Urydyna
Przejdź do nawigacji
Przejdź do wyszukiwania
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C9H12N2O6 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
244,20 g/mol | ||||||||||||||||
| Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1] | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
Urydyna – organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów. Cząsteczka urydyny zbudowana jest z organicznej zasady pirymidynowej – uracylu, połączonej wiązaniem β-N1-glikozydowym z rybozą w formie rybofuranozy.
Urydyna w RNA[edytuj | edytuj kod]
Urydyna wchodzi w skład łańcuchów RNA[4]. Jest jednym z czterech (obok adenozyny, guanozyny i cytydyny), nukleotydem tworzącym kwasy rybonukleinowe. Urydyna może parować się z adenozyną przez dwa wiązania wodorowe w podobny sposób jak tymidyna w kwasach DNA.
Urydyna często tworzy końcową sekwencję (tzw. „ogon”) w cząsteczkach mRNA powstałych w procesie transkrypcji np. u E. coli.
Urydyna wchodzi w skład kodonu „start” na drugim miejscu (AUG). Kodon (UUU) określa fenyloalaninę.
Urydyna w metabolizmie[edytuj | edytuj kod]
- Urydyna bierze udział w procesie metabolizmu galaktozy[5][6]. Nie istnieją szlaki bezpośrednio katabolizujące galaktozę, a cukier ten, obok glukozy i fruktozy, stanowi również tzw. paliwo komórkowe. Z tego względu galaktoza musi zostać uprzednio przekształcona w glukozę, która następnie ulega rozkładowi w normalnym procesie glikolizy. Gdy galaktoza ulegnie fosforylacji do galaktozo-1-fosforanu (galaktozo-1-P), wchodzi w reakcję z urydynodifosfoglukozą (UDP-glukoza). W procesie tym enzym: UDP-transferaza galaktozo-1-fosforanu, przenosi cząsteczkę UDP na cząsteczkę galaktozy. Produktem tej reakcji są urydynodifosfogalaktoza (UDP-galaktoza) oraz glukozo-1-fosforan (glukozo-1-P). Pierścień galaktozowy w UDP-galaktozie ulega następnie epimeryzacji do glukozy. Inwersji konfiguracji przy czwartym atomie węgla pierścienia galaktozy dokonuje 4-epimeraza UDP-galaktozy. Proces ten jest kontynuowany w celu umożliwienia prawidłowego szlaku glikolizy cząsteczek galaktozy.
- Urydyna w procesie syntezy glikogenu[7]. Luis Leloir oraz jego współpracownicy wykazali w 1957 roku, że glukozodifosforan urydyny (UDP-glukoza) jest aktywną formą glukozy i to on jest donorem glukozy w syntezie glikogenu zgodnie z równaniem:
- (glikogen)n + UDP-glukoza → (glikogen)n+1 + UDP
Zobacz też[edytuj | edytuj kod]
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b Uridine (nr U3750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-11-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 126–138. ISBN 83-01-14379-7.
- ↑ J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 440–442. ISBN 83-01-14379-7.
- ↑ The Entry of Fructose and Galactose into Glycolysis. W: J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemistry. Wyd. 5. [dostęp 2011-01-13]. (ang.).
- ↑ J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 589–591. ISBN 83-01-14379-7.