97-8
PubChem 16843[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trifluorojodometan, CF
3
I
organiczny związek chemiczny z grupy halometanów, pochodna metanu, w której wszystkie atomy wodoru zostały zastąpione atomami fluoru i jodu. Jest niepalnym, bezbarwnym i światłoczułym gazem[3], który zaproponowano jako eksperymentalny zamiennik innych halonów oraz SF
6
podczas gaszenia pożarów, przede wszystkim instalacji elektrycznych na terenach niezaludnionych[10].

Otrzymywanie i właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Trifluorojodometan można otrzymać w wyniku reakcji trifluorooctanu sodu lub trifluorooctanu srebra z jodem[11]:

CF
3
COOM + I
2
→ CF
3
I + CO
2
↑ + MI
gdzie M = Na lub Ag

Jest środkiem stosowanym w reakcjach trifluorometylowania ketonów (w szczególności w katalizowanej rodem α-trifluorometylacji α,β-nienasyconych ketonów[12]), aldehydów, imin, disiarczków i diselenków oraz cyklicznych siarczanów organicznych[13]. Pod wpływem światła lub w temperaturze powyżej 100 °C reaguje z wodą tworząc niebezpieczne związki chemiczne, takie jak fluorowodór (HF), jodowodór (HI) i fluorek karbonylu (COF
2
)[14].

Wpływ na atmosferę[edytuj | edytuj kod]

Niszczenie warstwy ozonowej

CF
3
I
jest związkiem z grupy halonów, znanych z wysokiego potencjału niszczenia warstwy ozonowej. CF
3
I
jest jednak nietrwały i ulega szybkiej degradacji pod wpływem promieniowania UV. Jego trwałość w atmosferze jest szacowana na czas rzędu godzin lub dni, a nawet jedynie kilka minut[10]. W efekcie jego potencjał niszczenia warstwy ozonowej jest bardzo niski i wynosi ok. 0,01–0,02[10][15], czyli rzędu jednej tysięcznej wartości dla bromotrifluorometanu (halonu 1301), CBrF
3
.

Efekt cieplarniany

Wiązania C−F absorbują promieniowanie elektromagnetyczne w oknie atmosferycznym[16], co może przyczyniać się do wzrostu efektu cieplarnianego. Potencjał tworzenia efektu cieplarnianego trifluorojodometanu jest jednak stosunkowo niewielki, 20–40% potencjału CO
2
[10][17].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Haynes 2014 ↓, s. 3-528.
  2. Trifluorojodometan (CID: 16843) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c Trifluoroiodomethane (ZVG: 491007) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2016-03-11].
  4. Trifluoroiodomethane (jap.). TOSOH F-TECH. [dostęp 2016-03-11].
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-456, ISBN 978-0-8493-0488-0.
  6. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-74.
  7. Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
  8. Trifluorojodometan (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-03-13].
  9. Trifluorojodometan (nr 39665) – karta charakterystyki produktu Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-13].
  10. a b c d Report on potential of CF
    3
    I
    gas for application in high voltage insulation and its prospects for replacing SF
    6
    gas in GIS applications
    . Cardiff University, 2013. [dostęp 2016-03-11]. (ang.)
  11. Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. T. 3. Stuttgart: Enke Verlag, 1975, s. 222. ISBN 3-432-02328-6.
  12. Trifluorojodometan (nr 171441) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2016-03-11].
  13. Nucleophilic Trifluoromethylation: Reagents for Fluorination. „Aldrich ChemFiles”. 7 (1), s. 11, 2007. [dostęp 2016-03-11]. 
  14. Stewart J. Markgraf, J.R. Wells, Floyd L. Wiseman: Chamber Studies of Photolysis and Hydroxyl Radical Reactions of Trifluoroiodomethane. Florida: Air Force Materiel Command, Tyndal Air Force Base, 1996. [dostęp 2016-03-11].
  15. Trifluoriodmethan (ZVG: 491007) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2016-03-11].
  16. Methane, trifluoroiodo- (ang.) w bazie NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. [dostęp 2016-03-11].
  17. Listing of GWP Values as per Report IPCC WG1 AR4. Swedish Defence Materiel Administration, 2012. [dostęp 2016-03-11]. (ang.)

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]