Węglan dimetylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Węglan dimetylu
Węglan dimetylu
Węglan dimetylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H6O3
Inne wzory (CH3O)2C=O; (MeO)2C=O
Masa molowa 90,08 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 616-38-6
PubChem 12021[1]
Podobne związki
Podobne związki siarczan dimetylu
pirowęglan dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Węglan dimetylu (ester dimetylowy kwasu węglowego) – organiczny związek chemiczny będący przezroczystą cieczą o charakterystycznym zapachu. Otrzymywany w reakcji alkoholu metylowego z fosgenem. Produktem jest węglan dimetylu oraz chlorowodór:

2CH3OH + COCl2 → (CH3O)2C=O + 2HCl

Wykorzystywany jako substrat w przemyśle farmaceutycznym, przy produkcji farb oraz agrochemikaliów. Jest łagodnym i nietoksycznym środkiem metylującym[3] pochodne aniliny, fenolu i kwasy karboksylowe, reakcja wymaga jednak stosunkowo wysokiej temperatury (autoklaw) lub użycia silnie zasadowego DBU (1,8-diazabicyklo[5.4.0]undek-7-enu)[4], np.:

Metylowanie kwasu fenylooctowego w obecności DBU

Przypisy

  1. Węglan dimetylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  3. Pietro Tundo , Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. „Acc. Chem. Res.”. 35 (9), s. 706-716, 2002 (ang.). 
  4. Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. „J.Org.Chem.”. 67 (7), 2002 (ang.).