Urydyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Urydyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H12N2O6
Masa molowa 244,20 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 58-96-8
PubChem 6029[2]
DrugBank DB02745[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Urydynaorganiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów. Cząsteczka urydyny zbudowana jest z organicznej zasady pirymidynowejuracylu, połączonej wiązaniem β-N1-glikozydowym z rybozą w formie rybofuranozy.

Urydyna w RNA[edytuj | edytuj kod]

Urydyna wchodzi w skład łańcuchów RNA[6]. Jest jednym z czterech (obok adenozyny, guanozyny i cytydyny), nukleotydem tworzącym kwasy rybonukleinowe. Urydyna może parować się z adenozyną przez dwa wiązania wodorowe w podobny sposób jak tymidyna w kwasach DNA.
Urydyna często tworzy końcową sekwencję (tzw. „ogon”) w cząsteczkach mRNA powstałych w procesie transkrypcji np. u E. coli.
Urydyna wchodzi w skład kodonu „start” na drugim miejscu (AUG). Kodon (UUU) określa fenyloalaninę.

Urydyna w metabolizmie[edytuj | edytuj kod]

  • Urydyna bierze udział w procesie metabolizmu galaktozy[7][8]. Nie istnieją szlaki bezpośrednio katabolizujące galaktozę, a cukier ten, obok glukozy i fruktozy, stanowi również tzw. paliwo komórkowe. Z tego względu galaktoza musi zostać uprzednio przekształcona w glukozę, która następnie ulega rozkładowi w normalnym procesie glikolizy. Gdy galaktoza ulegnie fosforylacji do galaktozo-1-fosforanu (galaktozo-1-P), wchodzi w reakcję z urydynodifosfoglukozą (UDP-glukoza). W procesie tym enzym: UDP-transferaza galaktozo-1-fosforanu, przenosi cząsteczkę UDP na cząsteczkę galaktozy. Produktem tej reakcji są urydynodifosfogalaktoza (UDP-galaktoza) oraz glukozo-1-fosforan (glukozo-1-P). Pierścień galaktozowy w UDP-galaktozie ulega następnie epimeryzacji do glukozy. Inwersji konfiguracji przy czwartym atomie węgla pierścienia galaktozy dokonuje 4-epimeraza UDP-galaktozy. Proces ten jest kontynuowany w celu umożliwienia prawidłowego szlaku glikolizy cząsteczek galaktozy.
  • Urydyna w procesie syntezy glikogenu[9]. Luis Leloir oraz jego współpracownicy wykazali w 1957 roku, że glukozodifosforan urydyny (UDP-glukoza) jest aktywną formą glukozy i to on jest donorem glukozy w syntezie glikogenu zgodnie z równaniem:
(glikogen)n + UDP-glukoza → (glikogen)n+1 + UDP

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Urydyna (CID: 6029) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Urydyna (DB02745) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  5. Urydyna (nr U3750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-11-12].
  6. J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 126–138. ISBN 83-01-14379-7.
  7. J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 440–442. ISBN 83-01-14379-7.
  8. The Entry of Fructose and Galactose into Glycolysis. W: J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemistry. Wyd. 5. [dostęp 2011-01-13]. (ang.)
  9. J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 589–591. ISBN 83-01-14379-7.