Węglan dimetylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Węglan dimetylu
Węglan dimetylu
Węglan dimetylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H6O3
Inne wzory (CH
3
O)
2
C=O
, (MeO)
2
C=O
Masa molowa 90,08 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 616-38-6
PubChem 12021[1]
Podobne związki
Podobne związki siarczan dimetylu, pirowęglan dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Węglan dimetyluorganiczny związek chemiczny, ester metanolu i kwasu węglowego będący przezroczystą cieczą o charakterystycznym zapachu. Otrzymywany jest w reakcji alkoholu metylowego z fosgenem, której produktami są węglan dimetylu i chlorowodór:

2CH
3
OH + COCl
2
→ (CH
3
O)
2
C=O + 2HCl

Wykorzystywany jest jako substrat w przemyśle farmaceutycznym, przy produkcji farb oraz agrochemikaliów. Jest łagodnym i nietoksycznym środkiem metylującym[9] pochodne aniliny, fenolu i kwasy karboksylowe, reakcja wymaga jednak stosunkowo wysokiej temperatury (autoklaw) lub użycia silnie zasadowego DBU[10]:

Metylowanie kwasu fenylooctowego w obecności DBU

Przypisy[edytuj]

  1. Węglan dimetylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. a b Farmakopea Polska X. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 9788363724474.
  3. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-206.
  4. a b c d e f g h i Węglan dimetylu. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2016-04-13].
  5. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-63.
  6. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Węglan dimetylu w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-04-13].
  7. Węglan dimetylu (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-04-13].
  8. Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
  9. Pietro Tundo, Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. „Accounts of Chemical Research”. 35 (9), s. 706–716, 2002. DOI: 10.1021/ar010076f. 
  10. Wen-Chung Shieh, Stephen Dell, Oljan Repič. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. „The Journal of Organic Chemistry”. 67 (7), s. 2188–2191, 2002. DOI: 10.1021/jo011036s. 

Bibliografia[edytuj]