Tymoloftaleina
|
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C28H30O4 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
430,54 g/mol | ||||||||||||||||
| Wygląd |
biały lub żółtawobiały proszek[1] | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
Tymoloftaleina – organiczny związek chemiczny stosowany głównie jako wskaźnik pH. Przy pH ok. 9,3–10,5 jest bezbarwny, zaś powyżej tej wartości staje się niebieski. Barwnik ten jest powszechnie stosowany w alkacymetrii.
| Tymoloftaleina[4] | ||
|---|---|---|
| pH < 9,3 | ⇄ | pH > 10,5 |
Ze względu na to, że w środowisku obojętnym jest bezbarwny, można go stosować też jako atrament sympatyczny. Tymoloftaleina dobrze rozpuszcza się w etanolu, tworząc bezbarwny roztwór. Po dodaniu do tego roztworu odrobiny wodorotlenku potasu zmienia ona barwę na ciemnobłękitną. Po użyciu tego roztworu jako atramentu, napis „znika” w kontakcie z powietrzem, na skutek reakcji wodorotlenku potasu z dwutlenkiem węgla. Ponowne „wywołanie” napisu uzyskuje się przez zanurzenie papieru zawierającego ten napis w dowolnej cieczy, której pH jest większe niż 10,5.[5]
Synteza
[edytuj | edytuj kod]Tymoloftaleinę można otrzymać z tymolu i bezwodnika ftalowego w reakcji Friedla-Craftsa[6]:
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-514, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Thymolphthalein [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 89360 [dostęp 2025-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Acid-Base Indicators [online], California State University, Dominguez Hills [zarchiwizowane z adresu 2018-02-28] (ang.).
- ↑ Krzysztof Orliński, Tymoloftaleina, [w:] Młody Technik [online] [zarchiwizowane z adresu 2015-03-19].
- ↑ James V. McCullagh, Kelly A. Daggett, Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions, „Journal of Chemical Education”, 84 (11), 2007, s. 1799–1802, DOI: 10.1021/ed084p1799 (ang.).