Tryptamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tryptamina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H12N2
Masa molowa 160,216 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 61-54-1
PubChem 1150[1]
Podobne związki
Podobne związki tryptofan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tryptaminaorganiczny związek chemiczny amina biogenna powszechnie występujący w organizmach żywych. In vivo jest ona syntetyzowana z tryptofanu, jako etap pośredni wytwarzania indolu oraz wielu alkaloidów.

Tryptaminę można stosunkowo łatwo modyfikować chemiczne otrzymując całą klasę związków chemicznych, o wspólnej nazwie tryptaminy. Do najbardziej znanych tryptamin naturalnych należą: serotonina i melatonina. Tryptaminy powszechnie występują w roślinach, zwierzętach, a także w ludzkim mózgu. Część z nich znalazło zastosowania w medycynie (np.: sumatryptan – lek na migrenę), zaś część to substancje psychoaktywne – np. DMT, AMT, DiPT. Tryptamina wchodzi też w skład większych, bardziej skomplikowanych cząsteczek jak LSD i johimbina.

Alexander Shulgin zajmował się odkrywaniem substancji psychoaktywnych będących pochodnymi tryptaminy i efekty swojej pracy na ten temat spisał w książce TiHKAL.

Oznaczenia podstawników w tryptaminach aktywnych biologicznie
Zestawienie wybranych podstawionych tryptamin
Nazwa Rα R4 R5 RN1 RN2 Nazwa chemiczna
serotonina −OH 5-hydroksytryptamina
melatonina −OCH
3
−C(O)CH
3
5-metoksy-N-acetylotryptamina
sumatryptan −SO
2
NHCH
3
−CH
3
−CH
3
4-metyloaminosulfonylo-N,N-dimetylotryptamina
AMT −CH
3
α-metylotryptamina
DMT −CH
3
−CH
3
N,N-dimetylotryptamina
DiPT −CH(CH
3
)
2
−CH(CH
3
)
2
N,N-diizopropylotryptamina
MiPT −CH(CH
3
)
2
−CH
3
N,N-metyloizopropylotryptamina
5-MeO-AMT −CH
3
−OCH
3
5-metoksy-α-metylotryptamina
5-MeO-DMT −OCH
3
−CH
3
−CH
3
5-metoksy-N,N-dimetylotryptamina
5-MeO-DiPT −OCH
3
−CH(CH
3
)
2
−CH(CH
3
)
2
5-metoksy-N,N-diizopropylotryptamina
4-AcO-DET −OC(O)CH
3
−CH
2
CH
3
−CH
2
CH
3
4-acetoksy-N,N-dietylotryptamina
4-AcO-DMT −OC(O)CH
3
−CH
3
−CH
3
4-acetoksy-N,N-dimetylotryptamina
4-HO-MET −OH −CH
2
CH
3
−CH
3
4-hydroksy-N-metylo-N-etylotryptamina
psylocybina −OPO
3
H
2
−CH
3
−CH
3
4-fosfonyloksy-N,N-dimetylotryptamina
bufotenina −OH −CH
3
−CH
3
5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina

Przypisy[edytuj]

  1. Tryptamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. a b c Tryptamina. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2015-04-03].

Zobacz też[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.