Triklabendazol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Triklabendazol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C14H9Cl3N2OS
Masa molowa 359,65 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 68786-66-3
PubChem 50248[2]
DrugBank DB12245[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC P02BX04

Triklabendazol (łac. triclabendazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna benzimidazolu, stosowany w leczeniu fascjolozy u ludzi i zwierząt.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Dokładny mechanizm działania triklabendazolu i jego głównego metabolitu, sulfotlenku triklabendazolu, który prawdopodobnie odpowiadania w większym stopniu za działanie przeciwpasożytnicze, nie jest poznany[8]. Triklabendazol powoduje zahamowanie ruchliwości przywr oraz powoduje zmianę funkcji i struktury mikrotubuli[8].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Triklabendazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)[10].

Triklabendazol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)[11].

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Triklabendazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: zawroty głowy, ból głowy, zawroty głowy, ból w klatce piersiowej, duszność, kaszel, ból brzucha, utrata apetytu, biegunka, nudności, wymioty, kolka żółciowa, żółtaczka, nadmierne pocenie, pokrzywka, astenia, złe samopoczucie, gorączka[8].

Właściwości fizykochemiczne[edytuj | edytuj kod]

W zależności od rozpuszczalnika można uzyskać go w dwóch formach[12]:

  • t. topn. 175–176 °C – krystalizacja z układu etanol-woda (forma ta znana była wcześniej[6])
  • t. topn. 85–90 °C – krystalizacja z heksanu

Forma niskotemperaturowa samorzutnie przekształca się w drugą podczas przechowywania. Formę niskotemperaturową można odtworzyć po rozpuszczeniu związku w wodnym roztworze KOH i wlaniu uzyskanego roztworu do czystej wody, w której triklabendazol jest praktycznie nierozpuszczalny. W efekcie wytrąca się produkt niskotemperaturowy[12].

Obie formy mają praktycznie identyczne dane analityczne i obie występują jako mieszaniny ok. 1:1 tautomerów różniących się miejscem protonowania pierścienia imidazolowego (N-1 lub N-3)[12].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Dieter Arnold: Triclabendazole Addendum to the monographs prepared by the 40th, 66th and 70th Meetings of the Committee (ang.). Organizacja Narodów Zjednoczonych do spraw Wyżywienia i Rolnictwa. [dostęp 2018-07-03].
  2. a b Triklabendazol (CID: 50248) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Triklabendazol (DB12245) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. Robert Albright, Moses Lawrence, Shobhan Sabnis, Sivaja Ranjan: Benzimidazole anthelmintic compositions. Patent US9283176. 2008 (zgłoszenie), 2016 (patent). [dostęp 2018-07-04].
  5. a b Triklabendazol (nr 32802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-04].
  6. a b c Jean-Jacques Gallay, Manfred Kuhne, Alfred Meyer, Oswald Rechsteiner, Max Schellenbaum: 2-Alkylthio-, 2-alkylsulphinyl- and 2-alkylsulfonyl-6-phenylbenzimidazoles as anthelmintic agents. patent US4197307. 1977 (zgłoszenie), 1980 (patent). [dostęp 2018-07-04].
  7. Triclabendazole SC-213105 (ang.). Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-07-03].
  8. a b c d e f Novartis: Egaten 250 mg, comprimé sécable - Résumé des caractéristiques du produit (fr.). L’Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM). [dostęp 2018-07-03].
  9. Leki przeciwpasożytnicze. „Mayo Clinic Proceedings”, s. 1161-1175, 1999. 
  10. WHO Model List of Essential Medicines 20th List (ang.). Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 6. [dostęp 2018-07-03].
  11. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-03].
  12. a b c Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Brian Iddon i inni, 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 7. A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1” (22), 1992, s. 3129–3134, DOI10.1039/p19920003129 (ang.).

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.