Indol
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C8H7N | ||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
117,15 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne ciało stałe o charakterystycznym zapachu[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
120-72-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||
Indol, 2,3-benzopirol – heterocykliczny związek chemiczny, zbudowany ze sprzężonych pierścieni benzenowego i pirolowego. Zarówno wyjściowy indol, jak i bardziej złożone związki zawierające grupę indolową są powszechnie spotykane w tkankach żywych organizmów, zarówno zwierząt, jak i roślin. Grupa indolowa występuje też jako szkielet wielu substancji znajdujących się w ludzkim ciele, jak np. aminokwas tryptofan lub serotonina. Nazwa „indol” pochodzi od nazwy barwnika indygo, zawierającego dwie grupy indolowe. Jest to związek o bardzo nieprzyjemnym zapachu. Występuje w kale oraz w małych stężeniach w perfumach[9]. Wytwarzany jest przez różne drobnoustroje np. z rodziny Enterobacteriaceae. Zdolność wytwarzania indolu jest jedną z metod identyfikacji drobnoustrojów z tej rodziny.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Na skalę przemysłową indol izoluje się ze smoły pogazowej, za pomocą destylacji frakcyjnej i ekstrakcji[10]. Ponadto znany jest szereg przemysłowych metod syntezy chemicznej, np.:
- z o-toluidyny i kwasu mrówkowego – w pierwszym etapie uzyskuje się N-formylotoluidynę, którą poddaje się cyklizacji zachodzącej w wyniku działania silnej zasady[11]; jest to tzw. synteza Madelunga[10]:
- poprzez cyklizację dehydratywną 2-etyloaniliny[10];
- poprzez cyklokondensację aniliny i glikolu etylenowego[10]:
- poprzez cyklizację 2-(2-nitrofenylo)etanolu[10].
Indol w alkaloidach[edytuj | edytuj kod]
Wiele alkaloidów to pochodne indolu. Jest to duża i zróżnicowana pod względem farmakologicznym grupa, którą można podzielić na kilka podgrup:
- tryptaminy – podstawową strukturą tych alkaloidów jest tryptamina
- ergoliny – podstawową strukturą tych alkaloidów jest kwas lizergowy; do tej grupy zaliczają się lizergamidy (np. LSD) oraz ergotamina i jej pochodne
- harmany – podstawową strukturą tych alkaloidów jest norharman, czyli β-karbolina. Do tej grupy zalicza się m.in. harman i harmalinę
- johimbiny – podstawową strukturą tej grupy alkaloidów jest johimban. Przedstawicielem tej grupy jest johimbina
- rezerpiny – głównym alkaloidem tej grupy jest rezerpina – alkaloid pochodzący z korzeni rauwolfi żmijowatej
- ibogainy – alkaloidy z układem izochinuklidowym połączonym z fragmentem indolowym. Najważniejszym przedstawicielem tej grupy jest ajmalina
- alkaloidy Strychnos – grupa alkaloidów występujących w roślinach z rodzaju kulczyba (Strychnos). Charakteryzują się występowaniem 7-członowego pierścienia z udziałem fragmentu monoterpenowego; do najważniejszych alkaloidów z tego rodzaju należą strychnina i brucyna.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 203.
- ↑ a b c d e f Indole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 31030 [dostęp 2020-01-16] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-320.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-154.
- ↑ Indole, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB04532 (ang.).
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-112.
- ↑ Indole (nr I3408) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-01-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ indol. Słownik terminów biologicznych PWN. [dostęp 2020-01-16].
- ↑ a b c d e Gerd Collin, Hartmut Höke, Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a14_167 (ang.).
- ↑ Urszula Wrzeciono, Ćwiczenia z chemii organicznej. Część I. Preparatyka organiczna, Poznań: Wydawnictwa Uczelniane Akademii Medycznej, 1991, OCLC 812676793.
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).